(2S,4R) Fmoc-4-amino-1-boc-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 1061737-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4R) Fmoc-4-amino-1-boc-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4R)-4-amino-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1061737-18-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: WBMAWIULUNXMLJ-XIKOKIGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R) Fmoc-4-amino-1-boc-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-amino-1-boc-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Hepatitis C Virus

  摘要：

  揭示了具有一般公式的大环肽： 其中描述了R3、R3'、R4、R6、R'、X、Q和W。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。

  公开号：

  US20080107625A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-azido-N-(fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-L-proline benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,4R) Fmoc-4-amino-1-boc-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Strategies for the Solid-Phase Diversification of Poly-l-proline-Type II Peptide Mimic Scaffolds and Peptide Scaffolds Through Guanidinylation

  摘要：

  A strategy for the solid-phase diversification of PPII mimic scaffolds through guanidinylation is presented. The approach involves the synthesis N-Pinc-N'-alkyl thioureas as diversification reagents. Analogues of Fmoc-Orn(Mtt)-OH can be incorporated into a growing peptide chain on Wang resin. Side chain deprotection with 1% TFA/CH(2)Cl(2) followed by EDCI-mediated reaction of N-Pmc-N'-alkyl thioureas with the side chain amine affords arginine analogues with modified guanidine head groups. The scope, limitations, and incidental chemistry are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo8012258

文献信息

• Isonitrile‐Proline ‐ A Versatile Handle for the Chemoselective Derivatization of Collagen Peptides
  作者：Giuseppe Antoniazzi、Rebecca J. B. Schäfer、Maurice Biedermann、Eric Rüttimann、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/chem.202302389

  日期：2023.11.8

  Isonitrileproline (Inp) is introduced as the first isonitrile-containing amino acid for solid-phase peptide synthesis. The conformation directing properties of the isonitrile group and its effect on the collagen triple helix were elucidated. The value of Inp for peptide derivatization was showcased by a chemoselective ligation with a functional chlorooxime.

  异腈脯氨酸 (Inp) 是第一个用于固相肽合成的含异腈氨基酸。阐明了异腈基团的构象导向特性及其对胶原三螺旋的影响。Inp 对于肽衍生化的价值通过与功能性氯肟的化学选择性连接来展示。