rel-(1R,4S,6R,6aR,8S,10R,11aS,12S,14R,17S,19R,19aR,21S,23R,24aS,25S)-1,4:6,25:8,23:10,21:12,19:14,17-hexaepoxy-1,4,6,6a,7,8,10,11,11a,12,14,17,19,19a,20,21,23,24,24a,25-eicosahydro-5,13,18,26-tetramethylundecacene | 141685-03-2

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

rel-(1R,4S,6R,6aR,8S,10R,11aS,12S,14R,17S,19R,19aR,21S,23R,24aS,25S)-1,4:6,25:8,23:10,21:12,19:14,17-hexaepoxy-1,4,6,6a,7,8,10,11,11a,12,14,17,19,19a,20,21,23,24,24a,25-eicosahydro-5,13,18,26-tetramethylundecacene

英文别名

(1R,5S,8R,9R,13S,16R,20S,21S,24R,28S,31R,32R,36S,39R,43S,44S)-11,18,34,41-tetramethyl-47,48,49,50,51,52-hexaoxaheptadecacyclo[26.18.1.15,24.19,20.113,16.132,43.136,39.02,27.04,25.06,23.08,21.010,19.012,17.029,46.031,44.033,42.035,40]dopentaconta-2(27),3,6(23),10(19),11,14,17,25,29(46),33(42),34,37,40-tridecaene

rel-(1R,4S,6R,6aR,8S,10R,11aS,12S,14R,17S,19R,19aR,21S,23R,24aS,25S)-1,4:6,25:8,23:10,21:12,19:14,17-hexaepoxy-1,4,6,6a,7,8,10,11,11a,12,14,17,19,19a,20,21,23,24,24a,25-eicosahydro-5,13,18,26-tetramethylundecacene化学式

CAS

141685-03-2

化学式

C₅₀H₄₂O₆

mdl

——

分子量

738.88

InChiKey

ZWBBQZHNUFNULR-XBVYDLOGSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

10.83
重原子数：

56.0
可旋转键数：

0.0
环数：

17.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.48
拓扑面积：

55.38
氢给体数：

0.0
氢受体数：

6.0

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	rel-(1R,4S,5R,8S)-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydro-2,3,6,7-tetramethylideneanthracene	113431-22-4	C₁₈H₁₄O₂	262.308
——	rel-(1R,4S,5R,8S)-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydro-9,10-dimethylanthracene	115793-63-0	C₁₆H₁₄O₂	238.286

反应信息

作为反应物：

描述：

2,3,5,6-tetramethylidene-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane 、 rel-(1R,4S,6R,6aR,8S,10R,11aS,12S,14R,17S,19R,19aR,21S,23R,24aS,25S)-1,4:6,25:8,23:10,21:12,19:14,17-hexaepoxy-1,4,6,6a,7,8,10,11,11a,12,14,17,19,19a,20,21,23,24,24a,25-eicosahydro-5,13,18,26-tetramethylundecacene 以甲苯为溶剂，反应 12.0h，以89%的产率得到rel-(1R,4S,4aS,6r,7aR,8R,10S,10aS,12R,14S,15aR,16R,19S,19aS,21R,23S,24aS,25R,27S,27aS,29s,30aR)-1,4:6,29:8,27:10,25:12,23:14,21:16,19-heptaepoxy-1,4,4a,5,6,7,7a,8,10,10a,11,12,14,15,15a,16,19,19a,20,21,23,24,24a,25,27,27a,28,29,30,30a-triacontahydro....

参考文献：

名称：

分子乐高。1. 通过立体规则 Diels-Alder 低聚反应进行底物定向合成

摘要：

已经实现了范围广泛的全合成环状和无环多并苯衍生物的非对映选择性合成和结构表征。这些新型化合物的显着特点是（i）它们的刚性，（ii）它们的高度有序的结构，以及（iii）控制它们形成的高立体化学精度。所描述的合成方法成功的一个关键特征是开发了重复的 Diels-Alder 反应序列，其中在涉及双二烯和双亲双烯结构单元的每次环加成期间表达了三个不同水平的非对映选择性

DOI：

10.1021/ja00042a009
作为产物：

描述：

2,3,5,6-四溴对二甲苯在正丁基锂作用下，以正己烷、二氯甲烷、甲苯为溶剂， -23.0~50.0 ℃ 、1200.0 MPa 条件下，反应 150.0h，生成 rel-(1R,4S,6R,6aR,8S,10R,11aS,12S,14R,17S,19R,19aR,21S,23R,24aS,25S)-1,4:6,25:8,23:10,21:12,19:14,17-hexaepoxy-1,4,6,6a,7,8,10,11,11a,12,14,17,19,19a,20,21,23,24,24a,25-eicosahydro-5,13,18,26-tetramethylundecacene

参考文献：

名称：

分子乐高。1. 通过立体规则 Diels-Alder 低聚反应进行底物定向合成

摘要：

已经实现了范围广泛的全合成环状和无环多并苯衍生物的非对映选择性合成和结构表征。这些新型化合物的显着特点是（i）它们的刚性，（ii）它们的高度有序的结构，以及（iii）控制它们形成的高立体化学精度。所描述的合成方法成功的一个关键特征是开发了重复的 Diels-Alder 反应序列，其中在涉及双二烯和双亲双烯结构单元的每次环加成期间表达了三个不同水平的非对映选择性

DOI：

10.1021/ja00042a009

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