1-amino-6-fluoro-anthraquinone | 569-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-amino-6-fluoro-anthraquinone
• 英文别名: 1-Amino-6-fluor-anthrachinon；1-amino-6-fluoroanthraquinone；1-Amino-6-fluoroanthrachinon；6-Fluor-1-amino-anthrachinon；1-Amino-6-fluoroanthracene-9,10-dione
• CAS: 569-09-5
• 化学式: C₁₄H₈FNO₂
• 分子量: 241.221
• InChiKey: BGQNFUMJSRPCPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  475.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟蒽醌 在 sodium sulfide 、 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 生成 1-amino-6-fluoro-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF SOME FLUORO-NITRO-ANTHRAQUINONES AND THEIR REDUCTION TO AMINO-FLUORO-ANTHRAQUINONES

  摘要：

  不可用

  DOI：

  10.1139/v63-459

文献信息

• Anthrachinon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, Verfahren zum Pigmentieren organischer makromolekularer Stoffe sowie pigmentiertes organisches makromolekulares Material
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0018538A2

  公开（公告）日：1980-11-12

  Anthrachinon-Derivate, die in einer ihrer tautomeren Strukturen der Formel entsprechen, in der A einen von Sulfonsäuregruppen freien, gegebenenfalls weitersubstituierten Anthrachinonrest, der vorzugsweise aus höchstens 5 kondensierten Ringen besteht, m einen Zahl von 1 - 4, vorzugsweise 1 oder 2, R einen Substituenten und n 0, 1, 2, 3 oder 4 bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zum Pigmentieren organischer makromolekularer Stoffe sowie das solcherart pigmentierte Material.

  蒽醌衍生物，其同分异构体结构之一与式 其中 A 是蒽醌基，不含磺酸基，可进一步取代，最好由至多 5 个融合环组成、 m 是 1-4 之间的数字，最好是 1 或 2、 R 是取代基 n 为 0、1、2、3 或 4、 它们的制备工艺，它们在有机大分子物质中的颜料用途，以及以这种方法着色的材料。
• Azomethinderivate von Anthrachinonen, Verfahren zu deren Herstellung; deren Verwendung zum Pigmentieren organischer makromolekularer Stoffe und die so erhaltenen Materialien
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0008063A1

  公开（公告）日：1980-02-20

  Anthrachinon-Derivate, die in einer ihrer tautomeren Strukturen der Formel entsprechen, in der A einen von Sulfonsäuregruppen freien, gegebenenfalls weitersubstituierten Anthrachinonrest, der vorzugsweise aus höchstens 5 kondensierten Ringen besteht, m eine Zahl von 1-4, vorzugsweise 1 oder 2, R, Wasserstott oder eine-C1-C4-Alkylgruppe R2 eine Cyangruppe, einen Rest der Formel -COOR3 (11) oder- oder einen Rest der Formel bedeuten, worin R3 Wasserstoff, eine grad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe oder eine Cycloalkylrest, R4 einen Substituenten, n 0, 1, 2, 3 oder 4 und p 0, 1, 2, 3, oder 5 bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zum Pigmentieren organischer makromolekularer Stoffe.

  蒽醌衍生物，其同分异构体结构之一与式 其中 A 是蒽醌基，不含磺酸基团，可进一步取代，最好由至多 5 个融合环组成、 m 是 1-4 之间的数字，最好是 1 或 2、 R、Wasserstott 或 C1-C4 烷基 R2 是氰基、式 -COOR3 (11) 或- 的基团。 或式 其中 R3 是氢、直链或支链烷基或环烷基、 R4 是取代基 n 是 0、1、2、3 或 4，以及 p 为 0、1、2、3 或 5、 它们的制备方法及其在有机大分子物质中的颜料用途。
• Anthrachinon-Azomethin-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Verfahren zum Pigmentieren organischer makromolekularer Stoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0023666A1

