[3,3-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate | 369354-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3,3-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 369354-91-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅S₂
• 分子量: 409.527
• InChiKey: HXVCXXSXOVJSSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,3-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 adogen 464 disodium telluride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4-methyl-N-(1,1-dimethyl-2-propenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碲引发的氮丙啶甲醇衍生物形成外消旋和非外消旋烯丙基胺的碲

  摘要：

  尖锐的环氧化，氨基羟基化和叠氮化过程为在相转移条件下碲触发的外消旋和非外消旋烯丙基胺的合成提供了底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01124-8
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (3,3-dimethyl-1-tosylazirin-2-yl)methanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到[3,3-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  四硫代钼酸酯介导的氮丙啶甲醇甲苯磺酸酯的重排：硫杂氮杂-佩因重排

  摘要：

  氮丙啶甲醇磺酸酯与四硫代钼酸盐1反应，在温和的反应条件下，通过空前的硫杂-氮杂-佩因类型的重排，以硫杂环丁烷衍生物为主要产物，环状二硫键为次要产物。有趣的是，当1与2-叠氮基-环己醇衍生物进行反应时，会导致生成噻二环[3.1.1]庚烷或二硫二环[3.2.1]辛烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo100640w

文献信息

• A New Selena-Aza-Payne-Type Rearrangement of Aziridinylmethyl Tosylates Mediated by Tetraselenotungstate
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Srinivasamurthy Koutha、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.200700357

  日期：2007.9

  Tetraselenotungstate 1 reacts with simple (N-tosylaziridinyl)-methyl tosylate derivatives to give allylamine derivatives as the only products by an unprecedented selena-aza-Paynetype rearrangement. When the methodology is extended to disubstituted (N-tosylaziridinyl)methyl tosylates, regio- and stereospecific ring-opening of the aziridines occurs to afford allylamine derivatives as the major products

  Tetraselenotungstate 1 与简单的 (N-tosylaziridinyl)-methyl tosylate 衍生物反应，通过前所未有的硒-氮杂-Paynetype 重排得到烯丙胺衍生物作为唯一的产物。当该方法扩展到甲苯磺酸二取代（N-甲苯磺酰基氮丙啶基）甲基甲苯磺酸盐时，氮丙啶发生区域和立体有择的开环，以提供烯丙胺衍生物作为主要产物和环状五元二硒化物作为次要产物，在温和的反应条件下以良好的收率而无需使用任何路易斯酸或碱。
• Tetrathiomolybdate Mediated Rearrangement of Aziridinemethanol Tosylates: A Thia-Aza-Payne Rearrangement
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Srinivasamurthy Koutha、Venkataraman Ganesh、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo100640w

  日期：2010.8.20

  Aziridinemethanol sulfonate esters react with tetrathiomolybdate 1 to give thiirane derivatives as the major product and cyclic disulfides as minor product under mild reaction conditions via an unprecedented thia-aza-Payne-type rearrangement. Interestingly, when the reaction of 1 was carried out with 2-aziridino-cyclohexanol derivatives it resulted in the formation of thia-bicyclo[3.1.1]heptane or

  氮丙啶甲醇磺酸酯与四硫代钼酸盐1反应，在温和的反应条件下，通过空前的硫杂-氮杂-佩因类型的重排，以硫杂环丁烷衍生物为主要产物，环状二硫键为次要产物。有趣的是，当1与2-叠氮基-环己醇衍生物进行反应时，会导致生成噻二环[3.1.1]庚烷或二硫二环[3.2.1]辛烷衍生物。
• Tellurium-triggered formation of racemic and non-racemic allylic amines from aziridinemethanol derivatives
  作者：Bin Chao、Donald C Dittmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01124-8

  日期：2001.8

  Sharpless epoxidation, aminohydroxylation, and aziridination procedures provide substrates for the tellurium-triggered synthesis of racemic and non-racemic allylic amines under phase-transfer conditions.

  尖锐的环氧化，氨基羟基化和叠氮化过程为在相转移条件下碲触发的外消旋和非外消旋烯丙基胺的合成提供了底物。