(S)-(4-phenyloxazolidinyl)ketene | 108493-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-(4-phenyloxazolidinyl)ketene
• CAS: 108493-67-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: CYCXFQWKZAIQIQ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(4-phenyloxazolidinyl)ketene 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R,1'R)-1-<1'-(tert-butoxycarbonyl)-2'-phenylethyl>-3-<(S)-4-phenyloxazolidinyl>-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylations of a phenylalanylglycinate equivalent. Novel route to dipeptides bearing .alpha.-alkyl-.alpha.-amino acid residues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00158a041
• 作为产物：
  描述：

  2-(4(S)-phenyloxazolidin-2-on-3-yl)acetyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(4-phenyloxazolidinyl)ketene
  参考文献：
  名称：

  新颖的和有效的路由，光学纯的氨基酸，二肽，和它们的衍生物通过β内酰胺通过环加成不对称获得

  摘要：

  通过高手性（光学纯）β-内酰胺合成具有芳香族氨基酸残基的光学纯的二肽，其通过高手性烯酮与高手性亚胺的不对称环加成获得。

  DOI：

  10.1039/c39870000625

文献信息

• The asymmetric synthesis of 2,3-benzocarbapenems by intramolecular aryl radical cyclizations
  作者：Benito Alcaide、Angel M. Moreno、Alberto Rodríguez-Vicente、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00271-6

  日期：1996.8

  Racemic and enantiomerically pure 2,3-benzocarbapenems 1 are obtained in good yields by the tin-mediated, intramolecular aryl radical cyclizations of the readily available 4-alkenyl-N-(2-halogenophenyl)-β-lactams 2.

  外消旋的和对映体纯的2,3-苯并碳青霉烯1通过容易获得的4-烯基-N-（2-卤代苯基）-β-内酰胺2的锡介导的分子内芳基自由基环化获得高收率。
• Novel and effective routes to optically pure amino acids, dipeptides, and their derivatives viaβ-lactams obtained through asymmetric cycloaddition
  作者：Iwao Ojima、Hauh-Jyun C. Chen

  DOI：10.1039/c39870000625

  日期：——

  Optically pure dipeptides bearing aromatic amino acid residues were synthesized via homochiral (optically pure)β-lactams which were obtained through asymmetric cycloadditions of homochiral ketenes to homochiral imines.

  通过高手性（光学纯）β-内酰胺合成具有芳香族氨基酸残基的光学纯的二肽，其通过高手性烯酮与高手性亚胺的不对称环加成获得。
• Sequential and cascade [2+2] — cycloaddition-palladium catalysed cyclisation: Bicyclic β-lactams
  作者：Matthew Burwood、Brian Davies、Isidora Diaz、Ronald Grigg、Pedro Molina、Visuvanathar Sridharan、Mark Hughes

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01910-a

  日期：1995.12

  Sequential and cascade ketene-imine [2+2]-cycloaddition-palladium catalysed cyclisation reactions occur in good yield. Racemic and homochiral examples incorporating a range of aromatic and heteroaromatic rings are reported.
• Ojima, Iwao; Shimizu, Nobuko; Qiu, Xiaogang, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 649 - 658
  作者：Ojima, Iwao、Shimizu, Nobuko、Qiu, Xiaogang、Chen, Hauh-Jyun C.、Nakahashi, Kazuaki

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric alkylations of a phenylalanylglycinate equivalent. Novel route to dipeptides bearing .alpha.-alkyl-.alpha.-amino acid residues
  作者：Iwao Ojima、Takeo Komata、Xiaogang Qiu

  DOI：10.1021/ja00158a041

  日期：1990.1