4-bromobenzothiophene-2-carboxamide | 93103-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-bromobenzothiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 4-Bromo-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 93103-86-7
• 化学式: C₉H₆BrNOS
• 分子量: 256.123
• InChiKey: WYDAQLCCPZXSNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  462.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzothiophene-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 以80%的产率得到2-aminomethyl-4-bromobenzothiophene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Sharma, K. S.; Lata, Suman, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 1, p. 38 - 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯并噻吩-2-羧酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 4-bromobenzothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Sharma, K. S.; Lata, Suman, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 1, p. 38 - 41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From Tethered to Freestanding Stabilizers of 14‐3‐3 Protein‐Protein Interactions through Fragment Linking
  作者：Emira J. Visser、Priyadarshini Jaishankar、Eline Sijbesma、Marloes A. M. Pennings、Edmee M. F. Vandenboorn、Xavier Guillory、R. Jeffrey Neitz、John Morrow、Shubhankar Dutta、Adam R. Renslo、Luc Brunsveld、Michelle R. Arkin、Christian Ottmann

  DOI：10.1002/anie.202308004

  日期：2023.9.11

  Small‐molecule stabilization of protein‐protein interactions (PPIs) is a promising strategy in chemical biology and drug discovery. However, the systematic discovery of PPI stabilizers remains a largely unmet challenge. Herein we report a fragment‐linking approach targeting the interface of 14‐3‐3 and a peptide derived from the estrogen receptor alpha (ERα) protein. Two classes of fragments—a covalent and a noncovalent fragment—were co‐crystallized and subsequently linked, resulting in a noncovalent hybrid molecule in which the original fragment interactions were largely conserved. Supported by 20 crystal structures, this initial hybrid molecule was further optimized, resulting in selective, 25‐fold stabilization of the 14‐3‐3/ERα interaction. The high‐resolution structures of both the single fragments, their co‐crystal structures and those of the linked fragments document a feasible strategy to develop orthosteric PPI stabilizers by linking to an initial tethered fragment.

  摘要稳定蛋白质-蛋白质相互作用（PPIs）的小分子是化学生物学和药物发现中一种前景广阔的策略。然而，系统性地发现 PPI 稳定剂在很大程度上仍是一个尚未解决的难题。在此，我们报告了一种针对 14-3-3 和来自雌激素受体α（ERα）蛋白的多肽界面的片段连接方法。我们对两类片段--共价片段和非共价片段--进行了共晶体化，随后将它们连接起来，形成了一种非共价混合分子，其中原始片段的相互作用在很大程度上保持不变。在 20 个晶体结构的支持下，对这一初始杂交分子进行了进一步优化，使 14-3-3/ERα 相互作用选择性地稳定了 25 倍。单个片段的高分辨率结构、它们的共晶体结构以及连接片段的高分辨率结构证明，通过与初始系链片段连接来开发正交 PPI 稳定剂是一种可行的策略。
• SHARMA, K. S.;LATA, SUMAN, INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 1, 38-41
  作者：SHARMA, K. S.、LATA, SUMAN

  DOI：——

  日期：——
• Sharma, K. S.; Lata, Suman, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 1, p. 38 - 41
  作者：Sharma, K. S.、Lata, Suman

  DOI：——

  日期：——