5-[acetyl(toluene-4-sulfonyl)amino]4-ethoxythiocarbonylsulfanylpentanoic acid methyl ester | 851461-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[acetyl(toluene-4-sulfonyl)amino]4-ethoxythiocarbonylsulfanylpentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(N-acetyl-N-(4-toluenesulfonyl)amino)-4-ethoxythiocarbonylsulfanyl-pentanoate；Methyl 5-[acetyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-ethoxycarbothioylsulfanylpentanoate
• CAS: 851461-04-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆S₃
• 分子量: 447.598
• InChiKey: WIGYKQSYYMBPKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[acetyl(toluene-4-sulfonyl)amino]4-ethoxythiocarbonylsulfanylpentanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(p-tolyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基1，4-芳基迁移合成3-芳基哌啶。

  摘要：

  [反应：见正文]已探索了涉及1，4-芳基自由基迁移的3-芳基哌啶，3-芳基吡啶和5-芳基哌啶-2-酮的途径。该序列需要将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用二月桂酰过氧化物处理，得到1，4-芳基转移产物，在酸性水解时得到所需的哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol0503642
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 吡啶 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-[acetyl(toluene-4-sulfonyl)amino]4-ethoxythiocarbonylsulfanylpentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基1,4和1,2-芳基迁移合成取代的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷

  摘要：

  已经探索了涉及自由基1，4-和1，2-芳基迁移的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷的途径。对于哌啶，第一途径要求将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用月桂酰过氧化物处理，得到相应的1，4-芳基转移产物。酸性水解后，该化合物可转化为所需的哌啶衍生物。对于第二种哌啶方法，将α-酮黄药添加到14型烯烃中会导致1,2-芳基迁移，导致产生α，β-不饱和酯，该酯可通过氨或伯胺和氰基硼氢化钠的作用转化为哌啶。取代的3-芳基吡咯烷可以通过简单地以α-酰胺基取代的黄药开始而获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.091