4,6-dibromo-2-(tert-butyl-NNO-azoxy)aniline | 158581-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-dibromo-2-(tert-butyl-NNO-azoxy)aniline
• 英文别名: [2,4-dibromo-6-(tert-butyl-NNO-azoxy)phenyl]amine；(2-amino-3,5-dibromophenyl)-tert-butylimino-oxidoazanium
• CAS: 158581-29-4
• 化学式: C₁₀H₁₃Br₂N₃O
• mdl: MFCD00631779
• 分子量: 351.041
• InChiKey: LWHREQCSQFLJRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dibromo-2-(tert-butyl-NNO-azoxy)aniline 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 4,6-Dibrom-benzofurazan
  参考文献：
  名称：

  涉及重氮和邻-(叔丁基)-NNO-偶氮基的新环化- 1,2,3,4-苯并四嗪1-氧化物的合成

  摘要：

  描述了 1,2,3,4-苯并四嗪 1-氧化物 (BTO) 的合成。Bromo-BTO 4b-d 是通过带有邻（叔丁基）-NNO-偶氮氧基的重氮盐的分子内环化制备的。带有电子释放取代基的 BTO 通过溴在 4b-d 中的亲核置换获得。BTO 环状体系的形成涉及中间体 2-(叔丁基)-1,2,3,4-苯并四嗪 4-氧化物，其产生于叔的 N,N-[1,2]-位移。丁基。BTO 的分解涉及打开四嗪环以提供邻-叠氮基亚硝基衍生物，然后随着 N2 分子的演化将它们环化以得到苯并呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3435::aid-ejoc3435>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-(tert-butyl-NNO-azoxy)aniline 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到4,6-dibromo-2-(tert-butyl-NNO-azoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of brominated 2-(tert-butyl-NNO-azoxy)anilmes

  摘要：

  2-(tert-Butyl-NNO-azoxy)aniline was prepared by selective reduction of 2-(tert-butyl-NNO-azoxy)nitrobenzene. Its bromination yielded the corresponding para-bromo- and ortho,para-dibromoanilines (3a,b). meta-Bromoanilines (6a,b) were synthesized by selective replacement of the ortho-bromine atoms in ortho,para-bromo(tert-butylazoxy)benzene (5a,b) by ammonia in toluene under pressure.

  DOI：

  10.1007/bf00697142

文献信息

• 2-Alkyl-1,2,3,4-benzotetrazinium Salts: Synthesis and NMR Studies of the Novel 2-Alkyl-1,2,3,4-tetrazinium/ortho-(Alkylazo)diazonium Equilibrium
  作者：Dmitry L. Lipilin、Pavel A. Belyakov、Yuri A. Strelenko、Aleksandr M. Churakov、Oleg Yu. Smirnov、Sema L. Ioffe、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3821::aid-ejoc3821>3.0.co;2-y

  日期：2002.11

  ortho-alkylazo group resulted in benzenediazonium salts 3, which exist in equilibrium with the 2-alkyl-1,2,3,4-benzotetrazinium salt cyclic isomers 4. The structures of 3 and 4 were confirmed by 1H, 13C, and 15N NMR studies. The relative proportions of the cyclic and open-chain forms were determined by a 1H NMR study. The 3 ⇄ 4 equilibrium is fast on the NMR timescale, and only one set of signals is observed

  带有邻烷基偶氮基团的苯胺重氮化生成苯重氮盐 3，其与 2-烷基-1,2,3,4-苯并四嗪盐环状异构体 4 平衡存在。3 和 4 的结构由 1H 证实、13C 和 15N NMR 研究。环状和开链形式的相对比例由 1 H NMR 研究确定。3 ⇄ 4 平衡在 NMR 时间尺度上很快，在 1H 和 13C NMR 光谱中仅观察到一组信号。平衡强烈取决于芳环上的取代基，而实际上不受偶氮基团上的取代基（甲基或叔丁基）的影响。一些研究的盐仅以环状形式 (4f, 4g) 存在，其他仅以开链形式 (3k) 存在。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Benzo-1,2,3,4-tetrazine 1,3-Dioxides: Synthesis and NMR Study
  作者：Aleksandr M. Churakov、Oleg Yu. Smirnov、Sema L. Ioffe、Yuri A. Strelenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2342::aid-ejoc2342>3.0.co;2-h

  日期：2002.7