(Z)-2-(4-trimethylsilylbut-1-en-3-ynyl)furan | 860638-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-2-(4-trimethylsilylbut-1-en-3-ynyl)furan
• 英文别名: [(Z)-4-(furan-2-yl)but-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 860638-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₄OSi
• 分子量: 190.317
• InChiKey: KHHOJLFOTMDFGV-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-trimethylsilylbut-1-en-3-ynyl)furan 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(Z)-2-(but-1-en-3-ynyl)furan
  参考文献：
  名称：

  （Z）-聚芳族和杂芳族乙烯基乙炔的实用合成。

  摘要：

  [反应：seet text]描述了到几种（Z）-聚芳族和杂芳族取代的乙烯基乙炔的两种合成路线。用作原料的芳基或杂芳基取代的甲醛的性质决定了所用维蒂希盐的选择。构造聚芳族和含吡啶的烯炔的一种非常有吸引力的方法是在叔丁醇钾存在下，聚芳族和含吡啶的醛与溴甲基三苯基溴化phosph的反应，然后进行Sonogashira甲硅烷基化反应（方法B）。

  DOI：

  10.1021/ol0508173
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-二溴乙烯)呋喃 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-2-(4-trimethylsilylbut-1-en-3-ynyl)furan
  参考文献：
  名称：

  （Z）-聚芳族和杂芳族乙烯基乙炔的实用合成。

  摘要：

  [反应：seet text]描述了到几种（Z）-聚芳族和杂芳族取代的乙烯基乙炔的两种合成路线。用作原料的芳基或杂芳基取代的甲醛的性质决定了所用维蒂希盐的选择。构造聚芳族和含吡啶的烯炔的一种非常有吸引力的方法是在叔丁醇钾存在下，聚芳族和含吡啶的醛与溴甲基三苯基溴化phosph的反应，然后进行Sonogashira甲硅烷基化反应（方法B）。

  DOI：

  10.1021/ol0508173

文献信息

• Total synthesis of 1-(Z)-atractylodinol
  作者：Juliana M. Oliveira、Gilson Zeni、Ivani Malvestiti、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.130

  日期：2006.11

  The total synthesis of 1-(Z)-atractylodinol, a natural polyacetylenic alcohol with several biological activities, has been achieved using a newly developed telluride synthon and a novel use for the Negishi type coupling reaction employing vinyl tellurides.

  使用新开发的碲化物合成子和使用碲化乙烯的Negishi型偶联反应的新用途，已实现了具有几种生物活性的天然聚炔醇1-（Z）-白术醇的全合成。
• Practical Synthesis of (<i>Z</i>)-Polyaromatic and Heteroaromatic Vinylacetylenes
  作者：Anthony Hayford、Joseph Kaloko、Salwa El-Kazaz、Gwen Bass、Cheryl Harrison、Thomas Corprew

  DOI：10.1021/ol0508173

  日期：2005.6.1

  [reaction: seet text] Two synthetic routes to several (Z)-polyaromatic and heteroaromatic substituted vinylacetylenes are described. The nature of aryl- or heteroaryl-substituted carboxaldehyde used as starting material dictated the choice of Wittig salt employed. A very attractive way to construct polyaromatic and pyridine-containing enynes is the reaction of polyaromatic and pyridine-containing aldehydes

  [反应：seet text]描述了到几种（Z）-聚芳族和杂芳族取代的乙烯基乙炔的两种合成路线。用作原料的芳基或杂芳基取代的甲醛的性质决定了所用维蒂希盐的选择。构造聚芳族和含吡啶的烯炔的一种非常有吸引力的方法是在叔丁醇钾存在下，聚芳族和含吡啶的醛与溴甲基三苯基溴化phosph的反应，然后进行Sonogashira甲硅烷基化反应（方法B）。