2-(1,3-dithian-2-yl)propan-1-ol | 131233-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(1,3-dithian-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-(1,3-dithian-2-yl)-1-propanol；(2R)-2-(1,3-dithian-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 131233-29-9
• 化学式: C₇H₁₄OS₂
• 分子量: 178.32
• InChiKey: IANVBMCYSWVZDJ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dithian-2-yl)propan-1-ol 在 lithium bromide 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 pyridine-SO3 complex 、 溴 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-4-[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-1-[2-[(E,2R,5R,6S,7S,8R,10S)-6-methoxy-7,11-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,8,10-trimethyl-5-triethylsilyloxyundec-3-en-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-3-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604053
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((R)-2-[1,3]dithian-2-yl-propoxy)-diphenyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到2-(1,3-dithian-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素合成研究。1. C（27）-C（42）亚基的构建

  摘要：

  描述了一种收敛性合成方法，用于免疫抑制性大环雷帕霉素的C（27）-C（42）片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73279-5

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Kendomycin and Its Analogues
  作者：Kyosuke Tanaka、Hiroshi Matsuyama、Masahito Watanabe、Yukiko Fujimori、Kodai Ishibashi、Tomohiro Ozawa、Tomoharu Sato、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/jo5015273

  日期：2014.11.7

  Ansa compounds are gifts from microbes with intriguing molecular structures and highly potent bioactivities. One of the ansa compounds, kendomycin, has an oxa-metacyclophane skeleton with a quinone methide core and a fully substituted tetrahydropyran ring. Beyond a common synthetic strategy for construction of the ansa skeleton (i.e., elongation of an alkyl chain from an aromatic core followed by macrocyclization)

  Ansa化合物是来自微生物的礼物，具有令人感兴趣的分子结构和高度有效的生物活性。其中一种ansa化合物，kendomycin，具有一个oxa-metacyclophane骨架，该骨架带有一个甲基苯醌核心和一个完全取代的四氢吡喃环。除了构建ansa骨架的通用合成策略（即从芳香核中延伸出烷基链，然后进行大环化）之外，我们还挑战了通过同时进行大环化和苯并环烷化（使用分子内Dötz苯并环构法）来构建ansa骨架的新方法）。了解各种Fischer型ω-炔氧基铬卡宾配合物与Kendomycin类似物的合成反应，可以实现Kendomycin的总合成。对结构-活性关系的研究表明，需要具有抗菌活性的ansa骨架。因此，我们设想这种分子内Dötz苯环将使具有重要生物活性潜力的ansa化合物发生多样化的合成。
• Stereochemical elucidation of the 1,4 polyketide amphidinoketide I
  作者：Louise M Walsh、Jonathan M Goodman

  DOI：10.1039/b309104j

  日期：——

  The relative and absolute stereochemistry of amphidinoketide I has been determined by the total synthesis of all the diastereoisomers. Molecular modelling suggests that the natural product is not the thermodynamically preferred diastereoisomer.

  两栖枝霉酮I的相对和绝对立体化学已通过所有非对映异构体的全合成得以确定。分子建模表明，天然产物并非热力学上优先的非对映异构体。
• A Unified Total Synthesis of the Immunomodulators (−)-Rapamycin and (−)-27-Demethoxyrapamycin:  Construction of the C(21−42) Perimeters
  作者：Amos B. Smith、Stephen M. Condon、John A. McCauley、Johnnie L. Leazer、James W. Leahy、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ja963066w

  日期：1997.2.1

  A total synthesis of the potent, naturally occurring immunomodulators (−)-rapamycin (1) and (−)-27-demethoxyrapamycin (2) has been achieved via a unified, highly convergent synthetic strategy. Both targets were elaborated from common building blocks A−E, the latter available in decagram quantities. Herein we present the construction of the ABC northern perimeters of 1 and 2. The accompanying paper

  强效天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的全合成已通过统一、高度收敛的合成策略实现。这两个目标都是从共同的构建块 A-E 精心设计的，后者以十克的数量提供。在此，我们介绍了 ABC 北部周边 1 和 2 的建设。随附的论文描述了南部周边 DE 段的准备、三烯和脱保护模型研究以及合成企业的完成。该方法的显着特点包括三取代烯烃的立体选择性 σ 键结构和通过有效的二噻烷偶联结合高级中间体。
• An Effective Bifunctional Aldehyde Linchpin for Type II Anion Relay Chemistry: Development and Application to the Synthesis of a C16–C29 Fragment of Rhizopodin
  作者：Bruno Melillo、Ming Z. Chen、Roberto Forestieri、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03235

  日期：2015.12.18

  The design, synthesis, and validation of a new bifunctional aldehyde linchpin for Type II anion relay chemistry have been achieved. For this linchpin, the initial nucleophilic addition proceeds under Felkin–Anh control to generate the syn-alkoxide, which undergoes a 1,4-Brook rearrangement to relay the negative charge, thus leading to the formation of a dithiane-stabilized carbanion. Subsequent trapping

  已经设计，合成和验证了用于II型阴离子继电化学的新型双功能醛键。对于这一关键的化合物，最初的亲核加成反应在Felkin-Anh的控制下进行，生成顺式醇盐，然后进行1,4-Brook重排以传递负电荷，从而导致双硫烷稳定的碳负离子的形成。随后用亲电试剂捕获，使三组分加合物具有嵌入的丙酸酯亚基，丙酸酯亚基是在聚酮化合物中普遍存在的结构基序。通过构建潜在的C16–C29片段来合成这种新的linchpin的实用性，该片段可用于合成支配肌动蛋白的大环内酯类根瘤菌素。
• A Stereoselective Formal Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：Kiyoun Lee、Hyoungsu Kim、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol200824r

  日期：2011.5.20

  A stereoselective formal synthesis of leucascandrolide A was accomplished through the tandem and organocatalytic oxa-Michael reactions, which were promoted by the gem-disubstituent effect, in conjunction with the dithiane coupling reaction.

  leucascandrolide A的立体选择性合成正式通过串联和有机催化氧杂迈克尔反应，这是由被提升的完成宝石-disubstituent效果，在与二噻烷偶联反应结合。