6-bromo-5-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione | 258508-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-bromo-5-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
• 英文别名: 6-bromo-5-methyl-isatoic anhydride；5-bromo-6-methylisatoic anhydride；5-methyl-6-bromoisatoic anhydride；6-bromo-5-methyl-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 258508-82-6
• 化学式: C₉H₆BrNO₃
• 分子量: 256.056
• InChiKey: ZAPSCUJQCONCQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 1.5h， 以62%的产率得到6-bromo-5-methyl-8-nitro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉-5-羧酸衍生物的合成

  摘要：

  本文描述了通过5-甲基-1 H-苯并[ d]的多步合成路线合成几种新的2,3-二甲氧基-6-甲基-7-硝基喹喔啉-5-羧酸衍生物（13a-m）。 ] [1，3]恶嗪-2，4-二酮（1）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360526
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 溴 、 铁粉 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-bromo-5-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉-5-羧酸衍生物的合成

  摘要：

  本文描述了通过5-甲基-1 H-苯并[ d]的多步合成路线合成几种新的2,3-二甲氧基-6-甲基-7-硝基喹喔啉-5-羧酸衍生物（13a-m）。 ] [1，3]恶嗪-2，4-二酮（1）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360526

文献信息

• Conformationally semi-constrained quinoxaline 2,3-diones as neuroprotective agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06340758B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  Described are neuroprotective agents of Formula I wherein R is an amino acid or nitrogen heterocyclic ring which is saturated or unsaturated of from 5 to 8 members which may have additional oxygen or sulfur atoms therein. The other provisions or substituents are described in the specification.

  描述了一种公式I的神经保护剂 其中 R是一种氨基酸或氮杂环戒，其饱和或不饱和，成员数为5至8个，其中可能含有额外的氧或硫原子。其他规定或取代基在说明书中描述。
• Synthesis of novel quinoxaline-5-carboxylic acid derivatives
  作者：Brian E. Kornberg、Sham S. Nikam、Michael F. Rafferty

  DOI：10.1002/jhet.5570360526

  日期：1999.9

  This paper describes the synthesis of several new 2,3-dimethoxy-6-methyl-7-nitro-quinoxaline-5-carboxylic acid derivatives (13a-m) via a multistep synthetic route from 5-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione (1).

  本文描述了通过5-甲基-1 H-苯并[ d]的多步合成路线合成几种新的2,3-二甲氧基-6-甲基-7-硝基喹喔啉-5-羧酸衍生物（13a-m）。 ] [1，3]恶嗪-2，4-二酮（1）。
• Lead optimization of methionine aminopeptidase-2 (MetAP2) inhibitors containing sulfonamides of 5,6-disubstituted anthranilic acids
  作者：Gary T. Wang、Robert A. Mantei、Megumi Kawai、Jason S. Tedrow、David M. Barnes、Jieyi Wang、Qian Zhang、Pingping Lou、Lora A. Garcia、Jennifer Bouska、Melinda Yates、Chang Park、Russell A. Judge、Richard Lesniewski、George S. Sheppard、Randy L. Bell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.062

  日期：2007.5

  A series of aryl sulfonamides of 5,6-disubstituted anthranilic acids were identified as potent inhibitors of methionine aminopeptidase-2 (MetAP2). Small alkyl groups and 3-furyl were tolerated at the 5-position of anthranilic acid, while -OCH3, CH3, and Cl were found optimal for the 6-position. Placement of 2-aminoethoxy group at the 6-position enabled interaction with the second Mn2+ but did not result in enhancement in potency. Introduction of a tertiary amino moiety at the ortho-position of the sulfonyl phenyl ring gave reduced protein binding and improved cellular activity, but led to lower oral bioavailability. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.