1-Benzyl-3-(N,N-dibenzylamino)-4,4-bis(methylthio)-2-azetidinone | 137628-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-Benzyl-3-(N,N-dibenzylamino)-4,4-bis(methylthio)-2-azetidinone
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(dibenzylamino)-4,4-bis(methylsulfanyl)azetidin-2-one
• CAS: 137628-95-6
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂OS₂
• 分子量: 448.653
• InChiKey: KFPFIAASGKSBOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3-(N,N-dibenzylamino)-4,4-bis(methylthio)-2-azetidinone 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以40%的产率得到1-Benzyl-3-(N,N-dibenzylamino)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iminodithiocarbonates as Formaldehyde Imine Equivalents: Sequential Two Step Approach to 4-Unsubstituted .beta.-Lactams through Chromium(0) Carbene Photocycloaddition-Nickel Boride Desulfurization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00104a065
• 作为产物：
  描述：

  N-(Benzyl)imidodithiokohlensaeure-S,S'-dimethylester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以50%的产率得到1-Benzyl-3-(N,N-dibenzylamino)-4,4-bis(methylthio)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Chromium-carbene-mediated synthesis of 4-oxo .beta.-lactams (malonimides) and malonic acid derivatives

  摘要：

  The photochemical reaction of chromium carbene (Fischer) complexes and readily available iminodithiocarbonates forms 4,4-bis(methylthio) beta-lactams in good to excellent yields, and upon N-bromosuccinimide oxidation, these afford 4-oxo beta-lactams (malonimides). Basic hydrolysis of the latter compounds yields malonic acid derivatives that are not otherwise easily accessible.

  DOI：

  10.1021/jo00028a013

文献信息

• Iminodithiocarbonates as Formaldehyde Imine Equivalents: Sequential Two Step Approach to 4-Unsubstituted .beta.-Lactams through Chromium(0) Carbene Photocycloaddition-Nickel Boride Desulfurization
  作者：Benito Alcaide、Luis Casarrubios、Gema Dominguez、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1021/jo00104a065

  日期：1994.12
• Chromium-carbene-mediated synthesis of 4-oxo .beta.-lactams (malonimides) and malonic acid derivatives
  作者：Benito Alcaide、Gema Dominguez、Joaquin Plumet、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1021/jo00028a013

  日期：1992.1

  The photochemical reaction of chromium carbene (Fischer) complexes and readily available iminodithiocarbonates forms 4,4-bis(methylthio) beta-lactams in good to excellent yields, and upon N-bromosuccinimide oxidation, these afford 4-oxo beta-lactams (malonimides). Basic hydrolysis of the latter compounds yields malonic acid derivatives that are not otherwise easily accessible.