7-benzyl-1-hydroxy-3-oxo-2,5,6,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-benzyl-1-hydroxy-3-oxo-2,5,6,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: DANKXIMLBSJVSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl-1-hydroxy-3-oxo-2,5,6,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 生成 7-benzyl-1,3-dichloro-5,6,7,8-tetrahydro-[2,7]-naphthyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  衍生自吡啶的新杂环系统：用于研究叠氮化物/四唑平衡的新底物

  摘要：

  通过利用7-烷基-3-氯-4-氰基-1-肼基5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶5的反应性，一些7-烷基-1-叠氮基-3-氯-合成了4-氰基-5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶6。观察它们的化学性质，我们已经确定，在这些化合物中，叠氮化物/四唑平衡完全朝着叠氮基形式转移（固态和溶液形式）。还测试了它们与某些胺的行为。此外，通过利用氯和腈基的反应性，我们在吡啶系统上稠合了两个新环（吡唑或噻吩），从而获得了以前未知的杂环系统（10和11）。有趣的是，在这些新系统中，上述均衡的位置被颠倒了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.047
• 作为产物：
  描述：

  3-[苄基-(2-乙氧基羰基乙基)-氨基]-丙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-benzyl-1-hydroxy-3-oxo-2,5,6,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  衍生自吡啶的新杂环系统：用于研究叠氮化物/四唑平衡的新底物

  摘要：

  通过利用7-烷基-3-氯-4-氰基-1-肼基5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶5的反应性，一些7-烷基-1-叠氮基-3-氯-合成了4-氰基-5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶6。观察它们的化学性质，我们已经确定，在这些化合物中，叠氮化物/四唑平衡完全朝着叠氮基形式转移（固态和溶液形式）。还测试了它们与某些胺的行为。此外，通过利用氯和腈基的反应性，我们在吡啶系统上稠合了两个新环（吡唑或噻吩），从而获得了以前未知的杂环系统（10和11）。有趣的是，在这些新系统中，上述均衡的位置被颠倒了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.047

文献信息

• Synthesis and antiarrhythmic activity of 7-benzyl(ethyl)-1-hydroxy-4-carbamoyl-3-oxo-5, 6-dihydro-8H-2,7-naphthyridines
  作者：E. G. Paronikyan、S. N. Sirakanyan、A. S. Noravyan、T. O. Asatryan、K. Zh. Markaryan、R. A. Aleksanyan

  DOI：10.1007/bf02219320

  日期：1996.6

  antiarrhythrnic properties of the synthesized compound. The synthesis was based on the cyclization of N-benzyl(ethyl)-di(13-carbomethoxyethyl)amines (I, II) [6] under the action of sodium methylate according to the Dickrnan reaction. Condensation of the resulting sodium satts of 1-benzyl(ethyl)-4-hydroxy-3-methoxycarbonyl1,2,5,6-tetrahydr opyridines (Ill, IV) with cyanacetamide leads to 4-cyan-2,7naphthyridines

  2,7-萘啶的衍生物仍未得到充分研究 [1]。有一些关于它们的镇痛活性和震颤样作用的数据 [2, 3]。在先前合成 2,7-萘啶衍生物的工作 [4] 的基础上，我们开发了一种获得 4-氨基甲酰基-2,7-萘啶衍生物 (VII, VIII) 的方法。考虑到合成化合物的结构中存在酰胺基团（如诺维卡因酰胺）和哌啶环（如奎尼丁中的），并从我们早期的结果[5]出发，研究其抗心律失常的特性是很有意义的。合成的化合物。该合成基于 N-苄基（乙基）-二（13-碳甲氧基乙基）胺（I，II）[6] 在甲醇钠的作用下根据 Dickrnan 反应进行环化。所得的 1-苄基(乙基)-4-羟基-3-甲氧基羰基 1,2,5,6-四氢吡啶 (III, IV) 的钠盐与氰乙酰胺缩合生成 4-氰基-2,7 萘啶 (V, VI ）。后一种化合物在硫酸中水解产生目标 4-氨基甲酰基-2,7-萘啶 (VII, VIII')。
• 杂环稠合的吡啶类化合物及其药物组合物和用途
  申请人：上海优理惠生医药有限公司

  公开号：CN116903610A

  公开（公告）日：2023-10-20

  本发明提供一种下式I所示的杂环稠合的吡啶类化合物及其药物组合物和用途。所述杂环稠合的吡啶类化合物为CBP/P300抑制剂，有望成为制备治疗CBP/P300介导的疾病的药物，包括但不限于癌症、代谢类疾病、神经类疾病和/或炎症。#imgabs0#
• 一种小分子化合物EPIC-1042、药物组合物及其制备方法和应用
  申请人：天津医科大学总医院

  公开号：CN117327067A

  公开（公告）日：2024-01-02

  本发明提供了一种小分子化合物EPIC‑1042，本发明通过设计并合成小分子化合物EPIC‑1042，其能够特异性阻断PTRF与CAV1的结合，且在胶质瘤细胞系中具有较低的IC50。体内实验证明，EPIC‑1042能够有效降低sEVs的外排和PARP1的稳定性以及阻断自噬流的进展。在体外实验中，当与一线化疗药物替莫唑胺联合应用时，能够有效逆转替莫唑胺耐药并延长生存期，具有较大的临床转化前景。
• New heterocyclic systems derived from pyridine: new substrates for the investigation of the azide/tetrazole equilibrium
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Domenico Spinelli、Athina Geronikaki、Anush A. Hovakimyan、Azat S. Noravyan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.047

  日期：2014.11

  7-alkyl-1-azido-3-chloro-4-cyano-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridines 6 were synthesized. Looking at their chemical properties we have ascertained that in these compounds the azide/tetrazole equilibrium is completely shifted towards the azido form (both in solid state and in solution). Their behaviour with some amines was tested as well. Moreover by exploiting the reactivity of the chlorine and of the nitrile

  通过利用7-烷基-3-氯-4-氰基-1-肼基5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶5的反应性，一些7-烷基-1-叠氮基-3-氯-合成了4-氰基-5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶6。观察它们的化学性质，我们已经确定，在这些化合物中，叠氮化物/四唑平衡完全朝着叠氮基形式转移（固态和溶液形式）。还测试了它们与某些胺的行为。此外，通过利用氯和腈基的反应性，我们在吡啶系统上稠合了两个新环（吡唑或噻吩），从而获得了以前未知的杂环系统（10和11）。有趣的是，在这些新系统中，上述均衡的位置被颠倒了。