1-[(1R,3aR,4R,5R,7aR)-4-Allyl-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-4-hydroxy-7a-methyl-octahydro-inden-5-yl]-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-vinyl-hexan-1-one | 869101-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-[(1R,3aR,4R,5R,7aR)-4-Allyl-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-4-hydroxy-7a-methyl-octahydro-inden-5-yl]-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-vinyl-hexan-1-one
• CAS: 869101-51-9
• 化学式: C₃₅H₆₄O₃Si
• 分子量: 560.977
• InChiKey: RQUXPABHZSKIDR-KUXMQCPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.76
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,3aR,4R,5R,7aR)-4-Allyl-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-4-hydroxy-7a-methyl-octahydro-inden-5-yl]-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-vinyl-hexan-1-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(1R,2R,5R,6R,9R,13Z)-12-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-1-hydroxy-6-methyl-5-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]tricyclo[7.6.0.02,6]pentadec-13-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  RCM用于新型类固醇类多环系统的构建。1.研究一个PRED的合成3 -D 3过渡态类似物‡

  摘要：

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。

  DOI：

  10.1021/jo050568w
• 作为产物：
  描述：

  6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenylhexanal 在 重铬酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[(1R,3aR,4R,5R,7aR)-4-Allyl-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-4-hydroxy-7a-methyl-octahydro-inden-5-yl]-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-vinyl-hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  RCM用于新型类固醇类多环系统的构建。1.研究一个PRED的合成3 -D 3过渡态类似物‡

  摘要：

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。

  DOI：

  10.1021/jo050568w