1,2-bis(3,5-dihydroxyphenyl)acetylene | 400608-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,2-bis(3,5-dihydroxyphenyl)acetylene
• 英文别名: 3,3',5,5'-tetrahydroxytolan；1,3-Benzenediol, 5,5'-(1,2-ethynediyl)bis-；5-[2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethynyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 400608-33-5
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: GLTQROIWKKPHRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3,5-dihydroxyphenyl)acetylene 在 bis(triethylphosphine)nickel(II) chloride 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3,4,5-Tetrakis[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1,1-dimethylsilole
  参考文献：
  名称：

  An alternative convergent synthesis of silole-core dendrimers

  摘要：

  具有苯基醚型树枝单元的Silole-核心树枝状聚合物可以通过Ni催化的苄氧基取代的二苯基乙炔与1,1,2,2-四甲基二硅烷反应来轻松合成。关键词：silole，树状聚合物，镍催化反应，汇聚合成。

  DOI：

  10.1139/v05-081
• 作为产物：
  描述：

  1-[(三甲基硅基)乙炔]-3,5-二甲氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 甲醇 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2-bis(3,5-dihydroxyphenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  WO2008/157745

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Methods for treating subjects infected with herpes virus or Neisseria gonorrheae
  申请人：——

  公开号：US20030203974A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The present invention provides a method of inhibiting the formation of infectious herpes virus particles, particularly infectious herpes simplex virus (HSV) particles, in a host cell. The method involves administering an effective amount of a hydroxylated tolan, particularly a polyhydroxylated tolan, to a herpes virus infected host cell. The present invention also provides a method of treating a herpes virus infection, particularly an HSV infection. The method comprises administering a topical composition comprising a therapeutically effective amount of a hydroxylated tolan to a herpes virus-infected site. The present invention also relates to a topical composition for treating a herpes virus infection selected from the group consisting of an HSV infection, a cytomegalovirus infection, and a varicella zoster virus infection. The present invention also provides a method of treating a subject infected with Neisseria gonorrhea.

  本发明提供了一种抑制宿主细胞内感染性疱疹病毒颗粒形成的方法，特别是抑制感染性单纯疱疹病毒（HSV）颗粒形成的方法。该方法涉及向疱疹病毒感染的宿主细胞中投入有效量的羟基化甲苯，特别是多羟基化甲苯。本发明还提供了一种治疗疱疹病毒感染，特别是HSV感染的方法。该方法包括向疱疹病毒感染部位投入含有治疗有效量的羟基化甲苯的局部组合物。本发明还涉及一种用于治疗疱疹病毒感染的局部组合物，所述疱疹病毒感染包括HSV感染、巨细胞病毒感染和带状疱疹病毒感染。本发明还提供了一种治疗感染淋病奈瑟菌的受试者的方法。
• ASCORBATE, VITAMIN K3 AND HYDROXYTOLANS IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Tsai Chun-che

  公开号：US20110160301A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The combination of compounds of the hydroxytolan family with ascorbate plus naphthoquinone (Vitamin K3; VK3), or a quinone or semiquinone analogue of VK3, kill tumor cells, inhibit tumor growth and development, and treat cancer in subjects in need thereof.

  羟基甲苯系列化合物与抗坏血酸加萘醌（维生素K3; VK3）或VK3的醌或半醌类似物的组合，可杀死肿瘤细胞，抑制肿瘤生长和发展，并治疗需要的患者的癌症。
• HYDROXYLATED TOLANS AND RELATED COMPOUNDS IN THE TREATMENT OF A CANCER
  申请人：Tsai Chun-Che

  公开号：US20110130468A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  Compounds of the hydroxytolan family kill tumor cells, inhibit tumor growth and development, and are thus useful in method for treating a tumor or cancer in subjects in need thereof. These compounds are also active in preventing or treating a variety of skin diseases and conditions. The most preferred hydroxytolan compounds are 4,4′-dihydroxytolan. (KST-201), 4 hydroxy 4′ trifluoromethyltolan or 4′ hydroxy 4 trifluoromethyltolan (KST-213), 3,4′,5-trihydroxytolan or 3′,4,5′-trihydroxytolan (KST-301) and 3,3′,5,5′-tetrahydroxytolan (KST-401). The compounds and methods of using them alone and in combination with ascorbate and certain cyclic compounds to inhibit the development, growth or metastasis of tumor/cancer or preneoplastic cells, or to prevent or treat skin disorders in a subject are disclosed.

