1,3,5(10),6-estratetraene-3,17β-diol 3-tetrahydropyranyl ether | 115375-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1,3,5(10),6-estratetraene-3,17β-diol 3-tetrahydropyranyl ether
• CAS: 115375-39-8
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃
• 分子量: 354.489
• InChiKey: QCLUTSBYIKOQRB-CUFSGNDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5(10),6-estratetraene-3,17β-diol 3-tetrahydropyranyl ether 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-甲氧基-7-溴雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of B-ring brominated derivatives of estradiol

  摘要：

  The preparation of 6 beta-methoxy-7 alpha-bromoestradiol (1) is reported. Addition of in situ-generated BrOMe to 6-dehydroestradiol 3-tetrahydropyranyl ether (4a) afforded the expected addition product. Removal of the tetrahydropyranyl protective group was carried out by mild acid hydrolysis to afford 1 in good yields. This base-sensitive compound is chemically stable over long periods of time.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90025-5
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1,3,5(10),6-estratetraen-17-one 3-tetrahydropyranyl ether 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1,3,5(10),6-estratetraene-3,17β-diol 3-tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  Preparation of B-ring brominated derivatives of estradiol

  摘要：

  The preparation of 6 beta-methoxy-7 alpha-bromoestradiol (1) is reported. Addition of in situ-generated BrOMe to 6-dehydroestradiol 3-tetrahydropyranyl ether (4a) afforded the expected addition product. Removal of the tetrahydropyranyl protective group was carried out by mild acid hydrolysis to afford 1 in good yields. This base-sensitive compound is chemically stable over long periods of time.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90025-5