19,19-difluorotestosterone | 7764-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19,19-difluorotestosterone
• 英文别名: (8S,9S,10S,13S,14S,17S)-10-(difluoromethyl)-17-hydroxy-13-methyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 7764-47-8
• 化学式: C₁₉H₂₆F₂O₂
• 分子量: 324.411
• InChiKey: PSIWFNCBCJFFKG-JLZSVDHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19,19-difluorotestosterone 在 sodium hydroxide 、 jones' reagent 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 19,19-difluoro-4-methoxyandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  制备芳香酶抑制剂。19,19-二氟-4-羟基androst-4-ene-3,17-二酮的合成及相关化合物

  摘要：

  已设计出一条新的19,19-difluoroandrost-4-ene-3,17-dione（2）路线，其中关键步骤是（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）与3,19-dioxoandrost- 4-en-17β-苯甲酸酯（5）。在该反应中还产生了新的重排产物（7）。化合物（2）及其4-羟基衍生物（3 ; R = H）在体外抑制人胎盘芳香酶，但不如4-羟基雄烷-4-烯-3,17-二酮（1）强。

  DOI：

  10.1039/p19870000385
• 作为产物：
  描述：

  17beta,19-二羟基雄甾-4-烯-3-酮 17-苯甲酸酯 在 氢氧化钾 、 二乙胺基三氟化硫 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 19,19-difluorotestosterone
  参考文献：
  名称：

  制备芳香酶抑制剂。19,19-二氟-4-羟基androst-4-ene-3,17-二酮的合成及相关化合物

  摘要：

  已设计出一条新的19,19-difluoroandrost-4-ene-3,17-dione（2）路线，其中关键步骤是（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）与3,19-dioxoandrost- 4-en-17β-苯甲酸酯（5）。在该反应中还产生了新的重排产物（7）。化合物（2）及其4-羟基衍生物（3 ; R = H）在体外抑制人胎盘芳香酶，但不如4-羟基雄烷-4-烯-3,17-二酮（1）强。

  DOI：

  10.1039/p19870000385