methyl 3-O-methyllithocholate | 75469-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-methyllithocholate
• 英文别名: methyl 3α-methoxy-chol-24-oate；methyl (R)-4-((3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-methoxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate；methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 75469-09-9
• 化学式: C₂₆H₄₄O₃
• 分子量: 404.634
• InChiKey: NTHLHVUJNMDBCP-GBURMNQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-methyllithocholate 在 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,5R,8R,10S,13R,17R)-17-((R)-6,6-difluorohex-5-en-2-yl)-3-methoxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的双二氟烯烃水催化铜加氢脱氟立体选择性合成Z氟烯烃

  摘要：

  建立了铜催化体系，用于通过C-F活化来合成各种Z 氟烯烃，以进行宝石二氟烯烃的立体选择性加氢脱氟。H 2 O用作氟受体部分的氢源。这种温和的催化体系显示出良好的官能团相容性，可以接受多种羰基化合物作为双二氟烯烃的前体，包括脂族，芳族和α，β-不饱和醛，甚至酮。它是复杂化合物后期修饰的有力合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201708224
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 乙酰氯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 methyl 3-O-methyllithocholate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Steroid–Porphyrin Conjugates from Oestradiol, Oestrone, and Lithocholic Acid

  摘要：

  以天然类固醇雌二醇、雌酮和石胆酸为前体，研究了卟啉-类固醇共轭物的合成。在类固醇-卟啉连接形成的时间上有两种不同的策略，从而产生了四种不同的结构模式。两种方法都基于在卟啉形成反应中引入甾体成分的策略，该反应涉及甾体烷基醛和吡咯的缩合，从而得到 5,10,15,20-四（甾体烷基）卟啉。另一种策略是通过卟啉合成后反应引入甾体成分，这里也探讨了两种方法，一种涉及亲核取代，另一种涉及酯化。在所研究的四种方法中，效率最高、用途最广的一种方法是通过亲核取代反应，在序列的后期将甾体成分连接到 5、10、15、20-四（ω-卤代烷基）卟啉上。这样就得到了 5,10,15,20-四[estrone-link-heptyl]卟啉，收率为 47%。

  DOI：

  10.1071/ch14080

文献信息

• 一种偕二硼化合物的制备方法及应用
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN109734737B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开了一种偕二硼化合物的制备方法及应用。所述偕二硼化合物的制备方法包括：在保护性气氛中，使包含有羰基化合物、双硼试剂、铁催化剂、碱性物质、质子源和溶剂的均匀混合反应体系于60～150℃反应3～36h，再经分离制得偕二硼化合物。本发明的偕二硼化合物的制备方法以简单、经济、易得的原料为底物，以铁催化剂催化一步构筑以往方法难以高效实现的偕二硼化合物，这类化合物在医药合成中间体以及有机光电材料科学中有很大的应用前景；并且，本发明的制备方法改进了在传统制备偕二硼化合物领域中，需要预官能团化或者一些底物无法兼容的问题，反应条件相对温和，操作简单，原料经济易得，反应高效，具有良好的官能团兼容性。
• Borrowing Hydrogen β-Phosphinomethylation of Alcohols Using Methanol as C1 Source by Pincer Manganese Complex
  作者：Feixiang Sun、Xin Chen、Siyi Wang、Fan Sun、Sheng-Yin Zhao、Weiping Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c10484

  日期：2023.11.29

  Herein, we report a manganese-catalyzed three-component coupling of β-H containing alcohols, methanol, and phosphines for the synthesis of γ-hydroxy phosphines via a borrowing hydrogen strategy. In this development, methanol serves as a sustainable C1 source. A variety of aromatic and aliphatic substituted alcohols and phosphines could undergo the dehydrogenative cross-coupling process efficiently

  在此，我们报道了锰催化的含β- H的醇、甲醇和膦的三组分偶联，通过借氢策略合成γ-羟基膦。在这一发展中，甲醇作为可持续的 C1 来源。多种芳香族和脂肪族取代醇和膦可以有效地进行脱氢交叉偶联过程，并以中等至良好的产率提供相应的β-膦甲基化醇产物。机理研究表明，这种转化以连续的方式进行，包括催化脱氢、羟醛缩合、迈克尔加成和催化氢化。
• Structure-Activity Relationships of Cytotoxic Cholesterol-Modified DNA Duplexes
  作者：Michael W. Reed、Eugeny Lukhtanov、Vladimir Gorn、Deborah D. Lucas、James H. Zhou、S. Balakrishna Pai、Yung-chi Cheng、Rich B. Meyer

  DOI：10.1021/jm00022a025

  日期：1995.10

  Short DNA duplexes with cholesterol linked at the 3'-terminus of each strand have unique, selective cytotoxic properties. The structural requirements for biological activity were explored through chemical synthesis of analogs and testing in cultured hepatoma cells. Effects of modifications to the sequence, backbone, 3'-sterol, 3'-linker, and 5'-terminus were evaluated. Self-complementary 3'-modified oligodeoxynucleotide (ODN) 10-mers were prepared from solid supports bearing the modification and linker of interest. Any changes to the normal phosphodiester backbone were poorly tolerated. The presence of cholesterol or a closely related sterol was an absolute requirement for activity. The length and position of attachment of the linker to cholesterol was important, with longer linkers showing reduced activity. Large, lipophilic groups at the 5'-terminus gave reduced cytotoxicity and poor solubility properties. The short length and unique structure of these ODNs allowed efficient automated synthesis on a 400 mu mol scale and simplified purification.
• On The Protection of 3α-Hydroxy Group of A/B<i>cis</i>Steroids
  作者：Sharmila Banerjee Mukhopadhyay、Umesh R. Desai、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1080/00397919108019755

  日期：1991.3

  The difficulties encountered in the protection of 3-alpha-hydroxy group of lithocholic acid 1 with three different types of protective groups are described. Only benzyl ether derivative was found to be suitable for synthetic transformations. The methodology for the synthesis of benzyl ethers of A/B cis steroids is reported for the first time.
• BANERJEE, SHARMILA;DESAI, UMESH R.;TRIVEDI, GIRISH K., SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 757-770
  作者：BANERJEE, SHARMILA、DESAI, UMESH R.、TRIVEDI, GIRISH K.

  DOI：——

  日期：——