(E)-2-[1-(2-hydroxybenzylideneamino)-2-nitroethyl]phenol | 1629184-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-[1-(2-hydroxybenzylideneamino)-2-nitroethyl]phenol
• CAS: 1629184-90-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: APASCGNDNAZVNC-CXUHLZMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-138 °C(Solvent: Dichloromethane; Methanol)
• 沸点：
  485.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  95.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 (E)-2-[1-(2-hydroxybenzylideneamino)-2-nitroethyl]phenol 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2',3-[4-(nitromethyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-yl]phenyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  制备 2-羟基硝基苯乙烯的高产方法：亚胺和四环 1,3-苯并恶嗪的合成

  摘要：

  由于形成了稳定的亚胺，通过水杨醛的 Knoevenagel 缩合和随后的消除来合成 2-羟基硝基苯乙烯的尝试没有成功。这可以通过使用仲胺催化反应轻松防止，然后以高产率提供 2-羟基硝基苯乙烯。此外，通过使用乙酸铵形成的稳定亚胺与光气反应，从而以良好的收率制备苯并恶嗪。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402016
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 水杨醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到(E)-2-[1-(2-hydroxybenzylideneamino)-2-nitroethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  制备 2-羟基硝基苯乙烯的高产方法：亚胺和四环 1,3-苯并恶嗪的合成

  摘要：

  由于形成了稳定的亚胺，通过水杨醛的 Knoevenagel 缩合和随后的消除来合成 2-羟基硝基苯乙烯的尝试没有成功。这可以通过使用仲胺催化反应轻松防止，然后以高产率提供 2-羟基硝基苯乙烯。此外，通过使用乙酸铵形成的稳定亚胺与光气反应，从而以良好的收率制备苯并恶嗪。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402016