N-(2-cyanoethyl)-N-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)amine | 163461-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanoethyl)-N-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)amine
• 英文别名: 3-[methyl(3-phenylprop-2-ynyl)amino]propanenitrile
• CAS: 163461-53-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: KQHYGSMBUXPWQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanoethyl)-N-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)amine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二钴六羰基介导的吡咯衍生物的合成

  摘要：

  将α-和β-氨基酸衍生物加到钴稳定的炔丙基阳离子2上，得到二炔六羰基配合物，在炔丙基位置具有氨基酸衍生物。用Fe（III）氧化生成的配合物，生成炔丙基胺4。用LDA对4进行分子内环化，然后用DDQ将粗产物氧化，得到吡咯衍生物作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00407-4
• 作为产物：
  描述：

  3-甲胺基丙腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 N-(2-cyanoethyl)-N-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)amine
  参考文献：
  名称：

  二钴六羰基介导的吡咯衍生物的合成

  摘要：

  将α-和β-氨基酸衍生物加到钴稳定的炔丙基阳离子2上，得到二炔六羰基配合物，在炔丙基位置具有氨基酸衍生物。用Fe（III）氧化生成的配合物，生成炔丙基胺4。用LDA对4进行分子内环化，然后用DDQ将粗产物氧化，得到吡咯衍生物作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00407-4

文献信息

• 1,5-Hydride shift in products of Stevens 3,2-rearrangement of methyl(alkyl)(alkoxycarbonylmethyl)-(3-phenyl-2- propynyl)ammonium bromides
  作者：V. S. Ovsepyan、A. V. Babakhanyan、M. O. Manukyan、S. T. Kocharyan

  DOI：10.1007/s11176-005-0014-7

  日期：2004.9

  The products of the Stevens 3,2-rearrangement of ammonium salts containing methyl and other (ethyl, propyl, butyl) alkyl groups along with 3-phenylprop-2-ynyl, under the reaction conditions undergo, roughly by half, intramolecular hydride shift with intermediate formation of immonium salts. The latter convert into enamino esters whose hydrolysis involving alkyl groups at the nitrogen atom gives rise to lower aliphatic aldehydes and the corresponding amino esters. Treatment with dilute hydrochloric acid of the reaction mixture containing enamino esters results in formation of hydrogenated and nonhydrogenated alkyl esters of α-keto acids. This mixture was reacted with concentrated hydrochloric acid to obtain 3-hydroxy-5-methyl-4-phenylfuran-2(5H)-one from the nonhydrogenated keto ester and to isolate pure the hydrogenated keto ester.

  含有甲基和其他（乙基、丙基、丁基）烷基以及 3-苯基丙-2-炔基的铵盐在斯蒂文斯 3,2 重排反应中的产物，在反应条件下大致会发生一半的分子内氢化物转移，中间形成亚铵盐。后者转化为烯丙基氨基酯，其水解涉及氮原子上的烷基，生成低级脂肪醛和相应的氨基酯。用稀盐酸处理含有烯氨基酯的反应混合物，可生成氢化和非氢化的 α-酮酸烷基酯。该混合物与浓盐酸反应，从非氢化酮酯中得到 3-羟基-5-甲基-4-苯基呋喃-2(5H)-酮，并分离出纯净的氢化酮酯。