2-chlorobenzyl (2,2-difluoro-1-methyl)-cyclopropyl ketone | 139297-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorobenzyl (2,2-difluoro-1-methyl)-cyclopropyl ketone
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)-1-(2,2-difluoro-1-methylcyclopropyl)ethanone
• CAS: 139297-66-8
• 化学式: C₁₂H₁₁ClF₂O
• 分子量: 244.669
• InChiKey: GHEOLJHJHFIEMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯氯苄 、 锌 、 2,2-二氟-1-甲基环丙烷羰基氯化物 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-chlorobenzyl (2,2-difluoro-1-methyl)-cyclopropyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of benzyl ketones and an oxirane

  摘要：

  在制备化学式为##STR1##的苄基酮时，将化学式为##STR2##的苄基氯与化学式为R.sup.6 --CO--Cl (III)的酸氯在惰性气氛下，在80°C至200°C的温度范围内，通过在第一阶段使用过量锌粉和稀释剂的情况下反应，并分离出多余的锌粉，从而获得化学式为##STR3##的苄基衍生物；然后在第二阶段，在惰性气氛下，在0°C至150°C的温度范围内，通过在存在钯催化剂和稀释剂的情况下，将化学式为(IV)的苄基衍生物与化学式为(III)的酸氯反应。

  公开号：

  US05146001A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Benzylketonen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0461483A2

  公开（公告）日：1991-12-18

  Nach einem neuen Verfahren lassen sich Benzylketone der Formel in welcher R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, durch Umsetzung von Benzylchloriden der Formel mit Säurechloriden der Formel         R⁶-CO-Cl   (III) in Gegenwart von Zinkpulver und eines Palladiumkatalysators sowie in Gegenwart eines Verdünnungsmittels dadurch herstellen, daß man a) in einer ersten Stufe ein Benzylchlorid der Formel (II) mit einem Überschuß an Zinkpulver in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 30°C und 200°C unter Schutzgasatmosphäre umsetzt, das überschüssige Zinkpulver abtrennt und dann b) in einer zweiten Stufe das entstandene Benzylderivat der Formel mit einem Säurechlorid der Formel (III) in Gegenwart eines Palladiumkatalysators und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C unter Schutzgasatmosphäre umsetzt. Nach einem weiteren neuen Verfahren läßt sich 2-(2-Chlorbenzyl)-2-(1-chlor-cyclopropyl)-oxiran dadurch herstellen, daß man 2-Chlorbenzyl-1-chlorcyclopropyl-keton mit Trimethylsulfoxonium-chlorid entweder γ) in Gegenwart eines Alkoholes und in Gegenwart eines Alkalimetallhydroxids oder eines Alkalimetallalkoholates, oder δ) in Gegenwart von Toluol oder Xylol und in Gegenwart von wäßriger Natronlauge oder Kalilauge bei Temperaturen zwischen 10°C und 60°C umsetzt.

  使用一种新方法，可获得式中的苄基酮 其中 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶具有说明中给出的含义、 与式中的苄基氯反应 与式 R⁶-CO-Cl (III) 在有锌粉和钯催化剂以及稀释剂存在的情况下，通过以下方法生成 a) 在第一阶段，在 30°C 至 200°C 的惰性气体环境中，在稀释剂存在下，使式 (II) 的苄基氯与过量的锌粉反应，分离掉过量的锌粉，然后 b) 在第二阶段，将得到的式 (II)苄基衍生物与锌粉在 30°C 至 200°C 的惰性气体环境中进行反应，分离出过量的锌粉，然后 b) 在第二阶段，在钯催化剂存在下和稀释剂存在下，在 0°C 至 150°C 的惰性 气体环境中，与式 (III) 的酸氯化物反应。 根据另一种新工艺，2-(2-氯苄基)-2-(1-氯环丙基)-环氧乙烷可通过 2-氯苄基-1-氯环丙基酮与三甲基氯化锍反应制备，反应条件为： 1. γ) 在醇和碱金属氢氧化物或碱金属醇酸盐存在下、 或 δ) 在甲苯或二甲苯的存在下，在氢氧化钠水溶液或氢氧化钾水溶液的存在下 温度在 10°C 至 60°C 之间。