3-(2-chlorophenyl)allyl diethyl phosphate | 1360944-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)allyl diethyl phosphate
• CAS: 1360944-90-6
• 化学式: C₁₃H₁₈ClO₄P
• 分子量: 304.71
• InChiKey: TYGOHOJDWHQHGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)allyl diethyl phosphate 、 ethyl 2-fluoro-2-(trimethylsilyl)acetate 在 potassium fluoride 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75 %的产率得到ethyl (E)-5-(2-chlorophenyl)-2-fluoropent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的磷酸烯丙酯与亲核 2-氟-2-(三甲基甲硅烷基)乙酸乙酯的单氟烷基化反应

  摘要：

  通过铜催化的磷酸烯丙酯与 2-fluoro-2-(trimethylsilyl)acetate 的铜催化交叉偶联，成功开发了一种有效的 C( sp 3 )–CHF 键形成方法。在温和的条件下，转化在良好的战略范围内进行，以高产率提供一系列单氟烷基化产物，这也证明了克级反应的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00064
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol 、 氯磷酸二乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-chlorophenyl)allyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的宝石-二硼烷基烷烃的S N 2'选择性烯丙基取代反应

  摘要：

  报道了Cu /（NHC）催化的烯丙基亲电试剂与宝石-二硼烷基烷烃的S N 2'-选择性取代反应。在该反应中可以使用不同的取代的宝石-二硼烷基烷烃和烯丙基亲电子试剂，并且可以容许各种合成的有价值的官能团。最初使用手性N-杂环卡宾（NHC）配体研究了该反应的不对称形式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03692

文献信息

• Regio- and Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Amination of Monosubsti­tuted Allylic Substrates with BocNHOMe
  作者：Xue-Long Hou、Bao-Hui Zheng、Chang-Hua Ding

  DOI：10.1055/s-0030-1261187

  日期：2011.9

  A new type of N-nucleophile has been developed in Pd-catalyzed asymmetric allylic amination with monosubstituted allyl substrates, affording corresponding branched allyl amines in high regio- and enantioselectivities. Either OMe or Boc group in products can be removed easily to provide primary amine derivatives with the optical purity unchanged.

  一种新型的N-亲核试剂已在钯催化的不对称烯丙胺化反应中发展出来，适用于单取代的烯丙基底物，得到相应的支链烯丙胺，具有高的区域选择性和对映选择性。产物中的OMe或Boc基团可以容易地去除，从而得到光学纯度不变的初级胺衍生物。
• Synergistic Ni/Pd Catalysis for Asymmetric Allylic Alkylation of 2-Acyl Imidazoles
  作者：Fan Wu、Zhiming Li、Chao Fu、Guan Wang、Changwu Zheng、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01726

  日期：2023.7.28

  imidazole, which then reacts with a π-allyl palladium electrophile generated from an allyl alcohol derivative by a palladium-based catalyst. A broad scope of substrates was suitable for this reaction. The utility of this method was demonstrated by a gram-scale reaction and subsequent elaboration of the allylation products.

  开发了 Ni/Pd 催化剂协同催化的 α-芳基取代的 2-乙酰基咪唑的不对称 α-烯丙基化反应。在此过程中，镍-双恶唑啉络合物活化乙酰基咪唑的烯醇化物，然后烯醇化物与由烯丙醇衍生物通过钯基催化剂生成的π-烯丙基钯亲电子试剂反应。广泛的底物适用于该反应。该方法的实用性通过克级反应和随后烯丙基化产物的精制得到了证明。