3-benzyloxy-pyridine-2-carboxylic acid (6S)-5c-methyl-3,7,12-trioxo-1,4-dioxa-8-aza-cyclododec-6r-ylamide | 66592-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-pyridine-2-carboxylic acid (6S)-5c-methyl-3,7,12-trioxo-1,4-dioxa-8-aza-cyclododec-6r-ylamide
• 英文别名: 3-benzyloxy-pyridine-2-carboxylic acid (6S)-5c-methyl-3,7,12-trioxo-1,4-dioxa-8-aza-cyclododec-6r-ylamide
• CAS: 66592-99-2
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₇
• 分子量: 455.467
• InChiKey: MMGLGFIDPXRYPV-QRWLVFNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  132.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-pyridine-2-carboxylic acid (6S)-5c-methyl-3,7,12-trioxo-1,4-dioxa-8-aza-cyclododec-6r-ylamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-pyridine-2-carboxylic acid (6S)-5c-methyl-3,7,12-trioxo-1,4-dioxa-8-aza-cyclododec-6r-ylamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶霉素的合成研究。二、一种与吡啶霉素相关的模型十二元环化合物的合成

  摘要：

  合成了吡啶霉素的原型化合物 6-(3-hydroxypicolinoylamino)-5-methyl-8-aza-1,4-dioxacyclododecane-3,7,12-trione (11)。4-(苄氧羰基氨基)丁酸在DCCl和吡啶存在下与乙醇酸叔丁酯偶联，得到[4-(苄氧羰基氨基)丁氧]乙酸叔丁酯(4)。4 的脱叔丁基化，然后通过 DCCI 方法与 N-叔丁氧羰基-L-苏氨酸苄酯缩合得到 O-[{4-(苄氧羰基氨基)丁氧}乙酰]-Nt-丁氧羰基-L-苏氨酸苄酯(6). 6 的脱保护，然后用伍德沃德试剂 K 环化得到 6-(t-butoxycarbonylamino)-5-methyl-8-aza-1,4-dioxacyclododecane-3,7,12-trione (21% 产率)，将其转化为标题化合物 11。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.869
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyloxycarbonylamino-butyric acid carboxymethyl ester 在 钯 吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-benzyloxy-pyridine-2-carboxylic acid (6S)-5c-methyl-3,7,12-trioxo-1,4-dioxa-8-aza-cyclododec-6r-ylamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶霉素的合成研究。二、一种与吡啶霉素相关的模型十二元环化合物的合成

  摘要：

  合成了吡啶霉素的原型化合物 6-(3-hydroxypicolinoylamino)-5-methyl-8-aza-1,4-dioxacyclododecane-3,7,12-trione (11)。4-(苄氧羰基氨基)丁酸在DCCl和吡啶存在下与乙醇酸叔丁酯偶联，得到[4-(苄氧羰基氨基)丁氧]乙酸叔丁酯(4)。4 的脱叔丁基化，然后通过 DCCI 方法与 N-叔丁氧羰基-L-苏氨酸苄酯缩合得到 O-[{4-(苄氧羰基氨基)丁氧}乙酰]-Nt-丁氧羰基-L-苏氨酸苄酯(6). 6 的脱保护，然后用伍德沃德试剂 K 环化得到 6-(t-butoxycarbonylamino)-5-methyl-8-aza-1,4-dioxacyclododecane-3,7,12-trione (21% 产率)，将其转化为标题化合物 11。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.869