2-(4-chloro-3 methylphenyl)-2-oxoethanal | 93290-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-3 methylphenyl)-2-oxoethanal
• 英文别名: (4-Chloro-3-methyl-phenyl)-oxo-acetaldehyde；2-(4-chloro-3-methylphenyl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 93290-96-1
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• mdl: MFCD08448032
• 分子量: 182.606
• InChiKey: DUNABDHELCXJLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2-(4-chloro-3 methylphenyl)-2-oxoethanal 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 锌 作用下， 以112.6 mg的产率得到2,5-bis(4-chloro-3-methylphenyl)-2-hydroxy-4-morpholinofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  I2和Zn连续促进芳基甲基酮的形式[3+2]环加成：获得具有季碳中心的2-羟基-4-吗啉-2,5-二芳基呋喃-3(2H)-酮

  摘要：

  以简单易得的甲基酮和吗啉为原料，使用碘和锌粉依次构建了2-羟基-4-吗啉-2,5-二芳基呋喃-3(2H ) -酮衍生物。在温和条件下，C-C、C-N 和 C-O 键在一锅合成中形成。成功构建了季碳中心，并将活性药物片段吗啉引入到分子中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00885
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯乙酮 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(4-chloro-3 methylphenyl)-2-oxoethanal
  参考文献：
  名称：

  I2和Zn连续促进芳基甲基酮的形式[3+2]环加成：获得具有季碳中心的2-羟基-4-吗啉-2,5-二芳基呋喃-3(2H)-酮

  摘要：

  以简单易得的甲基酮和吗啉为原料，使用碘和锌粉依次构建了2-羟基-4-吗啉-2,5-二芳基呋喃-3(2H ) -酮衍生物。在温和条件下，C-C、C-N 和 C-O 键在一锅合成中形成。成功构建了季碳中心，并将活性药物片段吗啉引入到分子中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00885

文献信息

• Iodine‐Promoted One‐pot Synthesis of Highly Substituted 4‐Aminopyrroles and Bis‐4‐aminopyrrole from Aryl Methyl Ketones, Arylamines, and Enamines
  作者：Hitesh B. Jalani、Jyotirling R. Mali、Hyejun Park、Jae Kyun Lee、Kiho Lee、Kyeong Lee、Yongseok Choi

  DOI：10.1002/adsc.201800899

  日期：2018.11.5

  functionally diverse and highly substituted 4‐aminopyrroles directly from aryl methyl ketones, arylamines, and enamines was developed. The reaction involves in‐situ oxidation of aryl methyl ketone to glyoxal, subsequent imine formation by aniline, followed by nucleophilic addition of enamine, and cyclization to afford highly substituted 4‐aminopyrroles. This reaction involved the formation of two C−N

  直接由芳基甲基酮，芳基胺和烯胺开发了碘促进的一锅合成功能多样且高度取代的4-氨基吡咯。反应包括将芳基甲基酮原位氧化为乙二醛，随后通过苯胺形成亚胺，然后亲核加成烯胺，然后环化得到高度取代的4-氨基吡咯。该反应涉及通过正式的[1 + 1 + 3]环化方法形成两个C-N键和一个C-C键。本方法提供了一个有趣的框架，即通过4,4'-二酰基联苯，胺和烯胺基团的反应直接连接到联苯核上的两个4-氨基吡咯单元。这种Hantzsch型单锅反应可提供多种4-氨基吡咯，可用于药物/材料化学。
• US6436933B1
  申请人：——

  公开号：US6436933B1

  公开（公告）日：2002-08-20
• [EN] INHIBITORS OF ANTHRAX LETHAL FACTOR ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITE DU FACTEUR LETHAL DE L'ANTHRAX
  申请人：STRUCTURAL BIOINFORMATICS INC

  公开号：WO2002085369A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Methods and compositions that act as specific inhibitors of ALF activity for the prophylaxis and treatment of anthrax infections.
• Successive Promotion of Formal [3+2] Cycloaddition of Aryl Methyl Ketones by I₂ and Zn: Access to 2-Hydroxy-4-morpholin-2,5-diarylfuran-3(2<i>H</i>)-ones with a Quaternary Carbon Center
  作者：Zhi-Cheng Yu、Xi Shen、You Zhou、Jin-Tian Ma、Xiang-Long Chen、Li-Sheng Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00885

  日期：2023.7.7

  2-Hydroxy-4-morpholin-2,5-diarylfuran-3(2H)-one derivatives were constructed sequentially using iodine and zinc dust from simple and readily available methyl ketone and morpholine as the starting materials. Under mild conditions, C–C, C–N, and C–O bonds formed in a one-pot synthesis. A quaternary carbon center was successfully constructed, and the active drug fragment morpholine was introduced into the molecule

  以简单易得的甲基酮和吗啉为原料，使用碘和锌粉依次构建了2-羟基-4-吗啉-2,5-二芳基呋喃-3(2H ) -酮衍生物。在温和条件下，C-C、C-N 和 C-O 键在一锅合成中形成。成功构建了季碳中心，并将活性药物片段吗啉引入到分子中。