2-氯-5-(三氟甲基)苯甲酮 | 789-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-(三氟甲基)苯甲酮
• 中文别名: 2-氯-5-三氟甲基苯甲酮
• 英文名称: (2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Amino-5-(trifluoromethyl)benzophenon；2-Chlor-5-trifluormethyl-benzophenon；2-Chloro-5-(trifluoromethyl)benzophenone；[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 789-96-8
• 化学式: C₁₄H₈ClF₃O
• mdl: MFCD00039229
• 分子量: 284.665
• InChiKey: QHDJJBSLUFDASY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  343.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-(三氟甲基)苯甲酮 在 硫酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2-(methylamino)-5-(trifluoromethyl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Chinazoline和1,4-Benzodiazepine。七。米特隆。三氟甲基取代基

  摘要：

  已经合成了几种新的邻氨基-三氟甲基-二苯甲酮。描述了它们向1，4-苯并二氮杂卓衍生物的转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450657
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氯三氟甲苯 生成 2-氯-5-(三氟甲基)苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Chinazoline和1,4-Benzodiazepine。七。米特隆。三氟甲基取代基

  摘要：

  已经合成了几种新的邻氨基-三氟甲基-二苯甲酮。描述了它们向1，4-苯并二氮杂卓衍生物的转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450657

文献信息

• Catalyst-Free Intramolecular Formal Carbon Insertion into σ-CC Bonds: A New Approach toward Phenanthrols and Naphthols
  作者：Ying Xia、Peiyuan Qu、Zhenxing Liu、Rui Ge、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201209269

  日期：2013.2.25

  of carbonyl groups in keto aldehyde substrates has been exploited for the synthesis of phenanthrols, naphthols, and their heteroatom‐containing analogues. Key to this highly efficient and robust methodology is the catalyst‐free intramolecular formal diazo carbon insertion of N‐tosylhydrazones into keto CC bonds (see scheme).

  酮醛底物中两种羰基的不同反应性已被用于合成菲咯啉，萘酚及其含杂原子的类似物。键这一高效完善的方法是的不含催化剂的分子内正式重氮碳插入Ñ -tosylhydrazones成酮Ç  C键（参见方案）。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Diaryl Ketones with Ethanol Catalyzed by Chiral <scp>NCP</scp> Pincer Iridium Complexes
  作者：Lu Qian、Xixia Tang、Yulei Wang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202100868

  日期：2022.5.15

  The use of a chiral (NCP)Ir complex as the precatalyst allowed for the discovery of asymmetric transfer hydrogenation of diaryl ketones with ethanol as the hydrogen source and solvent. This reaction was applicable to various ortho-substituted diaryl keontes, affording benzhydrols in good yields and enantioselectivities. This protocol could be carried out in a gram scale under mild reaction conditions

  使用手性 (NCP)Ir 配合物作为预催化剂，可以发现以乙醇为氢源和溶剂的二芳基酮的不对称转移氢化。该反应适用于各种邻位取代的二芳基酮，以良好的收率和对映选择性提供苯甲醇。该方案可以在温和的反应条件下以克级进行。通过合成 ( S )-新苯诺定的关键前体突出了催化体系的实用性。
• <i>n</i>Bu₄N⁺[Ag^I(CF₃)₂]⁻: Trifluoromethylated Argentate Derived from Fluoroform and Its Reaction with (Hetero)Aryl Diazonium Salts
  作者：Zehai Lu、Linhua Wang、Matthew Hughes、Stephen Smith、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02804

  日期：2024.4.12

  argentate nBu4N+[Ag(CF3)2]− 1 from fluoroform was described. The complex was stable in the solid state and in solution under an inert atmosphere. Treatment of a variety of (hetero)aryl diazonium tetrafluoroborates with nBu4N+[Ag(CF3)2]− 1 generated trifluoromethylated (hetero)arenes in good to excellent yields. Preliminary experiments were conducted, and a reasonable mechanism of the reaction was proposed

  描述了从氟仿制备明确的三氟甲基化银酸盐n Bu 4 N + [Ag(CF 3 ) 2 ] - 1 。该配合物在惰性气氛下在固态和溶液中均稳定。用n Bu 4 N + [Ag(CF 3 ) 2 ] - 1处理各种（杂）芳基重氮四氟硼酸盐，生成三氟甲基化（杂）芳烃，收率良好至优异。进行了初步实验，提出了合理的反应机理。
• Bigler,A.J. et al., European Journal of Medicinal Chemistry, 1977, vol. 12, p. 289 - 295
  作者：Bigler,A.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A New Type of 1,4-Benzothiazepine Derivatives
  作者：L. H. Sternbach、H. Lehr、E. Reeder、T. Hayes、N. Steiger

  DOI：10.1021/jo01019a075

  日期：1965.8