[2-Methyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]pent-3-yn-2-yl] acetate | 1289221-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-Methyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]pent-3-yn-2-yl] acetate
• CAS: 1289221-39-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: ZRXXLOUCDLPWEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Methyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]pent-3-yn-2-yl] acetate 在 氯代三叔丁基磷化金(I) 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 DCE 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到4-methyl-N-(4-methyl-2-oxopent-3-enyl)-N-(2-oxopropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Diynes: Synthesis of 2,3-Disubstituted 3-Pyrroline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201006969
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二炔丙基-对甲苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [2-Methyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]pent-3-yn-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Diynes: Synthesis of 2,3-Disubstituted 3-Pyrroline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201006969

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Intramolecular Cyclization and Sequential Aromatization of Ynamides with Propargyl Esters: Access to 2,5-Dihydropyrroles and Pyrroles
  作者：Jin-Ming Yang、Guang-Chao Feng、Xiang Huang、Yi-Lin Wang、Qing-Yi Wei、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02079

  日期：2024.7.26

  Disclosed herein is a rhodium(III)-catalyzed intramolecular cyclization of ynamides with propargyl esters. A variety of highly functionalized 2,5-dihydropyrroles were obtained in moderate to good yields with high E/Z selectivities. Subsequent oxidation of the products gave valuable pyrrole derivatives. Additionally, scale-up reactions and late-stage derivatizations highlight the potential synthetic

  本文公开了铑(III)催化的炔酰胺与炔丙酯的分子内环化。以中等至良好的收率和高E / Z选择性获得了多种高度官能化的 2,5-二氢吡咯。随后的产物氧化得到有价值的吡咯衍生物。此外，放大反应和后期衍生化凸显了该方法的潜在合成效用。