N-((2R,3S)-2-methyl-1-oxo-3-phenylpropan-3-yl)-p-toluenesulfonamide | 1233718-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2R,3S)-2-methyl-1-oxo-3-phenylpropan-3-yl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-((2R,3S)-2-methyl-1-oxo-3-phenylprop-3-yl)p-toluenesulfonamide；4-methyl-N-[(1S,2R)-2-methyl-3-oxo-1-phenylpropyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1233718-41-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: XVWYLNALQDQIGZ-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,3S)-2-methyl-1-oxo-3-phenylpropan-3-yl)-p-toluenesulfonamide 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-(-)-2-methyl-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-羟基吡咯烷催化的醛的曼尼希反应：通过布朗斯台德酸辅助的氢键控制反选择性

  摘要：

  通过将4-羟基吡咯烷与外部布朗斯台德酸结合使用，开发了醛与N-磺酰基亚胺的抗选择性曼尼希反应。催化剂的设计基于三个要素：吡咯烷的α-取代基，4-羟基和布朗斯台德酸，两者的结合对于提高化学和立体化学效率至关重要。该反应可与芳香醛衍生的亚胺一起使用，在以前报道的基于烯胺的抗曼尼希反应中很少使用。此外，这两种Ñ甲苯磺酰和Ñ -nosyl亚胺可以成功地使用和曼尼期加合物可以容易地还原或氧化，并经过Ñ对相应的β-氨基酸和β-氨基醇进行脱保护可以得到良好的收率。结果还表明，这种三元催化体系在其他基于烯胺的反应中可能是可行的。

  DOI：

  10.1002/chem.200903537
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 丙醛 在 (3R,5S)-5-(7-(trimethylsilyloxy)tridecan-7-yl)pyrrolidin-3-ol 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-((2R,3S)-2-methyl-1-oxo-3-phenylpropan-3-yl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-羟基吡咯烷催化的醛的曼尼希反应：通过布朗斯台德酸辅助的氢键控制反选择性

  摘要：

  通过将4-羟基吡咯烷与外部布朗斯台德酸结合使用，开发了醛与N-磺酰基亚胺的抗选择性曼尼希反应。催化剂的设计基于三个要素：吡咯烷的α-取代基，4-羟基和布朗斯台德酸，两者的结合对于提高化学和立体化学效率至关重要。该反应可与芳香醛衍生的亚胺一起使用，在以前报道的基于烯胺的抗曼尼希反应中很少使用。此外，这两种Ñ甲苯磺酰和Ñ -nosyl亚胺可以成功地使用和曼尼期加合物可以容易地还原或氧化，并经过Ñ对相应的β-氨基酸和β-氨基醇进行脱保护可以得到良好的收率。结果还表明，这种三元催化体系在其他基于烯胺的反应中可能是可行的。

  DOI：

  10.1002/chem.200903537

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BETA-AMINO ALDEHYDE COMPOUND
  申请人：Hayashi Yujiro

  公开号：US20130211139A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The invention relates to a method of producing optically active β-aminoaldehyde compound (3) by reacting imine compound (1-1) or sulfone compound (1-2) with aldehyde compound (2) in the presence of an optically active pyrrolidine compound. wherein each symbol is as defined in the specification.

  该发明涉及一种在存在光学活性吡咯烷化合物的情况下，通过将亚胺化合物（1-1）或砜化合物（1-2）与醛化合物（2）反应来制备光学活性β-氨基醛化合物（3）的方法，其中每个符号如规范中定义。
• Asymmetric Mannich Reaction of Imines Derived from Aliphatic and Aromatic Aldehydes Catalyzed by Diarylprolinol Silyl Ether
  作者：Tatsuya Urushima、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.201101077

  日期：2011.7.18

  Anti Mannich, try this! A direct asymmetric Mannich reaction catalyzed by a diarylprolinol silyl ether was developed to afford the anti‐Mannich product with excellent enantioselectivity. Imines derived from both aliphatic and aromatic aldehydes were successfully used to obtain the synthetically important β‐amino aldehydes (see scheme; Ts=tosyl). The reaction can also be performed in the presence of

  反曼尼奇，试试看！开发了由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的直接不对称曼尼希反应，以提供具有出色对映选择性的抗曼尼希产物。衍生自脂族和芳族醛的亚胺已成功用于获得合成上重要的β-氨基醛（参见方案； Ts =甲苯磺酰基）。该反应也可以在水的存在下进行。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE B-AMINO ALDEHYDE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2631228A1

  公开（公告）日：2013-08-28

  The present invention provides a new method capable of producing an optically active β-aminoaldehyde compound from an imine compound. The present invention relates to a method of producing optically active β-aminoaldehyde compound (3), which comprises a step of reacting imine compound (1-1) or sulfone compound (1-2) with aldehyde compound (2) in the presence of an optically active pyrrolidine compound.         R2-CH2CHO     (2) wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种能从亚胺化合物生产光学活性β-氨基甲醛化合物的新方法。 本发明涉及一种生产光学活性β-氨基醛化合物（3）的方法，该方法包括亚胺化合物（1-1）或砜化合物（1-2）与醛化合物（2）在光学活性吡咯烷化合物存在下反应的步骤。 R2-CH2CHO (2) 其中各符号如说明书中所定义。
• US8962889B2
  申请人：——

  公开号：US8962889B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• A 4-Hydroxypyrrolidine-Catalyzed Mannich Reaction of Aldehydes: Control of<i>anti-</i>Selectivity by Hydrogen Bonding Assisted by Brønsted Acids
  作者：Enrique Gómez-Bengoa、Miguel Maestro、Antonia Mielgo、Itziar Otazo、Claudio Palomo、Irene Velilla

  DOI：10.1002/chem.200903537

  日期：2010.5.10

  anti‐selective Mannich reaction of aldehydes with N‐sulfonyl imines has been developed by using a 4‐hydroxypyrrolidine in combination with an external Brønsted acid. The catalyst design is based on three elements: the α‐substituent of the pyrrolidine, the 4‐hydroxy group, and the Brønsted acid, the combination of which is essential for high chemical and stereochemical efficiency. The reaction works with

  通过将4-羟基吡咯烷与外部布朗斯台德酸结合使用，开发了醛与N-磺酰基亚胺的抗选择性曼尼希反应。催化剂的设计基于三个要素：吡咯烷的α-取代基，4-羟基和布朗斯台德酸，两者的结合对于提高化学和立体化学效率至关重要。该反应可与芳香醛衍生的亚胺一起使用，在以前报道的基于烯胺的抗曼尼希反应中很少使用。此外，这两种Ñ甲苯磺酰和Ñ -nosyl亚胺可以成功地使用和曼尼期加合物可以容易地还原或氧化，并经过Ñ对相应的β-氨基酸和β-氨基醇进行脱保护可以得到良好的收率。结果还表明，这种三元催化体系在其他基于烯胺的反应中可能是可行的。