(4,5-dimethyl-2-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone | 4072-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,5-dimethyl-2-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-benzoyl-4,5-dimethylphenol；2-hydroxy-4,5-dimethyl-benzophenone；2-Hydroxy-4,5-dimethyl-benzophenon；(4,5-dimethyl-2-hydroxy-phenyl)(phenyl)methanone；2-Hydroxy-4,5-dimethylbenzophenon；2-Hydroxy-4.5-dimethylbenzophenon；(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 4072-14-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: QSVUUOPWABXUHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112–113°C5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5-dimethyl-2-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 2-(6,7-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效的和口服的酰基辅酶A：作为抗动脉粥样硬化剂的胆固醇酰基转移酶抑制剂：（4-苯基香豆素）乙酰苯胺衍生物。

  摘要：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）是一种细胞内酶，可催化胆固醇酯化。预期ACAT抑制剂是用于治疗动脉粥样硬化的有效治疗剂。鉴定了一系列基于（4-苯基香豆素）乙酰苯胺支架的有效ACAT抑制剂。评价该支架上取代基的结构-活性关系，重点是改善药代动力学，导致发现2- [7-氯-4-（3-氯苯基）-6-甲基-2-氧代- 2H-chromen-3-yl] -N- [4-氯-2-（三氟甲基）苯基]乙酰胺（23），在小鼠中表现出强大的ACAT抑制活性（IC50 = 12 nM）和良好的药代动力学特征。化合物23还对载脂蛋白（apo）E基因敲除（KO）小鼠的动脉粥样硬化斑块以0.3 mg / kg / os（po）的剂量表现出消退作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1268
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基二苯甲酮 生成 (4,5-dimethyl-2-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  3,4-二甲基苯乙酮和3,4-二甲基二苯甲酮的硝化。加合物的形成和再芳构化

  摘要：

  3,4-二甲基苯乙酮在乙酸酐中的硝化得到顺式和反式-2-乙酰基-4,5-二甲基-4-硝基-1,4-二氢苯乙酸酯的混合物作为主要产物，以及3,4-二甲基-2-、3,4-二甲基-5-和3,4-二甲基-6-硝基苯乙酮。从 3,4-二甲基二苯甲酮获得类似产品。加合物在弱酸性条件下的再芳构化通过亚硝酸的 1,4-消除分别形成 2-乙酰基-和 2-苯甲酰基-4,5-二甲基苯基乙酸酯。在强酸性条件下，伴随着硝基 1,2- 和 1,3- 位移的乙酸被消除，形成母体酮的 2- 和 5- 硝基衍生物。

  DOI：

  10.1139/v75-222

文献信息

• Synthesis and Evaluation of [2-(4-Quinolyloxy)phenyl]methanone Derivatives: Novel Selective Inhibitors of Transforming Growth Factor-β Kinase
  作者：Toshiyuki Shimizu、Kaname Kimura、Teruyuki Sakai、Kazuki Kawakami、Tetsuko Miyazaki、Masayoshi Nakouji、Akira Ogawa、Hitomi Ohuchi、Kiyoshi Shimizu

  DOI：10.1021/jm701626z

  日期：2008.6.1

  synthesized and evaluated various [2-(4-quinolyloxy)phenyl]methanone derivatives. These compounds had novel chemical structures that were distinct from those of previously reported inhibitors. Biological data suggested that these compounds inhibited transforming growth factor-beta signaling by interacting with the ATP-binding pocket of the transforming growth factor-beta type I receptor kinase domain. Here,

  我们合成并评估了各种[2-（4-喹啉基氧基）苯基]甲酮衍生物。这些化合物具有不同于先前报道的抑制剂的新颖化学结构。生物学数据表明，这些化合物通过与I型转化生长因子受体激酶结构域的ATP结合口袋相互作用而抑制了TGF-β信号转导。在这里，我们报告了该系列化合物的合成与构效关系。
• Synthesis of Vicinal 2,3-Dialkyl-6-hydroxybenzophenones by Titanium Tetrachloride Catalyzed Fries Rearrangement of 3,4-Dialkylphenyl Benzoates
  作者：Robert Martin、Pierre Demerseman

