3-bromo-N-tosylpyrrole-2-carboxaldehyde | 408359-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-tosylpyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-Bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 408359-06-8
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃S
• 分子量: 328.186
• InChiKey: FYYSCVTYCKBYBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-tosylpyrrole-2-carboxaldehyde 在 potassium permanganate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到3-溴-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Studies of palladium-catalyzed coupling reactions for preparation of hindered 3-arylpyrroles relevant to (-)-rhazinilam and its analogues

  摘要：

  铜促进3-吡咯硼酸衍生物与卤代芳香烃的Suzuki交叉偶联反应，以及反向过程即3-碘(溴)吡咯烷与芳基硼酸的偶联反应已被研究作为合成(–)-拉洁嗪和类似物的潜在关键步骤。发现3-碘-2-甲酰基-1-对甲苯磺酰基吡咯烷在PdCl₂(dppf)催化剂存在下有效地与各种芳基硼酸偶联。该催化系统与广泛的芳基硼酸兼容，包括富电子、贫电子、障碍、杂环化合物，这些都可以轻松地与吡咯底物偶联。关键词：2-取代-3-芳基吡咯、联苯、偶联反应、芳基硼酸、钯偶联、催化。

  DOI：

  10.1139/v01-156
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4,4'-diethoxy-1-styrylbut-2-ynyl)-4-toluenesulfonamide 在 potassium permanganate 、 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-bromo-N-tosylpyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies of palladium-catalyzed coupling reactions for preparation of hindered 3-arylpyrroles relevant to (-)-rhazinilam and its analogues

  摘要：

  铜促进3-吡咯硼酸衍生物与卤代芳香烃的Suzuki交叉偶联反应，以及反向过程即3-碘(溴)吡咯烷与芳基硼酸的偶联反应已被研究作为合成(–)-拉洁嗪和类似物的潜在关键步骤。发现3-碘-2-甲酰基-1-对甲苯磺酰基吡咯烷在PdCl₂(dppf)催化剂存在下有效地与各种芳基硼酸偶联。该催化系统与广泛的芳基硼酸兼容，包括富电子、贫电子、障碍、杂环化合物，这些都可以轻松地与吡咯底物偶联。关键词：2-取代-3-芳基吡咯、联苯、偶联反应、芳基硼酸、钯偶联、催化。

  DOI：

  10.1139/v01-156

文献信息

• The Reaction ofo-Alkynylarene and Heteroarene Carboxaldehyde Derivatives with Iodonium Ions and Nucleophiles: A Versatile and Regioselective Synthesis of 1H-Isochromene, Naphthalene, Indole, Benzofuran, and Benzothiophene Compounds
  作者：José Barluenga、Henar Vázquez-Villa、Isabel Merino、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/chem.200501505

  日期：2006.7.24

  adapted to accomplish the synthesis of indole, benzofuran, and benzothiophene derivatives (23, 27, and 28, respectively). The three patterns of reactivity observed for the o-alkynylbenzaldehyde derivatives with IPy(2)BF(4) stem from a common iodinated isobenzopyrylium ion intermediate, A, that evolves in a different way depending on the nucleophile present in the reaction medium. A mechanism is proposed

  邻炔基苯甲醛1与不同的醇，甲硅烷基化的亲核试剂5，富电子芳烃10和杂芳烃12在试剂IPy（2）BF（4）的存在下在室温下反应，得到官能化的4-碘-1H -异丁烯2、6、11和13以区域选择性的方式。当炔烃16和烯烃19和20用作亲核试剂时，发生区域选择性的苯并环化反应，分别形成1-碘代萘17和1-萘基酮18。而且，后一种方法已经适应于完成吲哚，苯并呋喃和苯并噻吩衍生物的合成（分别为23、27和28）。观察到的邻炔基苯甲醛衍生物与IPy（2）BF（4）的三种反应模式源自共同的碘化异苯并吡啶离子中间体A 取决于反应介质中存在的亲核试剂，其以不同的方式进化。提出了一种机理，并讨论了根据亲核试剂类型观察到的不同反应途径。此外，通过NMR光谱监测邻己基苯甲醛1b与苯乙烯的反应。已分离出化合物III，它是不存在酸时常见中间体的静止状态。还已经测试了其在酸性介质中的演化，从而为提出的机制提供了支持。分离
• Iodine-Mediated Electrophilic Cyclization of 2-Alkynyl-1-methylene Azide Aromatics Leading to Highly Substituted Isoquinolines and Its Application to the Synthesis of Norchelerythrine
  作者：Dirk Fischer、Hisamitsu Tomeba、Nirmal K. Pahadi、Nitin T. Patil、Zhibao Huo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja805326f

