3-fluoro-8-iododibenzothiepin-10(11H)-one | 70931-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 3-fluoro-8-iododibenzothiepin-10(11H)-one
• 英文别名: 3-fluoro-8-iododibenzo(b,f)thiepin-10(11H)-one；9-fluoro-3-iodo-6H-benzo[b][1]benzothiepin-5-one
• CAS: 70931-93-0
• 化学式: C₁₄H₈FIOS
• 分子量: 370.186
• InChiKey: OGQQOQMLESAQDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.796±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-8-iododibenzothiepin-10(11H)-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-fluoro-8-iodo-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated tricyclic neuroleptics with prolonged action: 3-Fluoro-8-halogeno derivatives of 10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins

  摘要：

  (4-氟-2-碘苯基)乙酸与4-氟和4-溴噻吩酚反应，得到酸IIIa和IIIc，它们被环化成3-氟-8-卤代二苯并[ b,f ]噻吩-10(11H)-酮IVa和IVc。通过中间体VIac和VIIac得到了标题化合物Ia和IIc。(4-氟-2-巯基苯基)乙酸或6-氟苯并[ b ]噻吩-2(3H)-酮与4-氯硝基苯反应，得到硝基酸IIIe，再还原成氨基酸IIIf。环化反应得到氨基酮IVf，转化为碘代酮IVd。通过中间体VId和VIId得到最终产物IId。化合物Ia和IIcd具有强烈的中枢抑制和僵硬作用；效果的延长仅与中枢抑制成分有关。

  DOI：

  10.1135/cccc19811788
• 作为产物：
  描述：

  8-amino-3-fluorodibenzothiepin-10(11H)-one 在 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-fluoro-8-iododibenzothiepin-10(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated tricyclic neuroleptics with prolonged action: 3-Fluoro-8-halogeno derivatives of 10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins

  摘要：

  (4-氟-2-碘苯基)乙酸与4-氟和4-溴噻吩酚反应，得到酸IIIa和IIIc，它们被环化成3-氟-8-卤代二苯并[ b,f ]噻吩-10(11H)-酮IVa和IVc。通过中间体VIac和VIIac得到了标题化合物Ia和IIc。(4-氟-2-巯基苯基)乙酸或6-氟苯并[ b ]噻吩-2(3H)-酮与4-氯硝基苯反应，得到硝基酸IIIe，再还原成氨基酸IIIf。环化反应得到氨基酮IVf，转化为碘代酮IVd。通过中间体VId和VIId得到最终产物IId。化合物Ia和IIcd具有强烈的中枢抑制和僵硬作用；效果的延长仅与中枢抑制成分有关。

  DOI：

  10.1135/cccc19811788

文献信息

• PROTIVA, M.;SINDELAR, K.;METYSOVA, J.;HOLUBEK, J.;RYSKA, M.;SVATEK, E.;SE+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, N 8, 1788-1799
  作者：PROTIVA, M.、SINDELAR, K.、METYSOVA, J.、HOLUBEK, J.、RYSKA, M.、SVATEK, E.、SE+

  DOI：——

  日期：——
• SINDELAR, K.;PROTIVA, M.
  作者：SINDELAR, K.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4243805A
  申请人：——

  公开号：US4243805A

  公开（公告）日：1981-01-06