(-)-17α-hydroxy-3-methoxy-8,14-secoestra-1,3,5(10),9-tetraen-14-one | 171337-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (-)-17α-hydroxy-3-methoxy-8,14-secoestra-1,3,5(10),9-tetraen-14-one
• 英文别名: (-)-3-methoxy-8(14)-seco-1,3,5(10),9(11)-estratetraen-14-on-17α-ol；3-Methoxy-8,14-seco-oestratetraen-(1,3,5(10),9)-ol-(17α)-on-(14)；(2R,3R)-3-hydroxy-2-[(2E)-2-(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)ethyl]-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 171337-13-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: IDICKGLOPKUVSX-GNCUJFGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  474.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-17α-hydroxy-3-methoxy-8,14-secoestra-1,3,5(10),9-tetraen-14-one 在 吡啶 、 盐酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 3-methoxy-estra-1,3,5(10),8(9),14(15)-pentaene-17-one
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究-LVIII 1：通过新型使用内消旋化合物2合成旋光化合物。1有效合成光学纯的类固醇中间体

  摘要：

  为了探索制备光学活性化合物的新方法的一般应用，已经通过使用二醇（2）作为内消旋化合物和N-甲磺酰基研究了光学纯的类固醇中间体（（-）- 1）的合成-（S）-苯丙酰氯（3）作为旋光官能团的来源。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80161-x
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2E)-2-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-ethyl]-2-methylcyclopentane-1,3-dione 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-17α-hydroxy-3-methoxy-8,14-secoestra-1,3,5(10),9-tetraen-14-one
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究-LVIII 1：通过新型使用内消旋化合物2合成旋光化合物。1有效合成光学纯的类固醇中间体

  摘要：

  为了探索制备光学活性化合物的新方法的一般应用，已经通过使用二醇（2）作为内消旋化合物和N-甲磺酰基研究了光学纯的类固醇中间体（（-）- 1）的合成-（S）-苯丙酰氯（3）作为旋光官能团的来源。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80161-x

文献信息

• Conversion of Torgov's Synthesis of Estrone into a Highly Enantioselective and Efficient Process
  作者：Yeung、Rong-Jie Chein、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja0742434

  日期：2007.8.1

  A very direct and efficient conversion of the achiral Torgov diketone into the natural form of O-methyl estrone is described.

  描述了将非手性 Torgov 二酮非常直接和有效地转化为 O-甲基雌酮的天然形式。
• Process for the selective reduction of a 14, 17-dioxo-8,4-seco-steroid
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0069424A1

  公开（公告）日：1983-01-12

  There is provided a process for the selective reduction of 8,14-seco-1,3,5(10),9(11)-oestratetraene-14,17-diones resulting in the corresponding 14,17-ketols with a higher enantioselectivity than obtainable hitherto and a high diastereoselectivity (trans/cis- or cis/trans-ratio) by using a chiral reducing agent consisting of a complex alkali metal aluminiumhydride having the formula M Al(OR1)m(OR2)nH4-m-n, in which M represents an alkali metal; OR is derived from the chiral alcohol (+)-(2S,3R)-4-dimethylamino-3-methyl-1,2-diphenyl-2-butanol or the enantiomer thereof with the (-)-(2R,3S)-configuration; OR2 is derived from an achiral organic hydroxy compound having 1-10 C-atoms; m = 1-3; n = 0-2; and m + n ≤ 3.

  提供了一种选择性还原 8,14-seco-1,3,5(10),9(11)-雌甾-14,17-四烯-14,17-二酮的工艺，该工艺通过使用一种手性还原剂得到相应的 14,17-酮，该还原剂的对映体选择性比迄今为止所能得到的要高，并且具有很高的非对映选择性（反式/顺式或顺式/反式比），该手性还原剂由具有以下式子的复合碱金属铝酸酐组成 M Al(OR1)m(OR2)nH4-m-n，其中 M 代表碱金属； OR 源自手性醇 (+)-(2S,3R)-4-dimethylamino-3-methyl-1,2-diphenyl-2-butanol 或其具有 (-)-(2R,3S)-configuration 的对映体； OR2 来自具有 1-10 个 C 原子的非手性有机羟基化合物； m = 1-3；n = 0-2；且 m + n ≤ 3。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 17 alpha -HYDROXY-3-METHOXY-8,14-SECO-1,3,5(10),9(11)ESTRATETRAEN-14-ON<br/>[EN] PROCESS FOR PRODUCING 17 alpha -HYDROXY-3-METHOXY-8,14-SECO-1,3,5(10),9(11) ESTRATETRAENE-14-ONE<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE 17 alpha -HYDROXY-3-METHOXY-8,14-SECO-1,3,5(10), 9(11) ESTRATETRAENE-14-ONE
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993020222A1

  公开（公告）日：1993-10-14

  (DE) Ein Verfahren zur Herstellung von 17$g(a)-Hydroxy-3-methoxy-8,14-seco-1,3,5(10),9(11)estratetraen-14-on durch Fermentation von 3-Methoxy-8,14-seco-1,3,5(10),9(11)-estratetraen-14,17-dion mit einer lebenden Kultur von Kloeckera magna wird beschrieben, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Substrat in Form einer lösungsmittelfreien wässrigen Suspension mit einer mittleren Korngröße von 0,2 bis 5$g(m)m umsetzt.(EN) The description relates to a process for producing 17$g(a)-hydroxy-3-methoxy-8,14-seco-1,3,5(10),9(11) estratetraene-14-one by the fermentation of 3-methoxy-8,14-seco-1,3,5(10),9(11)-estratetraene-14,17-dione with a live culture of Kloeckera magna, characterized in that the substrate is reacted in the form of a solvent-free aqueous suspension with an average grain size of 0.2 to 5$g(m)m.(FR) Il est décrit un procédé de fabrication de 17$g(a)-hydroxy-3-méthoxy-8,14-seco-1,3,5(10),9(11) estratétraène-14-one, par fermentation de 3-méthoxy-8,14-seco-1,3,5(10),9(11)-estratétraène-14,17-dione avec une culture vivante de Kloeckera magna, caractérisé en ce qu'on fait réagir le substrat sous la forme d'une suspension aqueuse exempte de solvant, d'une granulométrie moyenne de 0,2 à 5$g(m)m.

  一种通过用Kloeckera magna活菌发酵3-甲氧基-8,14-二醋酸-1,3,5(10),9(11)-环戊三烯-17-酮来制备17-GLCA-羟基-3-甲氧基-8,14-二醋酸-1,3,5(10),9(11)-环戊三烯-14-酮的过程及其制造方法。所述过程通过将该底物在不含溶剂的水中悬浊液形式下进行发酵，并使用粒径在0.2至5微米之间的平均颗粒大小。该过程具有发酵液中菌体活性高的特点。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 17$g(a)-HYDROXY-3-METHOXY-8,14-SECO-1,3,5(10),9(11)ESTRATETRAEN-14-ON
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0632836A1

  公开（公告）日：1995-01-11
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 17ALPHA-HYDROXY-3-METHOXY-8,14-SECO-1,3,5(10), 9(11)ESTRATETRAEN-14-ON
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0632836B1

  公开（公告）日：1997-05-21