(E/Z)-6,7-dimethoxy-3-[6-(2-methoxyvinyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-2-methyl-2H-isoquinolin-1-one | 690636-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E/Z)-6,7-dimethoxy-3-[6-(2-methoxyvinyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-2-methyl-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3-[6-(2-methoxyethenyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]-2-methylisoquinolin-1-one
• CAS: 690636-73-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₆
• 分子量: 395.412
• InChiKey: VDWPLOLFRDEYEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-6,7-dimethoxy-3-[6-(2-methoxyvinyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-2-methyl-2H-isoquinolin-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到oxynitidine
  参考文献：
  名称：

  氧法加宁，酚类苯并[c]菲啶的全合成以及2,3,7,8-和2,3,8,9-四取代的苯并[c]菲啶生物碱的一般合成方法。

  摘要：

  使用锂化甲苯酰胺-苄腈环加成反应，由易得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[c]菲啶生物碱，例如氧硝啶，氧山桂碱，氧鸟嘌呤和酚氧法加宁。偶联反应提供了3-芳基异喹啉酮，其被转化为苯并[c]菲蒽酮。该方法是高效的，并且可用于以克为单位制备各种取代的芳族苯并[c]菲啶化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.476
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxymethoxymethylbenzo[1,3]dioxole-5-carbonitrile 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E/Z)-6,7-dimethoxy-3-[6-(2-methoxyvinyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-2-methyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  锂化甲苯酰胺-苄腈环加成反应可轻松合成苯并[ c ]菲啶生物碱：氧硝啶和氧山桂碱

  摘要：

  使用甲苯酰胺-苄腈环加成反应，通过六个步骤，由易于获得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[ c ]菲啶生物碱氧硝啶和氧山桂碱。该方法是如此高效，以至于它是制备完全芳构化的苯并[ c ]菲啶化合物的更有用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.031