11-chloro-7-fluoro-2-iodo-10,11-dihydrodibenzothiepin | 80709-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 11-chloro-7-fluoro-2-iodo-10,11-dihydrodibenzothiepin
• 英文别名: 5-chloro-9-fluoro-3-iodo-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepine
• CAS: 80709-31-5
• 化学式: C₁₄H₉ClFIS
• 分子量: 390.647
• InChiKey: BJAHIKHBIBRSKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-chloro-7-fluoro-2-iodo-10,11-dihydrodibenzothiepin 、 N-羟乙基哌嗪 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PROTIVA, M.;SINDELAR, K.;METYSOVA, J.;HOLUBEK, J.;RYSKA, M.;SVATEK, E.;SE+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, N 8, 1788-1799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-amino-3-fluorodibenzothiepin-10(11H)-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium iodide 、 calcium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 11-chloro-7-fluoro-2-iodo-10,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated tricyclic neuroleptics with prolonged action: 3-Fluoro-8-halogeno derivatives of 10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins

  摘要：

  (4-氟-2-碘苯基)乙酸与4-氟和4-溴噻吩酚反应，得到酸IIIa和IIIc，它们被环化成3-氟-8-卤代二苯并[ b,f ]噻吩-10(11H)-酮IVa和IVc。通过中间体VIac和VIIac得到了标题化合物Ia和IIc。(4-氟-2-巯基苯基)乙酸或6-氟苯并[ b ]噻吩-2(3H)-酮与4-氯硝基苯反应，得到硝基酸IIIe，再还原成氨基酸IIIf。环化反应得到氨基酮IVf，转化为碘代酮IVd。通过中间体VId和VIId得到最终产物IId。化合物Ia和IIcd具有强烈的中枢抑制和僵硬作用；效果的延长仅与中枢抑制成分有关。

  DOI：

  10.1135/cccc19811788