5-氯喹喔啉-2-磺胺 | 97919-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯喹喔啉-2-磺胺
• 中文别名: 4-氨基-N-(5-氯-2-喹喔啉)苯磺酰胺
• 英文名称: 4-amino-N-(5-chloro-2-quinoxalinyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: chloroquinoxaline sulfonamide；NSC 339004；CQS；sulfanilic acid-(5-chloro-quinoxalin-2-ylamide)；Sulfanilsaeure-(5-chlor-chinoxalin-2-ylamid)；Chlorsulfaquinoxaline；4-amino-N-(5-chloroquinoxalin-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 97919-22-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄O₂S
• 分子量: 334.786
• InChiKey: CTSNHMQGVWXIEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >197°C (dec.)
• 密度：
  1.4254 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  Bulk: The compound is stable at room temperature and ordinary laboratory illumination for at least 90 days. In a capped glass vial and heated at 50 °C, the compound is stable for at least 90 days (HPLC). Solution: Dilute solutions (0.8 mg/mL) in 50% DMSO were stable for up to 72 hours (UV).

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

制备方法与用途

生物活性

氯喹诺肟磺胺（Chloroquinoxaline）是 sulfaquinoxaline 的结构类似物，是一种拓扑异构酶 II alpha/beta (topoisomerase II alpha/beta) 毒物。氯喹诺肟磺胺用于控制家禽、兔、绵羊和牛的球虫病，并具有抗肿瘤活性。

靶点

• topoisomerase II alpha
• topoisomerase II beta

体外研究

在 CV-1 细胞中，使用 MTT 细胞毒性测定法获得的氯喹诺肟磺胺半数抑制浓度 (IC50) 为 1.8 mM。当用 GuHCl 破裂细胞终止药物治疗时，在 CV-1 猴肾细胞染色体 DNA 中观察到剂量依赖性的蛋白质-DNA 交联。氯喹诺肟磺胺在 CV-1 细胞中诱导了蛋白质-DNA 交联，并且还导致拓扑异构酶 II-DNA 交联。

氯喹诺肟磺胺（Chloroquinoxaline），一种含氯的 sulfaquinoxaline 衍生物，抑制小鼠 B16 黑色素瘤细胞的增殖，但只有在使用相对较高的药物浓度（1 mM）时才会表现出这种效果。

实验数据

• 细胞系：B16 小鼠黑色素瘤细胞
• 浓度：10 μM、100 μM、1 mM
• 孵育时间：24 小时、48 小时、72 小时
• 结果：仅当使用相对较高的药物浓度（1 mM）时，抑制了小鼠 B16 黑色素瘤细胞的增殖。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 5-氯喹喔啉-2-磺胺
  参考文献：
  名称：

  取代的磺胺喹喔啉；扩展了草酸2-氨基喹喔啉的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01169a001
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟基-1-吡咯烷羧酸叔丁酯 在 5-氯喹喔啉-2-磺胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-叔丁氧羰基-2,3-二氢吡咯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Procedure for the Conversion Of N-Boc Protected Pyrrolidinone Derivatives Into Their Corresponding Enecarbamates

  摘要：

  When N-Boc protected pyrrolidinone derivatives are treated by Dibal-H and then by quinolinium camphorsulfonate, they are converted into their corresponding enecarbamate.

  DOI：

  10.1080/00397919708004150

文献信息

• [EN] ANTICANCER CONJUGATE<br/>[FR] CONJUGUÉ ANTICANCÉREUX
  申请人：ADAMED SP ZOO

  公开号：WO2014141094A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  An anticancer conjugate, which comprises a fusion protein comprising domain (a), which is the functional fragment of a sequence of soluble human TRAIL (hTRAIL) protein beginning with an amino acid at a position not lower than hTRAIL95 or a sequence having at least 70% identity with said functional fragment, domain (b) which is the sequence of an effector peptide having proapoptotic, antiangiogenic, antiproliferative or pore forming activity, and conjugation domain (d) for attachment of a chemical compound selected from the group consisting of the sequences Cys Ala Ala Ala Cys Ala Ala Cys and Cys Ala Ala Cys Ala Ala Ala Cys, and a molecule of a chemical compound Z having antiblastic activity, which is attached to said conjugation domain (d) of said fusion protein directly or via a conjugation linker L.

