5,7-dimethyl-1-phenyl-5,7-diazaspiro[2.5]octane-4,6,8-trione | 1469880-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,7-dimethyl-1-phenyl-5,7-diazaspiro[2.5]octane-4,6,8-trione
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-2-phenyl-5,7-diazaspiro[2.5]octane-4,6,8-trione
• CAS: 1469880-15-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: QMMWVKIFINGAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5,7-dimethyl-1-phenyl-5,7-diazaspiro[2.5]octane-4,6,8-trione
  参考文献：
  名称：

  碘鎓盐的蓝色LED辐照提供了自由基基中间体，可实现烯烃的高效无金属环丙烷化。

  摘要：

  据报道，用蓝色LED的光辐照烯烃和β-二羰基衍生的碘鎓烷基化物的混合物时，可以轻松，高度化学选择性地合成双活化的环丙烷。这种无金属的合成方法可得到高达96％的环丙烷收率，可与环状和无环乙炔一起使用，并可与多种电子多样性的烯烃进行合成。计算分析解释了观察到的高选择性，这是由独家的HOMO到LUMO激发产生的，而不是由游离的卡宾产生的。该过程操作简单，不使用光催化剂，并且一步即可提供用于复杂分子合成的重要构件。

  DOI：

  10.1002/anie.201908994

文献信息

• <i>N</i>-Iodosuccinimide-Initiated Spirocyclopropanation of Styrenes with 1,3-Dicarbonyl Compound for the Synthesis of Spirocyclopropanes
  作者：Ping Qian、Bingnan Du、Ruichun Song、Xiaodong Wu、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01163

  日期：2016.8.5

  Herein is reported an N-iodosuccinimide-initiated spirocyclopropanation reaction of styrenes with 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of white LED light. The reaction proceeds via two C–H and two C–I bond cleavage event, along with two C–C bond formation event, and formation of quaternary centers. These reactions could be carried out at room temperature and tolerated a wide range of substrates

  本文报道了在白色LED光的存在下，苯乙烯与1，3-二羰基化合物的N-碘代琥珀酰亚胺引发的螺环丙烷化反应。该反应通过两个C–H和两个C–I键断裂事件，两个C–C键形成事件以及四级中心的形成而进行。这些反应可以在室温下进行，并能耐受多种底物，从而获得良好的化学收率。这种发达的自由基反应为螺[2.4]庚烷-4,7-二酮衍生物的制备提供了简便实用的途径。
• Metal-free intermolecular cyclopropanation between alkenes and iodonium ylides mediated by PhI(OAc)₂·Bu₄NI
  作者：Jason Tao、Carl D. Estrada、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/c7cc04859a

  日期：——

  A rapid, mild and metal-free intermolecular cyclopropanation between iodonium ylides and alkene-containing substrates mediated by PhI(OAc)2·Bu4NI is reported. Iodonium ylides of cyclic and acyclic 1,3-dicarbonyls were reacted with a variety of mono-, di-, tri- and tetra-substituted alkenes of various structural types to give 29 cyclopropanes in up to 97% yield.

  据报道，由PhI（OAc）2 ·Bu 4 NI介导的碘鎓烷基化物和含烯烃的底物之间快速，温和且无金属的分子间环丙烷化作用。使环状和无环1，3-二羰基的碘鎓碘化物与各种不同结构类型的单，二，三和四取代的烯烃反应，以最高97％的收率得到29个环丙烷。
• Efficient Synthesis of Spirobarbiturates and Spirothiobarbiturates Bearing Cyclopropane Rings by Rhodium(II)-Catalyzed Reactions of Cyclic Diazo Compounds
  作者：Xue Wang、Yong Rok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.6.1735

  日期：2013.6.20

  Accepted March 16, 2013Rhodium(II)-catalyzed reactions of cyclic diazo compounds derived from barbituric acid and thiobarbituricacid with a variety of styrene moieties were examined. These reactions provide rapid synthetic routes to thepreparations of spirobarbiturates and spirothiobarbiturates bearing cyclopropane rings. Key Words : Rhodium(II)-catalyzed reactions, Spirobarbiturates, Spirothiobarbiturates

  E-mail: [e-mail] 2013 年 2 月 1 日接收，2013 年 3 月 16 日接受 研究了由巴比妥酸和硫代巴比妥酸衍生的环状重氮化合物与各种苯乙烯部分的铑 (II) 催化反应。这些反应为制备带有环丙烷环的螺巴比妥酸盐和螺硫代巴比妥酸盐提供了快速合成途径。关键词：铑（II）催化反应，螺巴比妥酸盐，螺硫代巴比妥酸盐，重氮化合物介绍环丙烷是广泛存在于一系列天然化合物和药物中的基本单元。