  日期：2008.11.19

  corresponding isoquinoline derivatives in excellent to allowable yields. Electron-donating and electron-accepting substituents on the aromatic ring were equally tolerated, and either acidic or basic (or even neutral) reaction conditions, depending on the reactivity of the substrate, could be applied to smoothly convert the azide starting materials into the desired isoquinoline products in moderate to good yields

  2-炔基-1-亚甲基叠氮芳烃 1 与碘和/或其他碘供体，如 Barluenga 试剂 (Py2IBF4/HBF4) 和 NIS 的反应，得到高度取代的环化产物，即 1,3-二取代的 4 -iodoisoquinolines 2，从良好到高产率。不仅是简单的 2-炔基苄基叠氮化物 1a-j 及其取代的类似物 1k-u 和 6，而且还有杂芳族类似物，包括吡啶 8、吡咯 10a-c、呋喃 10d 和噻吩 10e-g，以优异的方式得到了相应的异喹啉衍生物。到允许的产量。芳香环上的给电子和受电子取代基同样耐受，酸性或碱性（甚至中性）反应条件取决于底物的反应性，可用于以中等至良好的产率将叠氮化物原料顺利转化为所需的异喹啉产品。限制仅与炔烃末端的取代基有关，其中电子中性或供电子取代基显然是有利的。碘介导的 1 亲电环化很可能通过碘鎓离子中间体 4 进行，然后是叠氮化物的亲核环化和随后的 N2 消除。这种
• Hydrophilic tetracarboxy bacteriochlorins for photonics applications
  作者：Jianbing Jiang、Pothiappan Vairaprakash、Kanumuri Ramesh Reddy、Tuba Sahin、M. Phani Pavan、Elisa Lubian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c3ob41791c

  日期：——

  photophysical studies and photomedical applications, yet such endeavors heretofore have been largely limited by the intrinsic lipophilicity of the bacteriochlorin macrocycle. Here, a new molecular design is investigated wherein 3,5-dicarboxyphenyl units are appended to the β-pyrrolic positions of the bacteriochlorin. Use of the 3,5-aryl substitution motif places the carboxylic acid groups, which are anionic at

  菌绿素在近红外（NIR，700-900 nm）区域有强烈吸收，因此非常适合光物理研究和光医学应用，但迄今为止，此类努力在很大程度上受到菌绿素大环的固有亲脂性的限制。在这里，研究了一种新的分子设计，其中 3,5-二羧基苯基单元附加到菌绿素的 β-吡咯位置。3,5-芳基取代基序的使用将在中性pH下为阴离子的羧酸基团置于菌绿素大环平面的上方和下方。从头开始已采用合成方法来制造五种此类菌绿素，其中使用两种新的 2,12-二溴菌绿素结构单元和一种已知的 3,13-二溴菌绿素作为中间体。通过Suzuki偶联引入具有受保护的羧酸酯部分的芳基；随后脱保护得到亲水性菌绿素。后者通过 DMF 和磷酸盐缓冲液（pH 7）中的吸收和荧光光谱进行表征。在大多数情况下，在水性磷酸盐缓冲介质和 DMF 中观察到相当的尖锐发射（FWHM 约为 25 nm）和适度的荧光产量（0.060-0.11）。通过在 1000 倍浓度
• 杂环类化合物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：[en]JIANGSU HENGRUI PHARMACEUTICALS CO., LTD.;[zh]江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：WO2024046409A1

  公开（公告）日：2024-03-07

  本公开涉及杂环类化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示的杂环类化合物、其制备方法及含有该类化合物的药物组合物以及其作为治疗剂的用途，特别是作为Nav抑制剂的用途和其在制备治疗和/或减轻疼痛和疼痛相关疾病的药物中的用途。其中通式(I)中各基团如说明书中所定义。
• Synthesis of 6-Methylindole-4,7-quinone and Anti-tumor Activities of Its Related Indolequinones
  作者：Satoshi Hibino、Junko Nobuhiro、Miho Hirayama、Tominari Choshi、Keiichi Kamoshita、Sakiko Maruyama、Yoshikazu Sukenaga、Takashi Ishizu、Haruto Fujioka

  DOI：10.3987/com-06-s(w)48

  日期：——