3-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzonitrile | 56856-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzonitrile
• 英文别名: m-Cyanobenzil
• CAS: 56856-42-9
• 化学式: C₁₅H₉NO₂
• 分子量: 235.242
• InChiKey: BWCIULMTHRGZSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 3-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzonitrile 在 DPZ 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到ethyl 2-(3-cyanophenyl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Photoredox 催化亚磷酸盐介导的 α-二酮脱氧使 β-内酰胺的沃尔夫重排和施陶丁格合成成为可能

  摘要：

  报道了一种新型的可见光驱动的 C=O 键催化活化，它利用 1,3,2-二氧杂磷的光氧化还原化学反应，很容易从 α-二酮和亚磷酸三烷基酯中获得。这种温和且环境友好的策略为沃尔夫重排反应提供了前所未有的有效途径，该反应传统上需要 α-重氮酮作为前体。生成的烯酮可以被醇/硫醇精确捕获以得到 α-芳基（硫代）乙酸酯，并被亚胺以高达 99% 的产率提供有价值的 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202107080
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-cyano stilbene 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种双功能铁纳米复合催化剂，可将烯烃高效氧化为酮和1,2-二酮

  摘要：

  我们在此报告了一种双功能铁纳米复合催化剂的制备，其中两个Fe–N x催化活性位点磷酸铁和铁的氧化位和路易斯酸位同时被整合到一个分层的N，P-双掺杂多孔碳中。作为一种双功能催化剂，它具有良好的催化作用，可在较温和的反应条件下使用TBHP作为氧化剂，将烯烃直接氧化裂解为酮或将其氧化为1,2-二酮，具有广泛的底物范围，并具有较高的官能团耐受性。此外，可以很容易地将其回收以进行后续回收，而不会造成明显的活性损失。机理研究表明，烯烃的直接氧化是通过形成环氧化物作为中间体，然后进行酸催化的Meinwald重排而产生的，该酮的碳原子短了一个或亲核开环，从而以级联方式生成1,2-二酮。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05197

文献信息

• One-pot cascade synthesis of α-diketones from aldehydes and ketones in water by using a bifunctional iron nanocomposite catalyst
  作者：Tao Song、Xin Zhou、Xiaoxue Wang、Jianliang Xiao、Yong Yang

  DOI：10.1039/d0gc03739g

  日期：——

  A new methodology for the synthesis of α-diketones was reported via a one-pot cascade process from aldehydes and ketones catalyzed by a bifunctional iron nanocomposite using H2O2 as a green oxidant in water. The one-pot strategy showed excellent catalytic stability, comprehensive suitability of substrates and important practical utility for directly synthesizing biologically active and medicinally

  据报道，通过双锅铁纳米复合物在水中使用H 2 O 2作为绿色氧化剂，通过醛和酮的一锅级联过程，合成了一种合成α-二酮的新方法。一锅法显示出优异的催化稳定性，底物的全面适用性和重要的实际实用性，可通过间歇过程直接合成具有生物活性和医学价值的N-杂环。
• Structure based design of iminohydantoin BACE1 inhibitors: Identification of an orally available, centrally active BACE1 inhibitor
  作者：Jared N. Cumming、Elizabeth M. Smith、Lingyan Wang、Jeffrey Misiaszek、James Durkin、Jianping Pan、Ulrich Iserloh、Yusheng Wu、Zhaoning Zhu、Corey Strickland、Johannes Voigt、Xia Chen、Matthew E. Kennedy、Reshma Kuvelkar、Lynn A. Hyde、Kathleen Cox、Leonard Favreau、Michael F. Czarniecki、William J. Greenlee、Brian A. McKittrick、Eric M. Parker、Andrew W. Stamford

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.013

  日期：2012.4

  From an initial lead 1, a structure-based design approach led to identification of a novel, high-affinity iminohydantoin BACE1 inhibitor that lowers CNS-derived Ab following oral administration to rats. Herein we report SAR development in the S3 and F' subsites of BACE1 for this series, the synthetic approaches employed in this effort, and in vivo data for the optimized compound. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ARYLAMINE COMPOUND
  申请人：GOTO Daisuke

  公开号：US20130225858A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  An arylamine compound including: a partial structure shown in formula (1-1) or (1-2), wherein either X or Y is one of leaving substituents and the other is a hydrogen atom; either (X 1 , X 2 ) or (Y 1 , Y 2 ) is one of the leaving substituents respectively and the other is the hydrogen atom respectively; each of Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Q 5 , and Q 6 is selected from the hydrogen atom, a halogen atom, organic substituents other than the leaving substituents, and an atomic bonding to link with an adjacent arylamine group respectively; and adjacent two substituents selected from Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Q 5 , and Q 6 may be linked together to form the ring which may be a part of an arylamine group.
• US9293713B2
  申请人：——

  公开号：US9293713B2

  公开（公告）日：2016-03-22