  一种抗癌结合物，包括融合蛋白，该融合蛋白包括以下部分：（a）功能性片段，该片段是以不低于hTRAIL95位置的氨基酸开始的可溶性人类TRAIL（hTRAIL）蛋白序列的片段，或者具有与该功能性片段至少70%同源性的序列；（b）是具有促凋亡、抗血管生成、抗增殖或形成孔活性的效应肽序列；以及（d）用于连接来自以下序列的化学化合物的结合结构域，该序列包括Cys Ala Ala Ala Cys Ala Ala Cys和Cys Ala Ala Cys Ala Ala Ala Cys，以及具有抗肿瘤活性的化学化合物Z的分子，该分子附着在所述融合蛋白的结合结构域（d）上，直接或通过结合连接物L连接。
• Use of sulfanilamido quinoxalines in the treatment of neoplastic diseases
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0215200A2

  公开（公告）日：1987-03-25

  Compounds of formula II wherein: Y is a substituent attached to any of the unsubstituted carbons on the quinoxaline ring which substituent is selected from NH2, N02, OCH3, hydroxy, hydrogen, methyl, fluoro, chloro or bromo; Z is hydrogen or halo and X is selected from -N02, NH2 acylamide, and groups having the formula: NH-(CH2)n-COOH or NHCH2SO3H wherein n is an integer of 1-6 are used for preparing pharmaceutical compositions for the treatment of neoplastic diseases.

  式 II 的化合物 其中 Y 是连接到喹喔啉环上任何未取代碳上的取代基，该取代基选自 NH2、N02、OCH3、羟基、氢、甲基、氟、氯或溴； Z 是氢或卤素，以及 X选自-N02、NH2酰酰胺和具有以下式子的基团：NH-(CH2)n-COOH 或 NH SO3H 其中 n 为 1-6 的整数，用于制备治疗肿瘤疾病的药物组合物。
• Quinoxaline derivative used in the treatment of tumours
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0672662A1

  公开（公告）日：1995-09-20

  This invention provides certain sulfonamidoquinoxaline derivatives of formula (I) and methods for using them in the treatment of susceptible neoplasms in mammals. Also provided are certain novel pharmaceutical formulations employing these sulfonamidoquinoxaline derivatives, in combination with a carrier, diluent or excipient. wherein:    A is phenyl, naphthyl, heterocyclic, or unsaturated heterocyclic,      said groups being optionally substituted with one or more halo, trifluoromethyl, C₁-C₆ alkyl, or -NR³R⁴,        where R³ and R⁴ are independently selected from the group consisting of hydrogen and C₁-C₆ alkyl;    R¹ and R² are independently selected from the group consisting of hydrogen, trifluoromethyl, halo, and C₁-C₆ alkyl, provided that R¹ and R² cannot both be hydrogen; provided that when one of R¹ and R² is hydrogen and the other is halo, R³ and R⁴ cannot both be hydrogen; or a tautomer or salt or solvate thereof.

  本发明提供了某些式（I）的磺酰胺基喹喔啉衍生物以及使用它们治疗哺乳动物易感肿瘤的方法。本发明还提供了某些新型药物制剂，这些药物制剂采用了这些磺酰胺基喹喔啉衍生物与载体、稀释剂或赋形剂的组合。 其中 A 是苯基、萘基、杂环或不饱和杂环、 所述基团任选被一个或多个卤代、三氟甲基、C₁-C₆ 烷基或 -NR³R⁴ 取代、 其中 R³ 和 R⁴ 独立选自由氢和 C₁-C₆ 烷基组成的组； R¹ 和 R² 独立选自由氢、三氟甲基、卤代和 C₁-C₆ 烷基组成的组，但 R¹ 和 R² 不能都是氢； 当 R¹ 和 R² 中的一个是氢，另一个是卤素时，R³ 和 R⁴ 不能都是氢； 或其同系物、盐或溶液。
• JOINT USE OF SULFONAMIDE BASED COMPOUND WITH ANGIOGENESIS INHIBITOR
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1797877A1

  公开（公告）日：2007-06-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising a sulfonamide-including compound in combination with an angiogenesis inhibitor.

  本发明涉及药物组合物，其中包括磺胺类化合物与血管生成抑制剂的组合。
• NOVEL COMBINATIONAL USE OF SULFONAMIDE COMPOUND
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP1859793A1

  公开（公告）日：2007-11-28

  The present invention relates to a pharmaceutical composition, a kit and a method for treating cancer, comprising a sulfonamide compound in combination with a substance having an EGF inhibitory activity.

  本发明涉及一种治疗癌症的药物组合物、试剂盒和方法，其中包括磺酰胺化合物与具有表皮生长因子抑制活性的物质的组合。