  DOI：10.1055/s-1992-26211

  日期：——

  The titanium(IV) chloride-mediated Fries rearrangement of 3,4-dialkylphenyl benzoates 1 yields mainly 4,5-dialkyl-2-hydroxybenzophenones 2 in high yield. We describe here a new access to the unknown vicinal 2,3-dialkyl-6-hydroxybenzophenones 3, which is based on the protection of the most reactive position of 1 by bromination.

  钛（IV）氯化物介导的Fries重排反应使3,4-二烷基苯基苯甲酸酯1主要产生高产率的4,5-二烷基-2-羟基苯基酮2。我们在这里描述了一种通向未知的邻位2,3-二烷基-6-羟基苯基酮3的新方法，该方法基于通过溴化保护1中最活泼位置。
• Compound having tgfß inhibitory activity and medicinal composition containing the same
  申请人：Shimizu Kiyoshi

  公开号：US20060111375A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention provides compounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof: wherein X represents CH or N; Z represents —O—, —NH— or —C(═O)—; R and R′ represent a hydrogen atom, hydroxyl, a halogen atom, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl optionally substituted alkoxy, amino, aminocarbonyl, or an optionally substituted heterocyclic group; and A represents an optionally substituted specific carbocyclic or heterocyclic group. The compounds according to the present invention have excellent TGFβ inhibitory activity.

  本发明提供了以下公式（I）所表示的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂： 其中，X代表CH或N；Z代表-O-，-NH-或-C（=O）-；R和R'代表氢原子，羟基，卤原子，可选择取代的烷基，可选择取代的烯基，可选择取代的烷氧基，氨基，氨基甲酰基或可选择取代的杂环基；A代表可选择取代的特定环烷基或杂环基。本发明的化合物具有出色的TGFβ抑制活性。
• COMPOUND HAVING TGFBETA INHIBITORY ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Shimizu Kiyoshi

  公开号：US20090312313A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention provides compounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof: wherein X represents CH or N; Z represents —O—, —NH— or —C(═O)—; R and R′ represent a hydrogen atom, hydroxyl, a halogen atom, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl optionally substituted alkoxy, amino, aminocarbonyl, or an optionally substituted heterocyclic group; and A represents an optionally substituted specific carbocyclic or heterocyclic group. The compounds according to the present invention have excellent TGFβ inhibitory activity.

  本发明提供了由式(I)表示的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂： 其中，X代表CH或N；Z代表—O—、—NH—或—C(═O)—；R和R′代表氢原子、羟基、卤素原子、可选取代的烷基、可选取代的烯基、可选取代的烷氧基、氨基、氨基甲酰基或可选取代的杂环基；A代表可选取代的特定环烷基或杂环基。本发明的化合物具有优异的TGFβ抑制活性。
• Compound having TGFβ inhibitory activity and medicinal composition containing the same
  申请人：Kirin Beer Kabushiki Kaisha

  公开号：US07560558B2

  公开（公告）日：2009-07-14

  The present invention provides compounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof: wherein X represents CH or N; Z represents —O—, —NH— or —C(═O)—; R and R′ represent a hydrogen atom, hydroxyl, a halogen atom, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl optionally substituted alkoxy, amino, aminocarbonyl, or an optionally substituted heterocyclic group; and A represents an optionally substituted specific carbocyclic or heterocyclic group. The compounds according to the present invention have excellent TGFβ inhibitory activity.

  本发明提供了由式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物：其中，X代表CH或N；Z代表—O—，—NH—或—C（═O）—；R和R'代表氢原子、羟基、卤素原子、可选取代的烷基、可选取代的烯基、可选取代的烷氧基、氨基、氨基甲酰基或可选取代的杂环基；A代表可选取代的特定碳环或杂环基。根据本发明的化合物具有优异的TGFβ抑制活性。