7-benzyl-7-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one | 122000-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-benzyl-7-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• 英文别名: (+/-)-(1SR,6RS)-7-benzyl-7-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one；(1S,6R)-7-benzyl-7-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 122000-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: NFHZVDNEXHAYOQ-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl-7-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ARCHELAS, A.;FOURNERON, J. D.;FURSTOSS, R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 50, C. 6611-6614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethylthiocarbamic acid [benzyl(cyclohex-2-enyl)carbamic acid]thioanhydride 在 次磷酸 、 三乙胺 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 环己烷 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 23.33h， 以68%的产率得到7-benzyl-7-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  在无锡​​条件下自由基介导的二硫代氨基甲酸酯基团的还原†

  摘要：

  使用H 3 PO 2 -Et 3 N-ACCN在回流中方便地实现二硫代氨基甲酸酯的还原脱硫二恶烷。通过4- exo trig氨基甲酰基自由基环化反应-二硫代氨基甲酸酯基团转移反应制得的熔融和螺环β-内酰胺可在不断裂的四元环断裂的情况下被还原。二乙基四乙酰基-D-吡喃葡萄糖基二硫代氨基甲酸酯取决于反应条件和还原剂的选择，在有或没有酰氧基迁移的情况下选择性地还原Aβ。对于涉及亲核基团中间体的系统，可以观察到从D 3 PO 2 -Et 3 N引入氘，但对于通过酰氧基在葡萄糖衍生物上迁移获得的亲电子基团，则观察不到这种情况。

  DOI：

  10.1039/c2ob25434d

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclopropanone Equivalents and Application to the Formation of Chiral β‐Lactams
  作者：Christopher M. Poteat、Yujin Jang、Myunggi Jung、J. Drake Johnson、Rachel G. Williams、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1002/anie.202006786

  日期：2020.10.12

  derivatives have long been considered unsustainable synthetic intermediates because of their extreme strain and kinetic instability. Reported here is the enantioselective synthesis of 1‐sulfonylcyclopropanols, as stable yet powerful equivalents of the corresponding cyclopropanone derivatives, by α‐hydroxylation of sulfonylcyclopropanes using a bis(silyl) peroxide as the electrophilic oxygen source. This

  长期以来，环丙烷酮衍生物一直被认为是不可持续的合成中间体，因为它们的极限应变和动力学不稳定。此处报道的是通过使用双（甲硅烷基）过氧化物作为亲电子氧源通过磺酰基环丙烷的α-羟基化反应，以对映选择性的方式合成1-磺酰基环丙醇，它是相应环丙烷酮衍生物的稳定而功能强大的当量。这项工作是对映体丰富的环丙烷酮衍生物的第一个通用方法。磺酰基部分的电子和空间性质都可以用作碱不稳定的保护基，并赋予这些环丙烷酮前体结晶性，这对平衡相应环丙烷酮的速率具有至关重要的影响。
• Photochemical generation of acyl and carbamoyl radicals using a nucleophilic organic catalyst: applications and mechanism thereof
  作者：Eduardo de Pedro Beato、Daniele Mazzarella、Matteo Balletti、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/d0sc02313b

  日期：——

  detail a strategy that uses a commercially available nucleophilic organic catalyst to generate acyl and carbamoyl radicals upon activation of the corresponding chlorides and anhydrides via a nucleophilic acyl substitution path. The resulting nucleophilic radicals are then intercepted by a variety of electron-poor olefins in a Giese-type addition process. The chemistry requires low-energy photons (blue

  我们详细介绍了一种策略，该策略使用相应的氯化物和酸酐通过激活后，使用市售的亲核有机催化剂来生成酰基和氨基甲酰基基团。亲核酰基取代路径。然后，在Giese型加成过程中，所得的亲核基团被各种贫电子烯烃截获。化学过程需要低能光子（蓝色LED）来激活酰基和氨基甲酰基自由基前体，由于它们的高还原电位，因此不容易基于氧化还原的激活机制。为了阐明这种催化光化学自由基产生策略的关键机理，我们结合了瞬态吸收光谱研究，电化学研究，量子产率测量和关键中间体的表征。我们确定了各种非循环中间体，它们与反应性自由基进行光调节平衡。
• Microbial transformations 11. Regioselective hydroxylation of β-lactams by the fungus beauveria sulfurescens
  作者：A. Archelas、J.D. Fourneron、R. Furstoss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82410-7

  日期：1988.1
• ARCHELAS, A.;FOURNERON, J. D.;FURSTOSS, R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 50, C. 6611-6614
  作者：ARCHELAS, A.、FOURNERON, J. D.、FURSTOSS, R.

  DOI：——

  日期：——
• Radical-mediated reduction of the dithiocarbamate group under tin-free conditions
  作者：Claire McMaster、Robert N. Bream、Richard S. Grainger

  DOI：10.1039/c2ob25434d

  日期：——

  desulfurisation of dithiocarbamates is conveniently achieved using H3PO2–Et3N–ACCN in refluxing dioxane. Fused and spirocyclic β-lactams, prepared through 4-exo trig carbamoyl radical cyclisation–dithiocarbamate group transfer reactions, are reduced without fragmentation of the strained 4-membered ring. Diethyl tetraacetyl-D-glucopyranosyl dithiocarbamate is selectively reduced with or without acyloxy group migration

  使用H 3 PO 2 -Et 3 N-ACCN在回流中方便地实现二硫代氨基甲酸酯的还原脱硫二恶烷。通过4- exo trig氨基甲酰基自由基环化反应-二硫代氨基甲酸酯基团转移反应制得的熔融和螺环β-内酰胺可在不断裂的四元环断裂的情况下被还原。二乙基四乙酰基-D-吡喃葡萄糖基二硫代氨基甲酸酯取决于反应条件和还原剂的选择，在有或没有酰氧基迁移的情况下选择性地还原Aβ。对于涉及亲核基团中间体的系统，可以观察到从D 3 PO 2 -Et 3 N引入氘，但对于通过酰氧基在葡萄糖衍生物上迁移获得的亲电子基团，则观察不到这种情况。