(2S)-1,1,1-三氟-3-苯基丙烷-2-胺 | 35373-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-1,1,1-三氟-3-苯基丙烷-2-胺
• 英文名称: 3-trifluoromethyltetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (S)-3,3,3-Trifluoro-1-phenyl-2-propylamine；(2S)-1,1,1-trifluoro-3-phenylpropan-2-amine
• CAS: 35373-60-5
• 化学式: C₉H₁₀F₃N
• 分子量: 189.18
• InChiKey: ISYDGOJLGJTVQL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1,1,1-三氟-3-苯基丙烷-2-胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S)-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  酶-纳米金属共催化从α-三氟甲基化酮肟向光学活性胺的立体选择性转化：苯乙醇胺N-甲基转移酶的（S）抑制剂的合成

  摘要：

  通过使用南极假丝酵母脂肪酶B和原子层沉积（ALD）制备的催化剂，可以直接从酮肟一锅级联合成旋光性α-三氟甲基化胺。与商业钯催化剂相比，用ALD制备的催化剂显示出更高的活性，并以高收率和高对映选择性提供了各种α-三氟甲基化酰胺。对映体纯酰胺中的一种进一步水解成相应的胺，该胺被视为完全合成苯基乙醇胺N-甲基转移酶的（S）抑制剂的关键原料，而不会丢失手性信息。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402114
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(1,1,1-trifluoro-3-phenylpropan-2-yl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(2S)-1,1,1-三氟-3-苯基丙烷-2-胺
  参考文献：
  名称：

  酶-纳米金属共催化从α-三氟甲基化酮肟向光学活性胺的立体选择性转化：苯乙醇胺N-甲基转移酶的（S）抑制剂的合成

  摘要：

  通过使用南极假丝酵母脂肪酶B和原子层沉积（ALD）制备的催化剂，可以直接从酮肟一锅级联合成旋光性α-三氟甲基化胺。与商业钯催化剂相比，用ALD制备的催化剂显示出更高的活性，并以高收率和高对映选择性提供了各种α-三氟甲基化酰胺。对映体纯酰胺中的一种进一步水解成相应的胺，该胺被视为完全合成苯基乙醇胺N-甲基转移酶的（S）抑制剂的关键原料，而不会丢失手性信息。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402114

文献信息

• A New Strategy for the Synthesis of Optically Pure β-Fluoroalkyl β-Amino Acid Derivatives
  作者：Santos Fustero、Carlos del Pozo、Silvia Catalán、José Alemán、Alejandro Parra、Vanesa Marcos、José Luis García Ruano

  DOI：10.1021/ol802733t

  日期：2009.2.5

  The first general approach for the diastereoselective formation of a variety of optically pure anti-β-fluoroalkyl β-amino acid derivatives is described. The process relies on the stereocontrolled reaction, mediated by a remote sulfoxide, of fluorinated imines with sulfinylated benzyl carbanions, which are used as synthetic equivalents of chiral ester enolates.

  描述了用于非对映选择性形成多种光学纯的抗-β-氟烷基β-氨基酸衍生物的第一种通用方法。该方法依赖于由亚砜介导的氟化亚胺与亚磺酰化苄基碳负离子的立体控制反应，该亚砜基苄基碳负离子用作手性酯烯酸酯的合成等同物。
• Method for the preparation of enantiomerically enriched amines
  申请人：——

  公开号：US20040014181A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Method for the preparation of an enantiomerically enriched acylated amine wherein a phenylacetic acid derivative is brought into contact with a mixture of enantiomers of an amine H 2 NCR 1 R 2 R 3 , in which R 1 , R 2 , R 3 are not equal to each other and each independently stand for H, CN, a whether or not substituted (cyclo)alkyl, ary-, alkylaryl or arylalkyl group, whether or not cyclic heteroalkyl or heteroaryl group with one or more N, O or S atoms or in which R 1 and R 2 (and R 3 ) together with the C-atom to which they have been bound form a (bi)cyclic group that optionally contains one or more N, O of S atoms, in the presence of a Pen-G acylase derived from Alcaligenes faecalis. And method for the preparation of enantiomerically enriched amine of formula H 2 NCR 1 R 2 R 3 , in which R 1 , R 2 , R 3 are as defined above, wherein an acylated amine is brought into contact with a Pen-G acylase originating from Alcaligenes faecalis . Preferably enantiomerically enriched phenylglycine amide or an ester of p-hydroxyphenylglycine is applied as phenylacetic acid derivative.

  制备对映体富集的酰化胺的方法，其中将苯乙酸衍生物与胺的对映体混合物 H 2 NCR 1 R 2 R 3 其中 R 1 , R 2 , R 3 互不相等，且各自独立地代表 H、CN、一个或多个 N、O 或 S 原子取代的 （环）烷基、芳基、烷芳基或芳烷基、带有一个或多个 N、O 或 S 原子的环状杂烷基或杂芳基，或其中 R 1 和 R 2 (和 R 3 与它们结合的 C 原子一起形成一个（双）环状基团，该基团可选择含有一个或多个 N、O 或 S 原子。 粪阿卡菌。 以及制备对映体富集的式 H 2 NCR 1 R 2 R 3 其中 R 1 , R 2 , R 3 如上定义，其中，酰化胺与源自以下物质的 Pen-G 型酰化酶接触 粪酵母菌 .最好使用对映体富集的苯甘氨酸酰胺或对羟基苯甘氨酸酯作为苯乙酸衍生物。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED AMINES
  申请人：DSM N.V.

  公开号：EP1315827A1

  公开（公告）日：2003-06-04
• US6897058B2
  申请人：——

  公开号：US6897058B2

  公开（公告）日：2005-05-24
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED AMINES<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT LA PREPARATION D'AMINES ENRICHIES EN ENANTIOMERES
  申请人：DSM NV

  公开号：WO2002020820A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  Method for the preparation of an enantiomerically enriched acylated amine wherein a phenylacetic acid derivative is brought into contact with a mixture of enantiomers of an amine H2NCR1R2R3, in which R1, R2, R3 are not equal to each other and each independently stand for H, CN, a whether or not substituted (cyclo)alkyl, ary-, alkylaryl or arylalkyl group, whether or not cyclic heteroalkyl or heteroaryl group with one or more N, O or S atoms or in which R1 and R2 (and R3) together with the C-atom to which they have been bound form a (bi)cyclic group that optionally contains one or more N, O of S atoms, in the presence of a Pen-G acylase derived from Alcaligenes faecalis. And method for the preparation of enantiomerically enriched amine of formula H2NCR1R2R3, in which R1, R2, R3 are as defined above, wherein an acylated amine is brought into contact with a Pen-G acylase originating from Alcaligenes faecalis. Preferably enantiomerically enriched phenylglycine amide or an ester of p-hydroxyphenylglycine is applied as phenylacetic acid derivative.