(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)8-[(4-氟苯基)甲基氨基]-8-氧代辛酸酯 | 131865-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,5-二氧代吡咯烷-1-基)8-[(4-氟苯基)甲基氨基]-8-氧代辛酸酯
• 英文名称: succinimidyl 8-(4-fluorobenzylamino)-8-oxooctanoate
• 英文别名: N-Succinimidyl 8-((4'-fluorobenzyl)amino)suberate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 8-[(4-fluorophenyl)methylamino]-8-oxooctanoate
• CAS: 131865-53-7
• 化学式: C₁₉H₂₃FN₂O₅
• 分子量: 378.4
• InChiKey: SKSKHCMGFWVIHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-二氧代吡咯烷-1-基)8-[(4-氟苯基)甲基氨基]-8-氧代辛酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (R)-N^α-(2,2-diphenylacetyl)-N^ω-[8-(4-fluorobenzylamino)-8-oxooctanoyl]-N-(4-hydroxybenzyl)argininamide hydrotrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  原型18F标签的精氨酸酰胺型神经肽Y Y1R拮抗剂作为示踪剂用于乳腺癌的PET成像。

  摘要：

  神经肽Y（NPY）Y1受体（Y1R）选择性放射性配体（R）-Nα-（2,2-二苯基乙酰基）-Nω-[4-（2- [18F]氟丙酰基氨基）丁基]氨基羰基-N-（4-羟基苄基精氨酸酰胺（[18F] 23）衍生自高亲和力的Y1R拮抗剂BIBP3226，用于Y1R阳性肿瘤的影像学研究。从带有胺官能化间隔基部分的精氨酰胺核心开始，合成了一系列氟丙酰基化和氟苯甲酰基化的衍生物，并研究了其Y1R亲和力。氟丙酰基化衍生物23显示出高亲和力（Ki ＝ 1.3nM）和对Y1R的选择性。放射性合成是通过18F-氟丙酰基化完成的，得到的[18F] 23在小鼠中具有出色的稳定性；然而，生物分布研究显示，肝胆清除率明显升高，胆囊中的积累率很高（> 100％ID / g）。尽管存在不利的生物分布，[18F] 23已成功用于裸鼠中Y1R阳性MCF-7肿瘤的成像。因此，我们建议[18F] 23作为设计具有最佳物理化学性质的

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00467
• 作为产物：
  描述：

  双琥珀酰亚胺辛二酸酯 、 对氟苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以16%的产率得到(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)8-[(4-氟苯基)甲基氨基]-8-氧代辛酸酯
  参考文献：
  名称：

  原型18F标签的精氨酸酰胺型神经肽Y Y1R拮抗剂作为示踪剂用于乳腺癌的PET成像。

  摘要：

  神经肽Y（NPY）Y1受体（Y1R）选择性放射性配体（R）-Nα-（2,2-二苯基乙酰基）-Nω-[4-（2- [18F]氟丙酰基氨基）丁基]氨基羰基-N-（4-羟基苄基精氨酸酰胺（[18F] 23）衍生自高亲和力的Y1R拮抗剂BIBP3226，用于Y1R阳性肿瘤的影像学研究。从带有胺官能化间隔基部分的精氨酰胺核心开始，合成了一系列氟丙酰基化和氟苯甲酰基化的衍生物，并研究了其Y1R亲和力。氟丙酰基化衍生物23显示出高亲和力（Ki ＝ 1.3nM）和对Y1R的选择性。放射性合成是通过18F-氟丙酰基化完成的，得到的[18F] 23在小鼠中具有出色的稳定性；然而，生物分布研究显示，肝胆清除率明显升高，胆囊中的积累率很高（> 100％ID / g）。尽管存在不利的生物分布，[18F] 23已成功用于裸鼠中Y1R阳性MCF-7肿瘤的成像。因此，我们建议[18F] 23作为设计具有最佳物理化学性质的

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00467

文献信息

• Prototypic ¹⁸F-Labeled Argininamide-Type Neuropeptide Y Y₁R Antagonists as Tracers for PET Imaging of Mammary Carcinoma
  作者：Max Keller、Simone Maschauer、Albert Brennauer、Philipp Tripal、Norman Koglin、Ralf Dittrich、Günther Bernhardt、Torsten Kuwert、Hans-Jürgen Wester、Armin Buschauer、Olaf Prante

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00467

  日期：2017.3.9

  The neuropeptide Y (NPY) Y1 receptor (Y1R) selective radioligand (R)-Nα-(2,2-diphenylacetyl)-Nω-[4-(2-[18F]fluoropropanoylamino)butyl]aminocarbonyl-N-(4-hydroxybenzyl)argininamide ([18F]23), derived from the high-affinity Y1R antagonist BIBP3226, was developed for imaging studies of Y1R-positive tumors. Starting from the argininamide core bearing amine-functionalized spacer moieties, a series of fluoropropanoylated

  神经肽Y（NPY）Y1受体（Y1R）选择性放射性配体（R）-Nα-（2,2-二苯基乙酰基）-Nω-[4-（2- [18F]氟丙酰基氨基）丁基]氨基羰基-N-（4-羟基苄基精氨酸酰胺（[18F] 23）衍生自高亲和力的Y1R拮抗剂BIBP3226，用于Y1R阳性肿瘤的影像学研究。从带有胺官能化间隔基部分的精氨酰胺核心开始，合成了一系列氟丙酰基化和氟苯甲酰基化的衍生物，并研究了其Y1R亲和力。氟丙酰基化衍生物23显示出高亲和力（Ki ＝ 1.3nM）和对Y1R的选择性。放射性合成是通过18F-氟丙酰基化完成的，得到的[18F] 23在小鼠中具有出色的稳定性；然而，生物分布研究显示，肝胆清除率明显升高，胆囊中的积累率很高（> 100％ID / g）。尽管存在不利的生物分布，[18F] 23已成功用于裸鼠中Y1R阳性MCF-7肿瘤的成像。因此，我们建议[18F] 23作为设计具有最佳物理化学性质的