1-(4-((4-chlorophenyl)thio)phenyl)-3-(pyridin-3-ylmethyl)urea | 1363155-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(4-((4-chlorophenyl)thio)phenyl)-3-(pyridin-3-ylmethyl)urea
• 英文别名: 1-[4-(4-Chlorophenyl)sulfanylphenyl]-3-(pyridin-3-ylmethyl)urea
• CAS: 1363155-24-1
• 化学式: C₁₉H₁₆ClN₃OS
• 分子量: 369.875
• InChiKey: OHYIVPGCZLMTIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((4-chlorophenyl)thio)phenyl)-3-(pyridin-3-ylmethyl)urea 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以15%的产率得到3-[4-(4-chlorobenzenesulfonyl)phenyl]-1-(pyridin-3-ylmethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  基于尿素的结构识别作为新型烟酰胺磷酸核糖基转移酶（Nampt）抑制剂

  摘要：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶（Nampt）是一种有希望的抗癌靶标。虚拟筛选确定了一种硫脲类似物化合物5为新型强效Nampt抑制剂。在5的共晶结构的指导下，SAR探索表明相应的脲化合物7表现出相似的效价，并具有改善的溶解度特征。这些研究还表明3-吡啶基是在一个抑制剂末端的优选取代基，并且还确定了脲部分是抑制剂结构其余部分的最佳连接基。另一个抑制剂末端的进一步SAR优化最终产生了化合物50作为具有尿素的Nampt抑制剂，它具有出色的生化和细胞效价（酶IC 50 = 0.007μM； A2780 IC 50 = 0.032μM）。当在A2780卵巢肿瘤异种移植模型中口服给药时，化合物50还显示出优异的体内抗肿瘤功效（在第17天观察到TGI为97％）。

  DOI：

  10.1021/jm400186h
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 三光气 、 4-氨基-4’-氯二苯硫醚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以43%的产率得到1-(4-((4-chlorophenyl)thio)phenyl)-3-(pyridin-3-ylmethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  基于尿素的结构识别作为新型烟酰胺磷酸核糖基转移酶（Nampt）抑制剂

  摘要：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶（Nampt）是一种有希望的抗癌靶标。虚拟筛选确定了一种硫脲类似物化合物5为新型强效Nampt抑制剂。在5的共晶结构的指导下，SAR探索表明相应的脲化合物7表现出相似的效价，并具有改善的溶解度特征。这些研究还表明3-吡啶基是在一个抑制剂末端的优选取代基，并且还确定了脲部分是抑制剂结构其余部分的最佳连接基。另一个抑制剂末端的进一步SAR优化最终产生了化合物50作为具有尿素的Nampt抑制剂，它具有出色的生化和细胞效价（酶IC 50 = 0.007μM； A2780 IC 50 = 0.032μM）。当在A2780卵巢肿瘤异种移植模型中口服给药时，化合物50还显示出优异的体内抗肿瘤功效（在第17天观察到TGI为97％）。

  DOI：

  10.1021/jm400186h

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE INHIBITION OF NAMPT
  申请人：Bair Kenneth W.

  公开号：US20130273034A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to compounds and compositions for the inhibition of NAMPT, their synthesis, applications and antidotes. An illustrative compound of the invention is shown below:

  本发明涉及用于抑制NAMPT的化合物和组合物、它们的合成、应用和解毒剂。本发明的一种示例化合物如下所示：
• Compounds and compositions for the inhibition of NAMPT
  申请人：Forma TM, LLC

  公开号：US10329275B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  The present invention relates to compounds and compositions for the inhibition of NAMPT, their synthesis, applications and antidotes. An embodiment of the invention is the provision of a compound of Formula IIIA.

  本发明涉及抑制 NAMPT 的化合物和组合物、其合成、应用和解毒剂。本发明的一个实施方案是提供一种式 IIIA 的化合物。
• [EN] 4- { [ ( PYRIDIN- 3 - YL -METHYL) AMINOCARBONYL] AMINO} BENZENE - SULFONE DERIVATIVES AS NAMPT INHIBITORS FOR THERAPY OF DISEASES SUCH AS CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-{[(PYRIDIN-3-YL-MÉTHYL)AMINOCARBONYL]AMINO}BENZÈNE-SULFONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE NAMPT UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES TELLES QUE LE CANCER
  申请人：FORMA TM LLC

  公开号：WO2012031196A9

  公开（公告）日：2013-06-13
• 4- { [ ( PYRIDIN- 3 - YL -METHYL) AMINOCARBONYL]AMINO} BENZENE - SULFONE DERIVATIVES AS NAMPT INHIBITORS FOR THERAPY OF DISEASES SUCH AS CANCER
  申请人：Forma TM, LLC.

  公开号：EP2611777A1

  公开（公告）日：2013-07-10
• N-(4-{[PYRIDIN-3-YL-METHYL)CARBAMOYL]AMINO}BENZENE-SULFONE DERIVATIVES AS NAMPT INHIBITORS FOR THERAPY OF DISEASES SUCH AS CANCER
  申请人：Forma TM, LLC.

  公开号：EP2611777B1

  公开（公告）日：2016-05-11