(S)-tert-butyl-(2-(2-tosyloxy)ethyl)aziridine-1-carboxylate | 1619261-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl-(2-(2-tosyloxy)ethyl)aziridine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl-(2-(2-tosyloxy)ethyl)aziridine-N-carboxylate；tert-butyl (S)-2-(2-(tosyloxy)ethyl)aziridine-1-carboxylate
• CAS: 1619261-23-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅S
• 分子量: 341.428
• InChiKey: TXVMWZIEPFDIGR-CWQZNGJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-(2-(2-tosyloxy)ethyl)aziridine-1-carboxylate 在 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2,2-trifluoro-acetamido-4-(3-methoxyphenyl)butyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-2-amino-7-methoxytetralin and isoindolo[1,2-a]isoquinolinone derivatives from l-aspartic acid

  摘要：

  This paper describes a new total synthesis for (S)-2-amino-7-methoxytetralin, (S)-7-MeO-AT, from L-aspartic acid in an overall yield of 10% over nine steps. The major loss was ascribed to a key intramolecular Friedel-Crafts cyclization step, which afforded up to 36% yield. Attempts to perform a Friedel-Crafts cyclization of an intermediate phthalimide protected amino alcohol 13 did not give the desired protected (S)-7-MeO-AT. On the other hand, two new isoindolo[1,2-alpha]isoquinolinone derivatives 14 and 15, were isolated in 21 and 11% yield, respectively. The yield of 15 was improved to 70%. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.008
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 生成 (S)-tert-butyl-(2-(2-tosyloxy)ethyl)aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-羟基和β-氨基膦酸酯类无环核苷是恶性疟原虫生长的有效抑制剂。

  摘要：

  疟疾是由属的寄生虫感染性疾病疟原虫，和寄生虫的所有当前抗疟药亮点具有分子的新类的紧迫性抗性的出现。我们开发了一种有效的方法，可使用市售的廉价材料（例如天冬氨酸和嘌呤杂环）合成一系列β-修饰的无环核苷膦酸酯（ANP）衍生物。他们在细胞培养实验和SAR中的生物学评估表明，化合物的有效性取决于羟基的存在，链长（四个碳原子）和核碱基（鸟嘌呤）的性质。活性最高的衍生物在纳摩尔范围内抑制恶性疟原虫的体外生长（IC 50= 74 nM）具有高选择性指数（SI> 1350）。该化合物也显示出显着的体内活性伯氏疟原虫-感染的小鼠中（ED 50〜0.5毫克/千克）时由IP途径给药，并且，虽然效率较低，仍然活跃通过口服途径。它是第一个具有如此强大的抗疟疾活性的ANP衍生物，因此具有作为新的抗疟疾药物开发的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00131

文献信息

• Synthesis of Aminomethylene-<i>gem</i>-bisphosphonates Containing an Aziridine Motif: Studies of the Reaction Scope and Insight into the Mechanism
  作者：Thomas Cheviet、Suzanne Peyrottes

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02434

  日期：2021.2.19

  Study of the reaction’s scope and additional experiments indicates that the transformation proceeds via a new mechanism involving the chelation of lithium ion. This last step is crucial for the reaction to occur and disfavors the aziridine ring-opening. A phosphonate–phosphate rearrangement from a α-hydroxybisphosphonate aziridine intermediate is also proposed for the first time. This reaction provides

  获得了广泛的N-氨基甲酰基氮丙啶，然后用二乙基膦酸根阴离子处理，得到α-亚甲基-宝石-双膦酸酯氮丙啶。对反应范围和其他实验的研究表明，转化是通过涉及锂离子螯合的新机理进行的。这最后一步对于反应的发生至关重要，不利于氮丙啶开环。还首次提出了由α-羟基双膦酸酯氮丙啶中间体进行的膦酸酯-磷酸重排。该反应提供了用于合成高度官能化的膦酰化氮丙啶基序的简单方便的方法。