7-benzyloxy-1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinoline | 47706-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-benzyloxy-1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinoline
• 英文别名: 7-benzyloxy-1-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；1-[(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-7-phenylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 47706-26-3
• 化学式: C₂₆H₂₈BrNO₄
• 分子量: 498.417
• InChiKey: LFBSMCYVQPAVIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinoline 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-benzyloxy-3,9,10-trimethoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  在 K2CO3 存在下，Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的无磷 Pd0 催化环氨基化和羰基化：苯并环胺和苯内酰胺的制备

  摘要：

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101214
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 五氯化磷 、 ammonium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 7-benzyloxy-1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  TMEDA 催化的区域选择性脱碳烷氧基 C-N 键形成：对吲哚 [2,1-a] 异喹啉和二苯并吡咯啉生物碱的统一直接访问

  摘要：

  一种前所未有的TMEDA催化、区域选择性、脱乙氧基直接C - N偶联方案，通过报道了 N, N, N', N'-四甲基乙二胺 ( TMEDA ) 作为均相催化剂的鉴定。

  DOI：

  10.1002/asia.202200398

文献信息

• Discovery of Aporphine Analogues as Potential Antiplatelet and Antioxidant Agents: Design, Synthesis, Structure-Activity Relationships, Biological Evaluations, and in silico Molecular Docking Studies
  作者：Vashundhra Sharma、Pradeep K. Jaiswal、Surendra Kumar、Manas Mathur、Ajit K. Swami、Dharmendra K. Yadav、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1002/cmdc.201800318

  日期：2018.9.6

  e,g]quinoline, 2‐ethoxy‐1,9,10‐trimethoxy‐6‐(methylsulfonyl)‐5,6,6a,7‐tetrahydro‐4H‐dibenzo[de,g]quinoline, 1‐ethoxy‐2,9,10‐trimethoxy‐6‐(methylsulfonyl)‐5,6,6a,7‐tetrahydro‐4H‐dibenzo[de,g]quinoline, 2,9,10‐trimethoxy‐6‐(methylsulfonyl)‐1‐propoxy‐5,6,6a,7‐tetrahydro‐4H‐dibenzo[de,g]quinoline, and 1‐(benzyloxy)‐2,9,10‐trimethoxy‐6‐(methylsulfonyl)‐5,6,6a,7‐tetrahydro‐4H‐dibenzo[de,g]quinoline were

  为了探索紫花碱生物碱的潜力，提出了一系列新的功能化的紫花碱类似物，它们在A环的C1 / C2处带有烷氧基（OCH 3，OC 2 H 5，OC 3 H 7）官能团和一个酰基（COCH 3和COPh）或苯磺酰基（SO 2 P h和SO 2 C ^ 6 ħ 4 -3-CH 3）合成了Aporphine支架B环N6位的官能团，并评估了其对花生四烯酸（AA）诱导的抗血小板凝集抑制活性和2,2-二苯基-1-picylhydrazyl（DPPH）自由基清除抗氧化活性的作用，分别以乙酰水杨酸和抗坏血酸为标准。与AA诱导的血小板凝集抑制活性结果相关的初步构效关系表明，阿朴啡类似物1 [[1,2,9,10-四甲氧基-6 a，7-二氢-4 H-二苯并[ de，g ]]喹啉-6-（5 ħ） -基]乙酮和1- [2-（苄氧基）-1,9,10三甲氧基-6-一个，7-二氢-4- ħ -二苯并[de，g ]喹啉-6（5
• Use of (NHC)Pd(η³-allyl)Cl (NHC =<i>N</i>-Heterocyclic Carbene) in a Palladium-mediated Approach to<i>Cryptocarya</i>Alkaloids
  作者：Steven P. Nolan、Simon S. Cämmerer、Mihai S. Viciu、Edwin D. Stevens

  DOI：10.1055/s-2003-41468

  日期：——

  The palladium-mediated intramolecular aryl amination of 7-benzyloxy-1-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-isoquinoline catalyzed by a recently discovered, air and moisture stable (NHC)Pd(eta(3)-allyl)Cl (NHC = N-heterocyclic carbene) complex provides 2-benzyloxy-5,6,12,12a-tetrahydro-3,9,10-trime-thoxydibenz-[b,g]-indolizine in high yield. Effects of the solvent, the catalyst

  钯介导的 7-苄氧基-1-(2-溴-4,5-二甲氧基-苄基)-1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-异喹啉的分子内芳胺化，由最近发现的空气催化和水分稳定的 (NHC)Pd(eta(3)-allyl)Cl (NHC = N-杂环卡宾) 络合物提供 2-benzyloxy-5,6,12,12a-tetrahydro-3,9,10-trime-thoxydibenz- [b,g]-indolizine 高产。检查了溶剂、催化剂负载和 NHC 辅助配体的性质对反应效率的影响。使用相同的条件 7-benzyloxy-1-(2-chloro-4,5-methylendioxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinoline 生成 2-benzyloxy-5,6-12,12a-tetrahydro- 3-甲氧基-9,10-亚甲基二氧基二苯-[b,g]-吲哚茚，也以高产率获得。
• Gupta, Sandeep; Bhakuni, Dewan S., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 18, p. 2251 - 2258
  作者：Gupta, Sandeep、Bhakuni, Dewan S.

  DOI：——

  日期：——
• Bhakuni, D. S.; Kumar, Praveen, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 417 - 421
  作者：Bhakuni, D. S.、Kumar, Praveen

  DOI：——

  日期：——
• BHAKUNI, D. S.;KUMAR, PRAVEEN, J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N 6, C. 417-421
  作者：BHAKUNI, D. S.、KUMAR, PRAVEEN

  DOI：——

  日期：——