N-methyl-N-phenyl-2-(5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-2-(5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)-acetamide
• 英文别名: (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-oxyacetic acid N-methylanilide；N-methyl(5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)oxyacetanilide；2-(5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)-N-methylacetanilide；N-methyl-N-phenyl-2-[[5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]oxy]acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃N₃O₂S
• 分子量: 317.292
• InChiKey: AZUWNNSKCBVWGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(N-methyl-N-phenyl-carbamoylmethyl)hydrazine-thiocarboxylate 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methyl-N-phenyl-2-(5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Hydrazine-thiocarboxylic acid O-carbamoylmethyl esters

  摘要：

  (IV)是一种已知的除草剂，而(II)和(I)是其新的中间体。

  公开号：

  US04658025A1

文献信息

• N'-acylhydrazine-N-thiocarboxylic acid O-carbamoylmethyl esters
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04581175A1

  公开（公告）日：1986-04-08

  N'-Acylhydrazine-N-thiocarboxylic acid O-carbamoylmethyl esters of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is alkyl, alkoxy, alkylthio, halogenoalkyl, aralkyl, aralkoxy, aralkylthio or optionally substituted aryl, and R.sup.2 and R.sup.3 each independently is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl, optionally substituted cycloalkyl or cycloalkenyl, halogenoalkyl, alkoxyalkyl, alkoxy, aralkyl or optionally substituted aryl, or R.sup.2 and R.sup.3, together with the nitrogen atom to which they are bonded, are an optionally substituted heterocyclic radical, are new compounds useful in preparing known thiadiazole herbicides in high yield by ring closure.

  式为##STR1##的N'-酰基肼-N-硫代羧酸O-氨甲酰甲酯，其中R1为烷基，烷氧基，烷硫基，卤代烷基，芳基烷基，芳基烷氧基，芳基烷硫基或可选取代芳基；R2和R3各自独立地为氢，烷基，烯基，炔基，可选取代的环烷基或环烷烯基，卤代烷基，烷氧基烷基，烷氧基，芳基烷基或可选取代芳基，或R2和R3与它们结合的氮原子一起是可选取代的杂环基，这些新化合物可用于通过环闭合高产制备已知的噻二唑类除草剂。
• Preparation of heteroaryloxyacetamides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05101034A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  A process for the preparation of a heteroaryloxyacetamide of the formula ##STR1## in which R is a 5 membered heterocycle which may be benzo-fused, and R.sup.1 and R.sup.2 each independently is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkenyl, halogenoalkyl, alkoxyalkyl, alkoxy, aralkyl or aryl, or R.sup.1 and R.sup.2, together with the nitrogen atom to which they are bonded, form a heterocycle, which comprises reacting a sulphonylated heteroaromatic of the formula R--SO.sub.2 --R' in which R' is lower alkyl or benzyl, with an .alpha.-oxyacetamide of the formula ##STR2## in which R" is hydrogen or acyl, in the presence of an inorganic base as an acid acceptor and of solvent as a diluent at a temperature of about -50.degree. C. to +150.degree. C. The products are known herbicides.

  一种制备式为 ##STR1## 中的杂环氧乙酰胺的方法，其中 R 是一个5元杂环，可以是苯并的，而 R.sup.1 和 R.sup.2 分别独立地是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基或环烯基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷氧基、芳基烷基或芳基，或者 R.sup.1 和 R.sup.2 与它们所结合的氮原子一起形成一个杂环。该方法包括将式为 R--SO.sub.2 --R' 的磺酰化杂芳烃与式为 ##STR2## 中的α-氧乙酰胺在无机碱作为酸受体和溶剂作为稀释剂的存在下，在温度为约 -50℃ 到 +150℃ 下反应。所得产物为已知的除草剂。
• N'-Acylhydrazin-N-thiocarbonsäure-O-carbamoylmethylester
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0151312A2

  公开（公告）日：1985-08-14

  Die Erfindung betrifft neue N'-Acylhydrazin- thiocarbonsäure-O-carbamoylmethylester der allgemeinen Formel (I) in welcher R1 für Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Aralkyl, Aralkoxy, Aralkylthio oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, und R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, für Halogenalkyl, Alkoxyalkyl und Alkoxy, für Aralkyl und gegebenenfalls substituiertes Aryl stehen, oder R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten, gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus stehen, der weitere Heteroatome enthalten kann, und mehrere Verfahren zu deren Herstellung. Die Verbindungen der Formel (I) können als Zwischenprodukte zur Synthese von bekannten, herbizid wirksamen 1,3,4-Thiadiazol-2-yloxy- acetamiden verwendet werden.

