Acetic acid 4-{(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-but-2-ynyl ester | 362605-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Acetic acid 4-{(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-but-2-ynyl ester
• 英文别名: 4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]but-2-ynyl acetate
• CAS: 362605-48-9
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄Si
• 分子量: 339.507
• InChiKey: VOVSTLXLWOCNMP-BPLDGKMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 4-{(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-but-2-ynyl ester 在 碘 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以90%的产率得到(E)-4-((2R,3S)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)-2,3-diiodobut-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一锅中连续铜（I）催化的交叉偶联：合成碳青霉烯的新颖而有效的起点。

  摘要：

  使用单个罐中两个连续的Cu（I）催化的交叉偶合，已经开发了一种合成一系列2-硫化碳青霉烯的有效方法。该方法包括使用2,2'-联吡啶作为配体进行内酰胺和二卤代烯烃的高选择性分子内偶联，然后在另一种配体（1,10-菲咯啉，PPh 3）和硫醇的存在下进行分子间CS形成。

  DOI：

  10.1021/ol800845r
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobut-2-yn-1-yl acetate 、 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 Acetic acid 4-{(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-but-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-allenyl and 4-proparyl-2-azetidinone via Zn-mediated Barbier-type reaction and Pt-catalyzed intramolecular amidation to carbapenem skeletons

  摘要：

  4-Propargyl-2-azetidinone and 4-allenyl-2-azetidinone derivatives can be facilely obtained from 4-acetoxy-2-azetidinone and propargyl bromides via zinc-mediated Barbier-type reaction. A new method has been developed to construct the carbapenem bicyclic nucleus by cyclization of 4-propargyl-2-azetidinone and 4-allenyl-2-azetidinone derivatives catalyzed by PtCl2. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.061

文献信息

• Construction of a carbapenam skeleton using palladium-catalyzed cyclization
  作者：Yuji Kozawa、Miwako Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00870-x

  日期：2001.7

  When a THF solution of beta -lactam having propargyl phosphate was warmed in the presence of 5 mol of Pd-2(dba)(3). CHCl3, 20 mol% of bidentate ligand and sodium acetate (1.5 equiv.) at 40 degreesC for 22 h, carbapenam was produced in high yield. In this reaction, the lactam nitrogen attacked the central sp carbon of a sigma -allenylpalladium complex, which was formed from propargyl phosphate and Pd(0). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.