3,3,20,20-bis-ethylenedioxy-11α-methyl-5β-pregnan-11β-ol | 106337-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3,20,20-bis-ethylenedioxy-11α-methyl-5β-pregnan-11β-ol
• 英文别名: 3,3;20,20-bis-ethanediyldioxy-11α-methyl-5β-pregnan-11β-ol；3,3;20,20-Bis-aethandiyldioxy-11α-methyl-5β-pregnan-11β-ol；(5'R,8'S,9'S,10'S,11'S,13'S,14'S,17'S)-10',11',13'-trimethyl-17'-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)spiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-11'-ol
• CAS: 106337-88-6
• 化学式: C₂₆H₄₂O₅
• 分子量: 434.616
• InChiKey: LHAKTFMLVHDIEN-SGLYVMGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,20,20-bis-ethylenedioxy-11α-methyl-5β-pregnan-11β-ol 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 生成 11β-Hydroxy-11α-methyl-5β-pregnan-3,20-dion
  参考文献：
  名称：

  Notes: 11-Alkylated Steroids. II. 11-Methyl-3,11,20-trioxygenated Pregnanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01101a621
• 作为产物：
  描述：

  11Alpha-孕酮 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,3,20,20-bis-ethylenedioxy-11α-methyl-5β-pregnan-11β-ol
  参考文献：
  名称：

  在C环上修饰的异戊烷醇和孕烷醇酮类似物：合成和活性

  摘要：

  （25 R）-3β-羟基-5α-spirostan-12-one（hecogenin）和11α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione（11α-hydroxyprogesterone）被用作合成一系列5ξ-孕烯醇酮的11位和12位取代衍生物（3α-羟基-5α-pregnan-20-one和3α-羟基-5β-pregnan-20-one），主要的神经固醇通过γ-氨基丁酸（GABA）起作用。设计这些类似物以研究相应的GABA A受体的结构要求。它们的生物学活性通过[ 3 H]氟硝西m作为放射性配体的体外试验进行测量，其中Allopregnanolone及其活性类似物刺激与GABA A的结合受体。SAR数据的分析表明，氟硝西binding的结合活性取决于C环边缘基团的疏水-亲水平衡，而不是它们与受体之间的特定相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm3016365