  公开（公告）日：1981-02-11

  Anthrachinon-Azomethin-Verbindungen der Formel oder der tautomeren Formel in denen A einen Sulfonsäuregruppen-freien, gegebenenfalls weitersubstituierten Anthrachinonrest, der vorzugsweise aus höchstens 5 kondensierten Ringen besteht, R1 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Aryl, vorzugsweise Heteroaryl, Cycloalkyl oder C1-C12-Alkyl wobei die Alkylkette durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen und/ oder durch Hydroxyl- oder N(R3)2-Gruppen substituiert sein kann, -N(R3)2 oder R2 einen Substituenten R3 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, m 1, 2, 3 oder 4 und n 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Verfahren zum Pigmentieren von organischer makromolekularer Stoffe unter Verwendung der neuen Anthrachinon-Azomethin-Verbindungen.

  式中的蒽醌-氮杂茂金属化合物 或同分异构体式 其中 A 是不含磺酸基、可选择进一步取代的蒽醌基，最好由至多 5 个融合环组成、 R1 是氢、任选取代的芳基，最好是 杂芳基、环烷基或 C1-C12 烷基，其中烷基链可被氧或硫打断，和/或被羟基或 N(R3)2 基团取代，-N(R3)2 或 R2 一个取代基 R3 氢、C1-C4 烷基、环烷基、任选取代的芳基、 m 1、2、3 或 4，以及 n 为 0、1、2、3、4 或 5、 新蒽醌-偶氮化合物的制备工艺和使用新蒽醌-偶氮化合物为有机大分子物质着色的工艺。
• Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0585873A1

  公开（公告）日：1994-03-09

  Durch ein Verfahren zur Herstellung eines Disazopigments der Formel (I) oder einem Gemisch besagter Disazopigmente worin D¹ und D²gleich oder verschieden sind und einen unsubstituierten oder einen durch 1 bis 5 Reste substituierten Phenylrest, einen unsubstituierten Naphthylrest, einen durch 1 bis 3 Reste substituierten Naphthylrest, einen unsubstituierten Anthrachinonrest, einen durch 1 bis 3 Reste substituierten Anthrachinonrest, einen Rest eines kondensierten aromatischen Heterocyclus, welcher 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthält und welcher unsubstituiert oder durch 1 bis 3 Reste substituiert ist; R¹ und R²gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy-, eine C₁-C₅-Alkoxycarbonyl-, Nitro-, Cyano-, Phenoxy- oder Trifluormethylgruppe bedeuten, durch Azokupplung, dadurch gekennzeichnet, daß man die Azokupplung a) in wäßrigem Medium und in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels in einem einzigen Verfahrensschritt durchführt und b) spätestens unmittelbar vor der Isolierung des Disazopigments mindestens ein nichtionisches Tensid, das in wäßriger Lösung einen Trübungspunkt hat, zusetzt, werden die genannten Diazopigmente in ökologisch und ökonomisch vorteilhafter Weise hergestellt.

  通过式 (I) 二氮颜料或上述二氮颜料混合物的制备工艺 其中 D¹和 D²相同或不同，且为未取代的苯基或被 1 至 5 个基取代的苯基、未取代的萘基、被 1 至 3 个基取代的萘基、未取代的蒽醌基被 1 至 3 个自由基取代的蒽醌自由基，融合芳香杂环的自由基，该杂环含有 1 至 3 个由氮、氧和硫组成的系列中相同或不同的杂原子，且未被取代或被 1 至 3 个自由基取代； R¹ 和 R² 相同或不同，表示氢原子或卤素原子、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₅-烷氧基羰基、硝基、氰基、苯氧基或三氟甲基、 通过偶氮偶联、 其特征在于偶氮偶联 a) 在水性介质中，在无有机溶剂的情况下，一步完成，且 b) 至少添加一种在水溶液中具有浊点的非离子表面活性剂，最迟在分离二偶氮颜料之前添加、 上述重氮颜料的生产方式既环保又经济。
• [EN] WATER-INSOLUBLE AZO DYES, THEIR MANUFACTURE AND USE
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1991013941A1

