11-aminodrim-7-ene | 1048331-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 11-aminodrim-7-ene
• CAS: 1048331-54-9
• 化学式: C₁₅H₂₇N
• 分子量: 221.386
• InChiKey: BDLVHNQJPYITHV-KCQAQPDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-aminodrim-7-ene 在 吡啶 、 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N¹-(3-methylbut-2-en-1-yl)-N⁴-(((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methyl)butane-1,4-diamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成和构效关系对（+）-金丝桃碱B †的细胞毒性和细胞凋亡诱导活性的影响

  摘要：

  Halichonine B是从海洋海绵Halichondria okadai Kadota中分离出的倍半萜生物碱。Halichonine B已显示出对哺乳动物癌细胞的细胞毒性，并在人白血病细胞系HL60中诱导了细胞凋亡。在这里，我们建立了一条合成卤鱼碱B及其类似物的实用途径，并评估了它们的生物学活性。揭示了侧链部分中的仲氨基对于卤代黄嘌呤B的强细胞毒性是重要的，并且N 11-异戊二烯基不重要。还观察到卤鱼碱B及其类似物在HL60细胞中诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1039/c5ob01488c
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到11-aminodrim-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new nitrogenated drimane derivative with antifungal activity

  摘要：

  Drimane sesquiterpenes are highly valuable due to their strong biological activity. In this Work, we report the enhanced antifungal activity of 11 -guanidinodrimene, a new compound derived from drimenol. The binding of the guanidine group at the C-I I carbon increased the antifungal activity when tested against Candida albicans, one of the most commonly found human pathogens. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.092

文献信息

• Synthesis of 11-aminodrim-7-ene from drimenol
  作者：K. I. Kuchkova、A. N. Arycu、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/s10600-009-9341-y

  日期：2009.5

  11-Aminodrim-7-ene was synthesized from drimenol in four steps. Drimenol was oxidized into drimenal and its oxime was dehydrated by p-tosylchloride or acetic anhydride in pyridine to form 9-cyano-11-nordrim-7-ene, reduction of which by LiAlH4 in the presence of anhydrous AlCl3 produced 11-aminodrim-7-ene. The reaction of 9-cyano-11-nordrim-7-ene, NaBH4, and CoCl2·6H2O produced a mixture of drimenylamine and 7,8-dihydrodrimenylamine in a 2:1 ratio.

  11-氨基德林-7-烯是通过四个步骤从德林醇合成的。德林醇被氧化为德林醛，随后用对甲苯磺酰氯或醋酸酐在吡啶中脱水，形成9-氰基-11-北德林-7-烯。用无水三氯化铝存在下，LiAlH4还原此化合物生成11-氨基德林-7-烯。9-氰基-11-北德林-7-烯、氢化钠（NaBH4）和水合氯化钴（CoCl2·6H2O）的反应产生了德林基胺和7,8-二氢德林基胺的混合物，比例为2:1。