methyl 7α,12α-diacetoxy-3β-hydroxy-5β-cholan-24-oate | 198974-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 7α,12α-diacetoxy-3β-hydroxy-5β-cholan-24-oate
• CAS: 198974-62-8
• 化学式: C₂₉H₄₆O₇
• 分子量: 506.68
• InChiKey: XDSKCKSMPSUAAE-ZCTCDGDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7α,12α-diacetoxy-3β-hydroxy-5β-cholan-24-oate 在 sodium azide 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 3α-amino-7α,12α-diacetoxy-5β-chol-24-anoate
  参考文献：
  名称：

  新型青蒿素杂合分子对人白血病细胞的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列包含胆酸部分的新青蒿素衍生杂交体，并评估了它们对敏感的 CCRF-CEM 和多重耐药 CEM/ADR5000 细胞的抗白血病活性。新的杂交体 20-28 对 CCRF-CEM 细胞的 IC50 值在 0.019μM-0.192μM 的范围内，对 CEM/ADR5000 细胞的 IC50 值在 0.345μM 和 7.159μM 之间。酰胺杂化物 25 证明是对 CCRF-CEM 和 CEM/ADR5000 细胞最具活性的化合物，IC50 值分别为 0.019±0.001μM 和 0.345±0.031μM。测得对杂种 20-28 的交叉抗性在 5.7 倍至 46.1 倍的范围内相对较低。CEM/ADR5000 细胞对所有测试化合物表现出比 CCRF-CEM 更高的抵抗力。有趣的是，观察到对 23 的交叉抗性最低（5.7 倍），而杂交 25 显示为 18。对 CEM/ADR5000

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.021
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7,12-diacetoxycholate 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 146.5h， 生成 methyl 7α,12α-diacetoxy-3β-hydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  新型青蒿素杂合分子对人白血病细胞的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列包含胆酸部分的新青蒿素衍生杂交体，并评估了它们对敏感的 CCRF-CEM 和多重耐药 CEM/ADR5000 细胞的抗白血病活性。新的杂交体 20-28 对 CCRF-CEM 细胞的 IC50 值在 0.019μM-0.192μM 的范围内，对 CEM/ADR5000 细胞的 IC50 值在 0.345μM 和 7.159μM 之间。酰胺杂化物 25 证明是对 CCRF-CEM 和 CEM/ADR5000 细胞最具活性的化合物，IC50 值分别为 0.019±0.001μM 和 0.345±0.031μM。测得对杂种 20-28 的交叉抗性在 5.7 倍至 46.1 倍的范围内相对较低。CEM/ADR5000 细胞对所有测试化合物表现出比 CCRF-CEM 更高的抵抗力。有趣的是，观察到对 23 的交叉抗性最低（5.7 倍），而杂交 25 显示为 18。对 CEM/ADR5000

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.021

文献信息

• β-Loop, γ-loop, and helical peptide conformations in cyclopeptides containing a steroidal pseudo-amino acid
  作者：Dieter Albert、Martin Feigel

  DOI：10.1002/hlca.19970800716

  日期：1997.11.3

  The steroidal pseudo-amino acids 3ã-amino-5β-cholan-24-oic acid (2a), 12ã-acetoxy-3ã-ammonia-5β-cholan-24-oic acid (2b), and 7ã,12ã-diacetoxy-3ã-amino-5β-cholan-24-oic acid (2c) are used as rigid spacers in the backbone of the cyclic peptides cyclo(–2a–Phe-Phe–)2 (1a), cyclo(–2b–Phe-Phe–)2 (1b), and cyclo(–2c-Phe-Phe–)2 (1c). A homogeneous β-loop conformation is found in the peptide chains of 1a and

  类固醇假氨基酸3ã-amino-5β-cholan-24- oicacid （2a），12ã-acetoxy-3ã-氨5β-cholan-24- oicacid （2b）和7ã，12ã-diacetoxy-3ã -amino-5β-cholan-24-oicacid（2c）被用作环状肽的骨架中的刚性间隔基cyclo（– 2a –Phe-Phe–）2（1a），cyclo（– 2b –Phe-Phe– ）2（1b）和cyclo（–2c-Phe-Phe–）2（1c）。在1a和1b的肽链中发现了均相的β环构象，而1c以α-螺旋和γ-环构象的混合物形式存在。构象的结构和均一性是通过几种NMR技术确定的，并得到分子动力学计算的支持。肽的构象取决于环状分子的两个大的亲脂性甾体部分的距离和吸引力。