  羟基托兰家族的化合物可以杀死肿瘤细胞，抑制肿瘤的生长和发展，因此在治疗需要此类方法的患者的肿瘤或癌症中非常有用。这些化合物也可以预防或治疗各种皮肤疾病和状况。最受欢迎的羟基托兰化合物是4,4'-二羟基托兰（KST-201），4-羟基-4'-三氟甲基托兰或4'-羟基-4-三氟甲基托兰（KST-213），3,4'，5-三羟基托兰或3'，4，5'-三羟基托兰（KST-301）和3,3'，5,5'-四羟基托兰（KST-401）。本文揭示了使用这些化合物及其与抗坏血酸和某些环状化合物的组合物单独或联合使用的方法，以抑制肿瘤/癌症或癌前细胞的发展，生长或转移，或预防或治疗主体的皮肤疾病。
• Injectable Biodegradable Bone Matrix for Multiple Myeloma Lesion Augmentation and Osteoporosis
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOLEDO

  公开号：US20160030631A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Bone filler compositions, methods of making and using the same, and methods of treating osteoporosis and cancer-induced bone defects, are described.

  本文描述了骨填充剂的组成、制备和使用方法，以及治疗骨质疏松和癌症引起的骨缺损的方法。
• Formulation and process for modulating wound healing
  申请人：BioMendics, LLC

  公开号：US10426742B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  Methods and compounds are disclosed for wound healing by modulating autophagy. A formulation for modulating autophagy comprises a first modulating compound (FAM) selected from compounds having the general structure (I): wherein: L represents a linker selected from —C≡C—, (a tolan), —CH═CH— (a stilbene, preferably trans); or —CRa═CRb— a stilbene derivative; where Ra and Rb are independently H or phenyl optionally substituted with —(R3)p or —(R4)q; R1 to R4 are independent substituents at any available position of the phenyl rings, preferably at 3, 3′, 4, 4′, and/or 5, 5′; and m, n, p, and q are independently 0, 1, 2, or 3 representing the number of substituents of the rings, respectively, but at least one of m or n must be ≥1. Each R1 to R2 is independently selected from substituents described herein, including but not limited to hydroxyl, alkoxy, halo, halomethyl and glycosides. The formulation may also include an auxiliary autophagy modulating compound (AAM) as described herein. The formulation may include a hydrogel formed by the compounds themselves or otherwise and may include salts and/or complexes.

  本发明公开了通过调节自噬促进伤口愈合的方法和化合物。用于调节自噬的制剂包括选自具有一般结构 (I) 的化合物的第一调节化合物 (FAM)： 其中L 代表选自-C≡C-（甲苯）、-CH═CH-（二苯乙烯，最好是反式）或-CRa═CRb-二苯乙烯衍生物的连接体；其中 Ra 和 Rb 独立地是 H 或任选被-(R3)p 或-(R4)q 取代的苯基； R1至R4是独立的取代基，位于苯基环的任何可用位置，优选位于3，3′、4，4′和/或5，5′；m、n、p和q分别独立地为0、1、2或3，代表环的取代基数目，但m或n中至少有一个必须≥1。每个 R1 至 R2 独立地选自本文所述的取代基，包括但不限于羟基、烷氧基、卤代、卤代甲基和苷。制剂还可包括本文所述的辅助自噬调节化合物（AAM）。制剂可包括由化合物本身或以其它方式形成的水凝胶，并可包括盐和/或复合物。