5,6,7-trimethyl-1H-[1,8]naphthyridin-2-one | 69587-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,6,7-trimethyl-1H-[1,8]naphthyridin-2-one
• 英文别名: 1,8-Naphthyridin-2(1H)-one, 5,6,7-trimethyl-；5,6,7-trimethyl-1H-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 69587-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: NWBIBHUGHPMSCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-trimethyl-1H-[1,8]naphthyridin-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-5,6,7-trimethyl-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  小分子，环境敏感染料偶联物的比率荧光信号，可检测DNA中的单碱基突变

  摘要：

  绑定！基于DNA结合配体与对环境敏感的染料缀合以探测DNA螺旋的疏水沟的比例荧光探针被开发出来。产生的共轭物ATMND–DBD可以与对无碱基（AP）位点相对的孤核碱基结合，对嘧啶碱基具有很高的选择性和亲和力（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200219
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 磷酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 23.0h， 生成 5,6,7-trimethyl-1H-[1,8]naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  小分子，环境敏感染料偶联物的比率荧光信号，可检测DNA中的单碱基突变

  摘要：

  绑定！基于DNA结合配体与对环境敏感的染料缀合以探测DNA螺旋的疏水沟的比例荧光探针被开发出来。产生的共轭物ATMND–DBD可以与对无碱基（AP）位点相对的孤核碱基结合，对嘧啶碱基具有很高的选择性和亲和力（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200219

文献信息

• Substituted naphthyridinones, processes for their preparations and therapeutical applications
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0000490A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  Compounds of formula wherein X is sulfur, oxygen or imino; n is an integer of from 2 to 6 such that the length of the carbon chain connecting the two nitrogen atoms is not less than 2; R1,R2,R3,R4 and R5 are independently hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, amino, haloloweralkyl, or phenyl; or any two adjacent substituents may be joined to form a benzo substituent; R6 and R7 are independently hydrogen, phenyl-loweralkyl, N-Loweralkylcarbamoyl N-loweralkylthiocarbamoyl; or R6 and R, may be joined to form a morpholino ring or R6 and R7 may be an alkylene linkage of 4 or 5 carbon atoms to form a pyrrolidine or piperidine group which may be substituted with loweralkyl, oxo or benzo substituents; and the broken line in the 3,4 position of the naphthyridine molecule indicates that the bond may be either a single or a double bond; and the acid addition and quaternary ammonium salts thereof, provided that when n is 2, R3, R5, R6, and R7 are all methyl groups, X is oxygen and the 3,4-position is unsaturated at least one of R1, R2 or R4 is other than hydrogen are disclosed. These compounds inhibit gastric secretions in the gastro-intestinal tract.

  式的化合物 式中 X 是硫、氧或亚氨基； n 是 2 到 6 的整数，连接两个氮原子的碳链长度不小于 2； R1、R2、R3、R4 和 R5 独立地是氢、低级烷基、低级烷氧基、氨基、卤代低级烷基或苯基；或任意两个相邻取代基可连接形成苯并取代基； R6 和 R7 独立地为氢、苯基-低级烷基、N-低级烷基氨基甲酰基 N-低级烷基硫代氨基甲酰基；或 R6 和 R，可连接形成吗啉环，或 R6 和 R7 可为 4 或 5 个碳原子的亚烷基连接，形成可被低级烷基、氧代或苯并取代基取代的吡咯烷或哌啶基；萘啶分子 3,4 位上的断线表示该键可以是单键或双键；公开了其酸加成盐和季铵盐，条件是当 n 为 2，R3、R5、R6 和 R7 均为甲基，X 为氧，且 3,4 位为不饱和位时，R1、R2 或 R4 中至少有一个不是氢。 这些化合物可抑制胃肠道的胃液分泌。
• US4133885A
  申请人：——

  公开号：US4133885A

  公开（公告）日：1979-01-09
• US4229456A
  申请人：——

  公开号：US4229456A

  公开（公告）日：1980-10-21
• Ratiometric Fluorescent Signaling of Small Molecule, Environmentally Sensitive Dye Conjugates for Detecting Single-Base Mutations in DNA
  作者：Chun-xia Wang、Yusuke Sato、Megumi Kudo、Seiichi Nishizawa、Norio Teramae

  DOI：10.1002/chem.201200219

  日期：2012.7.27

  Bind it! A ratiometric fluorescent probe based on conjugation of a DNA‐binding ligand with an environmentally sensitive dye to probe hydrophobic grooves of the DNA helix was developed. The resulting conjugate ATMND–DBD can bind to an orphan nucleobase opposite an abasic (AP) site with high selectivity and affinity for pyrimidine bases (see figure).

  绑定！基于DNA结合配体与对环境敏感的染料缀合以探测DNA螺旋的疏水沟的比例荧光探针被开发出来。产生的共轭物ATMND–DBD可以与对无碱基（AP）位点相对的孤核碱基结合，对嘧啶碱基具有很高的选择性和亲和力（见图）。