2-methyl-6-o-toluoyl-benzoic acid | 49661-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-o-toluoyl-benzoic acid
• 英文别名: 2-Methyl-6-o-toluoyl-benzoesaeure；6-Methyl-2-<2-methyl-benzoyl>-benzoesaeure；6-Methyl-2-(2-methylbenzoyl)-benzoesaeure；2-Methyl-6-(2-methylbenzoyl)benzoic acid
• CAS: 49661-20-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: QBDXFUUMBQGAET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-o-toluoyl-benzoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 1,5-dimethyl-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Meso-dihydroanthracene chemistry. II. The preparation of 1,5- and 1,8-dimethylanthraquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01269a068
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 三(4-甲氧苯基)膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-methyl-6-o-toluoyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳族羧酸的邻位酰化反应

  摘要：

  新方向： 在铑催化剂存在下，羧酸官能团指导苯甲酸与羧酸酐的邻位酰化反应（见方案； cod = cyclo-1,5-octadiene）。邻位的酰化 反应与Friedel-Crafts反应 的间位选择性互补。所得产物可以进行原脱羧以递送芳基酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201301328

文献信息

• Highly Selective Three-Step Synthesis of Rhein in Chloroaluminate Molten Salt: Preclusion of the Hayashi Rearrangement
  作者：Vanessa Gonnot、Cyril Antheaume、Marc Nicolas、Charles Mioskowski、Rachid Baati

  DOI：10.1002/ejoc.200900960

  日期：2009.12

  expeditious, three-step synthesis of rhein (2) was optimized starting from bis(N,N-diethyl)-5-methoxybenzene-1,3-dicarboxamide. The key final step, involving deprotection/cyclization of ortho-benzoylbenzoic acid 9 in acidic chloroaluminate molten salts, yielded the desired natural product with high selectivity and good overall yield by precluding the competitive Hayashi rearrangement.(© Wiley-VCH Verlag

  从双 (N,N-二乙基)-5-甲氧基苯-1,3-二甲酰胺开始，优化了快速、三步合成大黄酸 (2)。关键的最后一步，包括邻苯甲酰基苯甲酸 9 在酸性氯铝酸盐熔盐中的脱保护/环化，通过排除竞争性 Hayashi 重排，以高选择性和良好的总收率获得了所需的天然产物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 魏因海姆，德国，2009）
• Verfahren zur Herstellung von ortho-acylierten aromatischen oder heteroaromatischen Carbonsäuren
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：EP2789600A1

  公开（公告）日：2014-10-15

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung ortho-acylierter aromatischer oder heteroaromatischer Carbonsäuren, bei dem man eine aromatische oder heteroaromatische Carbonsäure oder ihr Anhydrid, die jeweils über eine CH-Gruppe in ortho-Position zur Carboxylatfunktion verfügt, in Gegenwart eines Rhodiumkatalysators und einen basischen Additivs mit einem Acylierungsreagenz umsetzt.

  描述了一种制备正酰化芳香族或杂芳香族羧酸的工艺，其中芳香族或杂芳香族羧酸或其酸酐（其中每个酸酐都有一个位于羧酸官能团正交位置的 CH 基团）在铑催化剂和碱性添加剂存在下与酰化试剂反应。
• Normal and Pseudo Esters of 2-Benzoylbenzoic Acid Types^1,2
  作者：Melvin S. Newman、Charles D. McCleary

  DOI：10.1021/ja01851a014

  日期：1941.6
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ORTHO-ACYLIERTEN AROMATISCHEN ODER HETEROAROMATISCHEN CARBONSÄUREN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING ORTHO-ACYLATED AROMATIC OR HETEROAROMATIC CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ACIDES CARBOXYLIQUES AROMATIQUES OU HÉTÉROAROMATIQUES ORTHO-ACYLÉS
  申请人：SALTIGO GMBH

  公开号：WO2014167017A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung ortho-acylierter aromatischer oder heteroaromatischer Carbonsäuren, bei dem man eine aromatische oder hetero-aromatische Carbonsäure oder ihr Anhydrid, die jeweils über eine CH-Gruppe in ortho-Position zur Carboxylatfunktion verfügt, in Gegenwart eines Rhodiumkatalysators und einen basischen Additivs mit einem Acylierungsreagenz umsetzt.
• Rhodium-Catalyzed<i>ortho</i> Acylation of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Patrizia Mamone、Grégory Danoun、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201301328

  日期：2013.6.24

  New directions: The carboxylic acid functional group directs the ortho acylation of benzoic acids with carboxylic anhydrides in the presence of a rhodium catalyst (see scheme; cod=cyclo‐1,5‐octadiene). The acylation at the ortho position is complementary to the meta selectivity of Friedel–Crafts reactions. The resulting products can undergo protodecarboxylation to deliver an aryl ketone.

  新方向： 在铑催化剂存在下，羧酸官能团指导苯甲酸与羧酸酐的邻位酰化反应（见方案； cod = cyclo-1,5-octadiene）。邻位的酰化 反应与Friedel-Crafts反应 的间位选择性互补。所得产物可以进行原脱羧以递送芳基酮。