  本发明涉及通式(I)的新型 N'-酰肼硫代羧酸 O-氨基甲酰甲酯 其中 R1 是烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基或任选取代的芳基，以及 R2 和 R3 相互独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、任选取代的环烷基或环 烯基、卤代烷基、烷氧基烷基和烷氧基、芳基和任选取代的芳基，或 R2 和 R3，连同它们所键合的氮原子，代表任选取代的饱和或不饱和杂环，可含有更多的杂原子，以及制备它们的多种工艺。式（I）化合物可用作合成已知具有除草活性的 1,3,4-噻二唑-2-基氧基乙酰胺的中间体。
• Verfahren zur Herstellung von Heteroaryloxyacetamiden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0165537A2

  公开（公告）日：1985-12-27

  Die herbizid wirksamen Heteroaryloxyacetamide der allgemeinen Formel (I) in welcher R für einen gegebenenfalls substituierten 5-gliedrigen Heterocyclus steht, der auch benzoannelliert sein kann und R' und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Akenyl, Alkinyl, für gegebenenfalls substituiertes Cylcloalkyl oder Cycloalkenyl, für Halogenalkyl, Alkoxyalkyl und Alkoxy, für Aralkyl und gegebenenfalls substituiertes Aryl stehen, oder R' und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebundensind, für einen gegebenenfalls substituierten, gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus stehen, der weitere Heteroatome enthalten kann, erhält man nach einem neuen Verfahren in guten Ausbeuten und hoher Reinheit, indem man sulfonylierte Heteroaromaten der allgemeinen Formel (II) in welcher R' für niederes Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Benzyl steht, mit a-Oxyacetamiden der allgemeinen Formel (III) in welcher R" für Wasserstoff oder Acyl steht, in Gegenwart einer anorganischen Base als Säureakzeptor und eines organischen oder anorganischen Lösungsmittels als Verdünnungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators, bei Temperaturen von -50°C bis +150°C umsetzt.

  通式(I)的具有除草活性的杂芳基氧基乙酰胺类化合物 其中 R 代表任选取代的五元杂环，也可以是苯并杂环，以及 R' 和 R2 各自代表氢、烷基、烯基、炔基、任选取代的环烷基或环 烯基、卤代烷基、烷氧基烷基和烷氧基、芳基和任选取代的芳基，或 R'和 R2 与它们所结合的氮原子一起代表任选取代的饱和或不饱和杂环，其中可能含有更多的杂原子、 通过一种新工艺以高产率和高纯度获得通式（II）的磺酰化杂芳烃 其中 R'代表低级烷基或任选取代的苄基、 与通式（III）的 a-氧乙酰胺反应 其中 R "为氢或酰基、 在作为酸接受体的无机碱和作为稀释剂的有机或无机溶剂存在下，可选择在相转移催化剂存在下，在 -50°C 至 +150°C 温度下进行。
• A process for producing N-(4-fluorophenyl)-N-(1-methylethyl)-2-[(5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-oxy]-acetamide
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP0922701A1

  公开（公告）日：1999-06-16

  The present invention relates to a process for making N-(4-fluorophenyl)-N-(1-methylethyl)-2-[(5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-oxy]-acetamide, which process includes the steps of reacting 2-(methylsulfonyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3,4,-thiadiazole with N-(4-fluorophenyl)-N-(1-methylethyl)-2-hydroxyacetamide in an aprotic, aromatic solvent with aqueous alkali to form an aqueous phase and an organic phase, separating the aqueous and organic phases and recovering the N-(4-fluorophenyl)-N-(1-methylethyl)-2-[(5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-oxy]-acetamide from the organic phase. A preferred solvent and aqueous alkali are toluene and aqueous sodium hydroxide, respectively.

  本发明涉及一种制造 N-(4-氟苯基)-N-(1-甲基乙基)-2-[(5-(三氟甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧基]-乙酰胺的工艺、该工艺包括以下步骤：将 2-(甲磺酰基)-5-(三氟甲基)-1,3,4,-噻二唑与 N-(4-氟苯基)-N-(1-甲基乙基)-2-羟基乙酰胺在无水芳烃溶剂中反应、用水碱在芳香族溶剂中形成水相和有机相，分离水相和有机相，从有机相中回收 N-(4-氟苯基)-N-(1-甲基乙基)-2-[(5-(三氟甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧基]-乙酰胺。优选的溶剂和水碱分别是甲苯和氢氧化钠水溶液。