3α-methoxy-5β-cholan-24-ol | 196698-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-methoxy-5β-cholan-24-ol
• CAS: 196698-15-4
• 化学式: C₂₅H₄₄O₂
• 分子量: 376.623
• InChiKey: PDLRNZGUYZBQSK-NZNVYOLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-methoxy-5β-cholan-24-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碱介导的烷基砜自由基硼化反应

  摘要：

  据报道，在与 B 2 neop 2的碱介导的硼基化反应中，利用失活的烷基砜作为烷基自由基前体，从而无需进一步酯交换即可直接获得有价值的烷基硼酸酯。这种方法具有可扩展性，并且能够耐受各种官能团和底物，包括复杂分子。

  DOI：

  10.1002/chem.202103866
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 3α-methoxy-5β-cholan-24-ol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称乙烯基和双乙烯基炔丙基取代

  摘要：

  通过使用新型手性N、N、P配体，在铜催化的乙烯基和双乙烯基炔丙基取代中实现了不同的区域选择性和对映选择性控制。所开发的方法为一系列高度对映体富集的炔基不饱和羰基化合物提供了一种有效和选择性的方法。显着特点包括出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。所开发方法的合成效用通过克级合成和应用于一系列转化（包括对映选择性合成独特的具有挑战性的化合物）得到进一步证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06560

文献信息

• Photoinduced <scp>NaI‐Promoted</scp> Radical Borylation of Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chenglan Wang、Lu Zhou、Kai Yang、Feng Zhang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/cjoc.202100115

  日期：2021.7

  A method for photoinduced NaI-promoted radical borylation of aliphatic halides and pseudohalides with bis(catecholato)diboron (B2cat2) as the boron source is introduced. The borylation reaction is operationally simple and shows high functional group tolerance and broad substrate scope. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through SN2-based radical-generation strategy.

  介绍了一种以双(儿茶酚)二硼(B 2 cat 2 )为硼源的光诱导NaI促进的脂肪族卤化物和拟卤化物自由基硼化的方法。硼酸化反应操作简单，显示出高官能团耐受性和广泛的底物范围。初步机理研究表明，该反应通过基于S N 2 的自由基生成策略进行。
• Enabling the Use of Alkyl Thianthrenium Salts in Cross‐Coupling Reactions by Copper Catalysis
  作者：Cheng Chen、Minyan Wang、Hongjian Lu、Binlin Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202109723

  日期：2021.9.27

  used groups in organic synthesis. Here, a a series of thianthrenium salts have been synthesized that act as reliable alkylation reagents and readily engage in copper-catalyzed Sonogashira reactions to build C(sp3)−C(sp) bonds under mild photochemical conditions. Diverse alkyl thianthrenium salts, including methyl and disubstituted thianthrenium salts, are employed with great functional breadth, since

  烷基是有机合成中应用最广泛的基团之一。在这里，已经合成了一系列的铪盐，它们作为可靠的烷基化试剂，可以很容易地参与铜催化的 Sonogashira 反应，在温和的光化学条件下建立 C(sp 3 )-C(sp) 键。由于敏感的 Cl、Br 和 I 原子在常规方法中耐受性差，因此可以使用多种烷基铪盐，包括甲基和双取代的铪盐，具有很大的功能广度。在铜催化的熊田反应中也证明了所开发的烷基试剂的通用性。
• A New Class of Amphiphiles Bearing Rigid Hydrophobic Groups for Solubilization and Stabilization of Membrane Proteins
  作者：Pil Seok Chae、Søren G. F. Rasmussen、Rohini R. Rana、Kamil Gotfryd、Andrew C. Kruse、Aashish Manglik、Kyung Ho Cho、Shailika Nurva、Ulrik Gether、Lan Guan、Claus J. Loland、Bernadette Byrne、Brian K. Kobilka、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1002/chem.201200069

  日期：2012.7.27

  Non‐traditional amphiphiles: Conferring aqueous solubility on membrane proteins generally requires the use of a detergent or other amphiphilic agent. A new class of amphiphiles was synthesized, based on steroidal lipophilic groups, and evaluated with several membrane proteins. The results show that the new amphiphile, “glyco‐diosgenin” (GDN; see figure), confers enhanced stability to a variety of membrane proteins

  非传统两亲剂：赋予膜蛋白水溶性通常需要使用去污剂或其他两亲剂。基于甾体亲脂基团合成了一类新的两亲物，并用几种膜蛋白进行了评估。结果表明，相对于流行的传统去污剂，如十二烷基麦芽糖苷 (DDM)，新型两亲物“糖基薯蓣皂苷元”（GDN；见图）可增强溶液中多种膜蛋白的稳定性。
• AMPHIPHILIC COMPOUNDS
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20130266656A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Bringing membrane proteins into aqueous solution generally requires the use of detergents or other amphiphilic agents. The invention provides a new class of amphiphiles, each of which includes a multi-fused ring system as a lipophilic group. These new amphiphiles confer enhanced stability to a range of membrane proteins in solution relative to conventional detergents, leading to improved structural and functional stability of membrane proteins, including integral membrane proteins. Accordingly, the invention provides new amphiphiles for biochemical manipulations and characterization of membrane proteins. These amphiphiles display favorable behavior with membrane proteins and can be used to aid the solubilization, isolation, purification, stabilization, crystallization, and/or structural determination of membrane proteins.

  将膜蛋白引入水溶液通常需要使用洗涤剂或其他两性分子试剂。该发明提供了一类新型两性分子，每种都包括一个多融合环系统作为亲脂基团。这些新型两性分子相对于传统洗涤剂在溶液中赋予了一系列膜蛋白增强的稳定性，从而提高了膜蛋白的结构和功能稳定性，包括整合膜蛋白。因此，该发明提供了用于生化操作和膜蛋白表征的新型两性分子。这些两性分子与膜蛋白表现出良好的行为，并可用于辅助膜蛋白的溶解、分离、纯化、稳定化、结晶和/或结构测定。
• Copper-catalysed, diboron-mediated <i>cis</i>-dideuterated semihydrogenation of alkynes with heavy water
  作者：Xiaowei Han、Jiefeng Hu、Cheng Chen、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1039/c9cc03213d

  日期：——

  efficiently mediate the transfer of two D atoms from heavy water directly onto alkynes through copper-catalysed cis-selective semihydrogenation. Avoiding the use of costly and flammable D2 gas, this safe and practical process can proceed with excellent chemoselectivity and stereoselectivity. Utilizing the present method as the key step, the formal asymmetric total synthesis of d2-deuterium-labeled cis-combretastatin

  将氘原子结合到有机分子中的方法对制药业来说很有价值。在这里，我们发现二硼试剂可以通过铜催化的顺式选择性半氢化作用有效地介导两个D原子从重水直接转移到炔烃上。避免使用昂贵且易燃的D 2气体，该安全实用的过程可以进行出色的化学选择性和立体选择性。使用本方法作为关键步骤，证明了d2-氘标记的顺式-combretastatin A4的形式不对称全合成。机理研究表明，炔烃的单硼化是该半氢化过程的关键步骤。