  公开（公告）日：1991-09-19

  (DE) Die Erfindung betrifft Monoazo- und Disazoverbindungen der Formel (I), worin D den Rest einer carbocyclischen oder heterocyclischen Diazo- oder Bisdiazokomponente, R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Heteroarylrest, X1 und X2 unabhängig voneinander jeweils ringbildenden Äthersauerstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Imidgruppierung und n den Wert 0 oder 1 darstellen, wobei die Ringe A und B unabhängig voneinander jeweils noch substituiert sein und/oder gegebenenfalls substituierte, anellierte Ringe tragen können. Diese neuen Verbindungen der Formel (I) werden erhalten durch Kupplung von diazotierten Aminen bzw. Diaminen vom Typ D-NH2 bzw. H2N-D-NH2 mit (Benzoxazol-2-yl)- bzw. (Benzimidazol-2-yl)-essigsäure-arylamiden. Je nach Vorhandensein und Länge von Alkylketten sind die Verbindungen der Formel (I) zum Einsatz als Pigmente, Dispersionsfarbstoffe oder auch Fettfarbstoffe geeignet.(EN) The invention relates to monoazo and diazo compounds of formula (I) where D stands for a carbocyclic or heterocyclic diazo or bisdiazo constituent group, R1 and R2 each independently stand for a possibly substituted aryl or heteroaryl group, X1 and X2 independently stand for ring-forming ether oxygen or a possibly substituted imide group, and n is equal to 0 or 1; the rings A and B can independently be further substituted and/or carry possibly substituted anellated rings. These new compounds of formula (I) are obtained by coupling diazotized amines or diamines of the D-NH2 or H2N-D-NH2 type with (benzoxazole-2-yl)- or (benzimidazole-2-yl)-acetic acid aryl amides. Depending on the presence and length of alkyl chains, the compounds of formula (I) can be used as pigments, dispersion dyes as well as oil-soluble dyes.(FR) Des composés monoazoïques et disazoïques ont la formule (I), dans laquelle D représente le reste d'un composant diazoïque ou bisdiazoïque carbocyclique ou hétérocyclique, R1 et R2 représentent indépendamment l'un et l'autre un reste aryle ou hétéroaryle éventuellement substitués, X1 et X2 représentent indépendamment l'un et l'autre de l'oxygène éthérique cyclisant ou un groupement imide éventuellement substitué, et n est égal à 0 ou 1, alors que les anneaux A et B peuvent indépendamment l'un de l'autre être encore substitués et/ou porter des anneaux annelés éventuellement substitués. Ces nouveaux composés ayant la formule (I) sont produits par couplage d'amines ou de diamines diazotées du type D-NH2 ou H2N-D-NH2 avec des arylamides d'acide (benzoxazol-2-yl)-acétique ou (benzimidazol-2-yl)-acétique. Selon le nombre et la longueur des chaînes alkyles disponibles, ces composés ayant la formule (I) sont utiles comme pigments, comme colorants par dispersion ou comme colorants pour graisses alimentaires.

  该发明涉及形如式(I)的单形和双形化合物，其中D代表一个碳环或杂环的单形或双形基团，R1和R2各自独立地代表一个或多个可能被取代的芳香基团或杂芳香基团，X1和X2各自独立地代表一个可能被取代的环状醚键或一个可能被取代的imidazole基团，n的值为0或1；环A和B各自独立地可能进一步被取代或可能被连接到可能被取代的环状基团。这种式(I)的新的化合物通过将D-NH2或H2N-D-NH2类型的杂胺与苯并azole-2-酸酐或苯imidazole-2-酸酐的aryl胺耦合得到。根据杂胺中乙基链的数量和长度，化合物式(I)可以用作色料、色分散体或其他脂溶性染料。